Cation-π interactions in serotonin: Conformational, electronic distribution, and energy decomposition analysis

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 2, Issue 3, 2006, Pages 746-760

  Pratuangdejkul, Jaturong ^a,b,h   Jaudon, Pascale ^c   Ducrocq, Claire ^d   Nosoongnoen, Wichit ^a,b,i   Guerin, Georges Alexandre ^e   Conti, Marc ^f   Loric, Sylvain ^g   Launay, Jean Marie ^a,b   Manivet, Philippe ^a,b  

^a HÔPITAL LARIBOISIÈRE   (France)

^b UFR des Sciences Pharmaceutiques et Biologiques ^*  (France)

^c UNIVERSITÉ PARIS SACLAY   (France)

^d CNRS   (France)

^e BioQuanta Corporation   (United States)

^f BICÊTRE HOSPITAL   (France)

^g HENRI MONDOR HOSPITAL   (France)

^h MAHIDOL UNIVERSITY   (Thailand)

ⁱ Chaiyapoom Hospital   (Thailand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33846219171     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct0600316     Document Type: Article

References (78)

1. Hoyer, D.; Hannon, J. P.; Martin, G. R. Pharmacol. Biochem. Behav. 2002, 71, 533-554.
2. Hoyer, D.; Clarke, D. E.; Fozard, J. R.; Hartig, P. R.; Martin, G. R.; Mylecharane, E. J.; Saxena P. R.; Humphrey, P. P. Pharmacol. Rev. 1994, 46, 157-203.
3. (a) Blakely, R. D.; De Felice, L. J.; Hartzell, H. C. J. Exp. Biol. 1994, 196, 263-281.
4. (b) Uhl, G. R.; Johnson, P. S. J. Exp. Biol. 1994, 196, 229-236.
5. (c) Nelson, N. J. Neurochem. 1998, 71, 1785-1803.
6. Chattopadhyay, A.; Rukmini, R.; Mukherjee, S. Biophys J. 1996, 71, 1952-1960.
7. (a) Courrière, P.; Coubeils, J. L.; Pullman, B. C. R. Acad. Sci. Paris D 1971, 272, 1697-1700.
8. (b) Kang, S.; Cho, M. H. Theor. Chim. Acta 1971, 22, 176-183.
9. (c) Kang, S.; Johnson, C. L.; Green, J. P. Mol. Pharmacol. 1973, 9, 640-648.
10. (d) Port, G. N. J.; Pullman, B. Theor. Chim. Acta 1974, 33, 275-278.
11. (a) Kumbar, M.; Sankar S. D. V. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7411-7416.
12. (b) Pullman, B.; Courriere, P.; Berthod, H. J. Med. Chem. 1974, 17, 439-447.
13. Ison, R. R.; Partington, P.; Roberts, G. C. K. J. Pharm. Pharmacol. 1972, 24, 82-85.
14. (a) Karle, I. L.; Dragonette, K. S.; Brenner, S. A. Acta Crystallogr. 1965, 19, 713-716.
15. (b) Thewalt, U.; Bugg, C. E. Acta Crystallogr. 1972, B28, 82-92.
16. (c) Amit, A.; Mester, L.; Klevve, B.; Furberg, S. Acta Chem. Scand. 1978, A32, 267-270.
17. Edvardsen O.; Dahl S. G. Brain Res. Mol. Brain Res. 1991, 9, 31-37.
18. Pisterzi, L. F.; Almeida, D. R. P.; Chass, G. A.; Torday, L. L.; Papp, J. G.; Varro, A.; Csizmadia, I. G. Chem. Phys. Lett. 2002, 365, 542-551.
19. Alagona, G.; Ghio, C.; Nagy, P. I. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 801-816
20. Aschi, M.; Mazza, F.; Nola, A. D. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2002, 587, 177-188.
21. (a) Beck, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
22. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
23. (c) Stevens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627.
24. (a) Peng, C.; Schlegel, H. B. Isr. J. Chein. 1994, 33, 449-454.
25. (b) Peng, C.; Ayala, P. Y.; Schlegel, H. B.; Frisch, M. J. J. Comput. Chem. 1996, 17, 49-56.
26. (a) Brooks, B. R.; Bruccoleri, R. E.; Olafson, B. D.; States, D. J.; Swaminathan, S.; Karplus, M. J. Comput. Chem. 1983, 4, 187-212.
27. (b) Ryckaert, J. P.; Ciccotti, G.; Berendsen, H. C. J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
28. (a) Carney, J. R.; Zwier, T. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9943-9957.
29. (b) Dian, B. C.; Longarte, A.; Mercier, S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 10688-10702.
