From anisole to 1,2,4,5-tetramethoxybenzene: Theoretical study of the factors that determine the conformation of methoxy groups on a benzene ring

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 107, Issue 3, 2007, Pages 670-679

  Velde, Christophe Vande ^a   Bultinck, Evi ^a   Tersago, Karla ^a   Van Alsenoy, Christian ^a   Blockhuys, Frank ^a  

^a UNIVERSITY OF ANTWERP   (Belgium)

Author keywords

Conformational analysis; Density functional theory; Intramolecular interactions; Mesomeric effect; Methoxybenzene

Indexed keywords

CONFORMATIONS; MOLECULAR ORIENTATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM THEORY; SUBSTITUTION REACTIONS;

CONFORMATIONAL ANALYSIS; INTRAMOLECULAR INTERACTIONS; MESOMERIC EFFECT; METHOXYBENZENE;

BENZENE;

EID: 33846294774     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.21183     Document Type: Article

References (38)

1. Holman, K. T.; Halihan, M. M.; Jurisson, S. S.; Atwood, J. L.; Burkhalter, R. S.; Mitchell, A. R.; Steed, J. W. J Am Chem Soc 1996, 118, 9567.
2. Sale, S.; Tunstall, R. G.; Ruparelia, K. C.; Potter, G. A., Steward, W. P.; Gescher, A. J. Int J Cancer 2005, 115, 144.
3. Rimando, A. M.; Cuendet, M.; Desmarchelier, C.; Mehta, R. G.; Pezzuto, J. M.; Duke, S. O. J Agric Food Chem 2002, 50, 3453.
4. Heredia, A.; Davis, C.; Redfield, R. J Acquir Immune Defic Syndr 2000, 25, 246.
5. Palamara, A. T.; Nencioni, L.; Aquilano, K., De Chiara, G., Hernandez, L.; Cozzolino, F.; Ciriolo, M. R.; Garaci, E. J Infect Dis 2005, 191, 1719.
6. Lozano, C. M.; Muir, M. M.; Tang, X. J.; Li, Y. J. I Chem Crystallogr 1994, 24, 639.
7. Wong, S. Y.; Sun, R. W. Y.; Cluing, N. P. Y.; Lin, C. L.; Che, C. M. Chem Commun 2005, 28, 3544.
8. Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J Phys Chem A 2000, 104, 1332.
9. Schaefer, T.; Sebastian, R. Can J Chem Rev Can Chim 1989, 67, 1148.
10. Allinger, N. L.; Maul, J. J.; Hickey, M. J. J Org Chem 1971, 36, 2747.
11. Klessinger, M.; Zywietz, A. J Mol Struct (Theochem) 1982, 90, 341.
12. Schaefer, T.; Penner, G. H. J Mol Struct (Theochem) 1987, 152, 179.
13. Konschin, H. J Mol Struct (Theochem) 1983, 105, 213.
14. Simon, J. P.; Eriksson, K. E. L. J Mol Struct 1996, 384, 1.
15. Matsushita, T.; Osamura, Y.; Misawa, N.; Nishimoto, K.; Tsuno, Y. Bull Chem Soc Jpn 1979, 52, 2521.
16. Hehre, W. J.; Pople, J. A.; Random, L. J Am Chem Soc 1972, 94, 1496.
17. Garg, S. K.; Smyth, C. D. J Chem Phys 1967, 46, 373.
18. Owen, N. L.; Hester, R. E. Spectrochim Acta 1969, 25A, 343.
19. Schaefer, T.; Penner, G. H. Can J Chem Rev Can Chim 1988, 66, 1635.
20. Schaefer, T.; Penner, G. H. Can J Chem Rev Can Chim 1988, 66, 1641.
21. Kiessinger, M.; Rademacher, P. Angew Chem Int Ed Engl 1979, 18, 826.
22. Tylli, H.; Konschin, H.; Grundfeltforsius, C. J Mol Struct 1979, 55, 157.
23. Friege, H.; Kiessinger, M. Chem Ber Recl 1979, 112, 1614.
24. Tylli, H.; Konschin, H. J Mol Struct 1977, 42, 7.
25. Grindley, T. B.; Katritzk, A. R.; Topsom, R. D. J Chem Soc Perkin Trans 2 1974, 289.
26. Seip, H. M.; Seip, R. Acta Chem Scand 1973, 27, 4024.
27. Tsuzuki, S.; Houjou, H.; Nagawa, Y.; Hiratani, K. J Chem Soc Perkin Trans 2 2002, 1271.
28. Schaefer, T.; Sebastian, R.; Lemire, A.; Penner, G. H. Can J Chem Rev Can Chim 1990, 68, 1393.
29. Gerzain, M.; Buchanan, G. W.; Driega, A. B.; Facey, G. A.; Enright, G.; Kirby, R. A. J Chem Soc Perkin Trans 2 1996, 2687.
30. Emsley, J. W.; Foord, E. K.; Lindon, J. C. J Chem Soc Perkin Trans 2 1998, 1211.
31. Caillet, J. Acta Crystallogr B 1982, 38, 1786.
32. Anderson, G. M.; Kollman, P. A.; Domelsmith, L. N.; Houk, K. N. J Am Chem Soc 1979, 101, 2344.
33. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98; Revision A.11; Gaussian: Pittsburgh, PA, 1998.
34. Rousseau, B.; Peeters, A.; Van Alsenoy, C. Chem Phys Lett 2000, 324, 189.
35. Hirshfeld, F. L. Theor Chim Acta 1977, 44, 129.
36. Bruno, I. J.; Cole, J. C.; Kessler, M.; Luo, J.; Motherwell, W. D. S.; Purkis, L. H.; Smith, B. R.; Taylor, R.; Cooper, R. I.; Harris, S. E.; Orpen, A. G. J Chem Inform Comp Sci 2004, 44, 2133.
37. Gu, Y. L.; Kar, T.; Scheiner, S. J Am Chem Soc 1999, 121, 9411.
38. Vande Velde, C. M. L.; Bultinck, E.; Tersago, K.; Van Alsenoy, C.; Blockhuys, F. (in preparation).