Selective nucleophilic chemistry in the synthesis of 5-carbamoyl-3- sulfanylmethylisoxazole-4-carboxylic acids

Journal of Combinatorial Chemistry

Volumn 9, Issue 1, 2007, Pages 139-142

  Robins, Lori I ^a   Fettinger, James C ^a   Tinti, Dino S ^a   Kurth, Mark J ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID; ISOXAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; MASS SPECTROMETRY; METHODOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CARBOXYLIC ACIDS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ISOXAZOLES; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; MODELS, MOLECULAR;

EID: 33846597568     PISSN: 15204766     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cc0601074     Document Type: Article

References (22)

1. Tan, D. S. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 74-4.
2. (a) Liu, Y.; Gray, N. S. Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 358-64.
3. (b) Alymova, I. V.; Taylor, G.; Portner, A. Curr. Drug Targets 2005, 5, 401-9.
4. Walters, W. P.; Namchuk, M. Nat. Rev. Drug Discovery 2003, 2, 259-66.
5. (a) Shin, K. D.; Lee, M. Y.; Shin, D. S.; Lee, S.; Son, K. H.; Koh, S.; Paik, Y. K.; Kwon, B. M.; Han, D. C. J. Biol. Chem. 2005, 280, 41439-48.
6. (b) Demers, J.; Hageman, W.; Johnson, S.; Klaubert, D.; Look, R.; Moore, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2451-6.
7. (c) Simoni, D.; Roberti, M.; Paolo, I. F.; Rondanin, R.; Baruchello, R.; Malagutti, C.; Mazzali, A.; Rossi, M.; Grimaudo, S.; Capone, F.; Dusonchet, L.; Meli, M.; Raimondi, M. V.; Landino, M.; D'Alessandro, N.; Tolomeo, M.; Arindam, D.; Lu, S.; Benbrook, D. M. J. Med. Chem. 2001, 44, 2308-18.
8. (a) Rowley, M.; Broughton, H. B.; Collins, I.; Baker, R.; Emms, F.; Marwood, R.; Patel, S.; Patel, S.; Ragan, C. I.; Freedman, S. B.; Leeson, P. D. J. Med. Chem. 1996, 39, 1943-5.
9. (b) Wittenberger, S. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 356-8.
10. (c) Dannhardt, G.; Dominiak, P.; Laufer, S. Arznei-Forschung. 1993, 43, 441-4.
11. (a) Pevarello, P.; Amici, R.; Brasca, M. G.; Villa, M.; Varasi, M. Targets Heterocycl. Syst. 1999, 3, 301-39.
12. (b) Chande, M. S.; Verma, R. S.; Barve, P. A.; Khanwelkar, R. R.; Vaidya, R. B.; Ajaikumar, K. B. Eur. J. Med. Chem. 2005, 40, 1143-8.
13. Spring, D. R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3867-70.
14. (a) Hotha, S. Chem. Ind. Dig. 2006, 19, 51-6.
15. (b) Lindell, S. D.; Scherkenbeck, J. Comb. Chem. High Throughput Screening 2005, 8, 555-62.
16. Brintzinger, H.; Titzmann, R. Chem. Ber. 1952, 85, 344-5.
17. Gaussian 03, Revision B.04, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
18. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-52.
19. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-7.
20. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-9.
21. (c) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-7.
22. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Weinhold, F. NBO, v 3.1; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI.