A facile and green synthetic route to boronic acid esters utilizing mechanochemistry

Green Chemistry

Volumn 9, Issue 2, 2007, Pages 139-14

  Schnürch, Michael ^a   Holzweber, Markus ^a   Mihovilovic, Marko D ^a   Stanetty, Peter ^a  

^a VIENNA UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846895656     PISSN: 14639262     EISSN: 14639270     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611424e     Document Type: Article

References (67)

1. N. Miyaura A. Suzuki J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 866-867.
2. N. Miyaura K. Yamada A. Suzuki Tetrahedron Lett. 1979 3437-3440.
3. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457-2483.
4. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 1999 576 147-168.
5. S. Kotha K. Lahiri D. Kashinath Tetrahedron 2002 58 9633-9695.
6. A. R. Martin Y. Yang Acta Chem. Scand. 1993 47 221-230.
7. A. Suzuki Chem. Commun. 2005 38 4759-4763.
8. D. M. T. Chan K. L. Monaco R.–P. Wang M. P. Winters Tetrahedron Lett. 1998 39 2933-2936.
9. D. M. T. Chan K. L. Monaco R. Li D. Bonne C. G. Clark P. Y. S. Lam Tetrahedron Lett. 2003 44 3863-3865.
10. J. M. Sugihara C. M. Bowman J. Am. Chem. Soc. 1958 80 2443-2446.
11. M. Pailer W. Fenzel Monatsh. Chem. 1961 92 1294-1299.
12. G. Kaupp M. R. Naimi-Jamal V. Stepanenko Chem.–Eur. J. 2003 9 4156-4160.
13. A. J. Roche B. Canturk Org. Biomol. Chem. 2005 3 515-519.
14. A. A. Kolomeitsev A. A. Kadyrov J. Szczepkowska-Sztolcman M. Milewska H. Koroniak G. Bissky J. A. Barten G.-V. Röschenthaler Tetrahedron Lett. 2003 44 8273-8277.
15. T. Koolmeister M. Södergren M. Scobie Tetrahedron Lett. 2002 43 5965-5968.
16. C. A. Kettner A. B. Shenvi J. Biol. Chem. 1984 259 15106-15114.
17. W. J. Thompson J. Gaudino J. Org. Chem. 1984 49 5237-5243.
18. Y. Tokunaga H. Ueno Y. Shimomura T. Seo Heterocycles 2002 57 787-790.
19. C. Coudret Synth. Commun. 1996 26 3543-3547.
20. P. Stanetty M. Schnuerch M. D. Mihovilovic J. Org. Chem. 2006 71 3754-3761.
21. C. Coudret Synth. Commun. 1996 26 3543-3547.
22. W. Li D. P. Nelson M. S. Jensen R. S. Hoermer D. Cai R. D. Larsen Org. Synth. 2005 81 89-97.
23. A. Mendoza D. S. Matteson J. Org. Chem. 1979 44 1352-1354.
24. H. C. Brown N. G. Bhat V. Somayaji Organometallics 1983 2 1311-1316.
25. C. M. Vogels L. G. Nikolcheva D. W. Norman H. A. Spinney A. Decken M. O. Baerlocher F. J. Baerlocher S. A. Wescott Can. J. Chem. 2001 79 1115-1123.
26. J. A. Marshall Chemtracts 2000 13 219-222.
27. M. Murata S. Wanatabe Y. Masuda J. Org. Chem. 1997 62 6458-6459.
28. M. Murata T. Oyama S. Wanatabe Y. Masuda J. Org. Chem. 2000 65 164-168.
29. M. Melaimi F. Mathey P. Le Floch J. Organomet. Chem. 2001 640 197-199.
30. T. Ishiyama Y. Itoh T. Kitano N. Miyaura Tetrahedron Lett. 1997 38 3447-3450.
31. T. Ishiyama N. Matsuda N. Miyaura A. Suzuki J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11018-11019.
32. X. Liu Synlett 2003 2442-2443.
33. T. Ishiyama M. Murata N. Miyaura J. Org. Chem. 1995 60 7508-7510.
34. M. Murata S. Wanatabe Y. Masuda Tetrahedron Lett. 2000 41 5877-5880.
35. K. Takahashi T. Ishiyama N. Miyaura J. Organomet. Chem. 2001 625 47-53.
36. H. Chen J. F. Hartwig Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3391-3393.
37. H. Chen S. Schlecht T. C. Semple J. F. Hartwig Science 2000 287 1995-1997.
38. D. H. Woodmansee X. Bu G. C. Bazan Chem. Commun. 2001 619-620.
39. Z. Zhao V. Snieckus Org. Lett. 2005 7 2523-2526.
40. C. Laza C. Pintaric S. Olivero E. Dunach Electrochim. Acta 2005 50 4897-4901.
41. C. Laza E. Dunach C. R. Chim. 2003 6 185-187.
42. C. Laza E. Dunach Adv. Synth. Catal. 2003 345 580-583.
43. J. E. Moore M. York J. P. A. Harrity Synlett 2005 860-862.
44. M. K. Beyer H. Clausen-Schaumann Chem. Rev. 2005 105 2921-2948.
45. S. Kipp V. Sepelak K. D. Becker Chem. Unserer Zeit 2005 39 384-392.
46. P. Balaz W. S. Choi M. Fabian E. Godocikova Acta Montan. Slovaca 2006 11 122-129.
47. Z. V. Todres, Organic Mechanochemistry and Its Practical Application, CRC Press, Boca Raton, FL, USA, 2006.
48. Selected examples: T. Braun A. Buvaribarcza L. Barcza I. Konkolythege M. Fodor B. Migali Solid State Ionics 1994 74 47-51.
49. G. W. Wang K. Komatsu Y. Murata M. Shiro Nature 1997 387 583-586.
50. F. Constabel K. E. Geckler Tetrahedron Lett. 2004 45 2071-2073.
51. M. Nüchter B. Ondruschka R. Trotzki J. Prakt. Chem. 2000 342 720-724.
52. A. V. Trask D. A. Haynes W. D. S. Motherwell W. Jones Chem. Commun. 2006 51-53.
53. J. Fernandez-Bertran J. C. Alvarez E. Reguera Solid State Ionics 1998 106 129-135.
54. A. Buillon J.-C. Lancelot V. Collot P. R. Bovy S. Rault Tetrahedron 2002 58 4369-4373.
55. 1H-NMR.
56. Application of the reported boronic esters in Suzuki cross-coupling reactions will be published elsewhere.
57. Y. Ma C. Song W. Jiang G. Xue J. F. Cannon X. Wang M. B. Andrus Org. Lett. 2003 5 4635-4638.
58. T. Ishiyama K. Ishida N. Miyaura Tetrahedron 2001 57 9813-9816.
59. O. Baudoin D. Guénard F. Guéritte J. Org. Chem. 2000 65 9268-9271.
60. M. Lautens J. Mancuso J. Org. Chem. 2004 69 3478-3487.
61. C. Christopherson M. Begtrup S. Ebdrup H. Petersen P. Vedso J. Org. Chem. 2003 68 9513-9516.
62. C. M. Crudden Y. B. Hleba A. C. Chem J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9200-9201.
63. A. V. Kalinin S. Scherer V. Snieckus Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 3399-3404.
64. H. Chaumeil S. Signorella C. Le Drian Tetrahedron 2000 56 9655-9662.
65. Aldrich, product no: 632686.
66. B. Shi R. W. Boyle J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002 1397-1400.
67. P. R. Blackmore S. P. Marsden H. D. Vater Org. Lett. 2006 10 773-776.