30. (a) Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789-807.
31. (b) Dodds, J. L.; McWeeny, R.; Sadlej, A. J. Mol. Phys. 1980, 41, 1419-1430.
32. (c) Wolinski, K.; Hilton, J. F.; Pulay, P. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
33. Ramsey, N. F. Phys. Rev. 1953, 91, 303-307.
34. (a) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
35. (b) Cipslowski, J.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M. Chem. Phys. Lett. 1993, 203, 137-142.
36. (a) Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
37. (b) Weinhold, F. A. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1997, 398, 181-197.
38. Gledening, E. D.; Reed, A. E.; Carpenter, J. A.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
39. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997-1000.
40. Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1996, 104, 8821-8824.
41. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
42. Chalasinski, G.; Szczesniak, M. M. Chem. Reu. 2000, 100, 4227-4252.
43. Kitaura, K.; Morokuma K. Int. J. Quantum Chem. 1976, 10, 325-340.
44. Stevens, W. J.; Fink, W. H. Chem. Phys. Lett. 1987, 139, 15-22.
45. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J: C; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
46. Chen, W.; and Gordon, M. S. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14316-14328.
47. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. J.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Mongomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 13, 1347-1363.
48. Zhurko, G. A.; Zhurko D. A.; Romanov A. Chemcrafts version 1.5 b248, a tool for visualization of quantum chemistry data (http://www.chemcraftprog.com).
49. Bayari, S.; Die, S. Spectrochim. Acta Part A 2003, 59, 1255-1263.
50. van Mourik T.; Emson Laura E. V. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 5863-5871.
51. Barnes, A. J. J. Mol. Struct. 2004, 704, 3-9.
52. (a) Sapper, H.; Lohmann, W. Mol. Pharmacol. 1976, 12, 605-611.
53. (b) Kang, S. Mol. Pharmacol. 1979, 16, 1031-1039.
54. Breneman, C. M.; Wiberg, K. B. J. Comput. Chem. 1990, 11, 361-373.
55. Sychrovsky, V.; Grafenstein, J.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 3530-3547.
56. (a) Bader, R. F. W. Atoms In Molecules. A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1995.
57. (b) Popelier, P. Atoms in Molecules, An Introduction; Prentice Hall: Englewood Cliffs, NJ, 2000.
58. (a) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145-1486 and references therein.
59. (b) Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67-71.
60. Pople, J. A.; Santry, D. P. Mol. Phys. 1964, 8, 1-18.
61. Wang, G.; Geng, L. Anal. Chem. 2005, 77, 20-29.
62. Eftink, M. R.; Jia, Y.; Hu, D.; Ghiron, C. A. J. Phys. Chem. 1995, 99, 5713-5723.
63. Sprinkel, F. M.; Shillady D. D.; Strickland, R. W. J. Am. Chem. Soc.. 1975, 97, 6653-6657.
64. (a) Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Comput. Chem. 1997, 18, 2012-2022.
65. (b) Tan, X. J.; Jiang, H. L.; Zhu, W. L.; Chen K. X.; Ji, R. Y. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 1, 107-112.
66. (c) Pullman, A.; Berthier, G.; Savinelli, R. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8553-8554.
67. (d) Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366-10372.
68. (e) Mecozzi, S.; West Jr, A. P.; Dougherty D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308.
69. (f) Berthomieu, D.; Brenner, V.; Ohanessian, G.; Denhez, J.; Millie, P.; Audier, H. E. J. Phys. Chem. 1995, 99, 712-720.
70. (g) Kim, S. K.; Lee, J. Y.; Ha, T. K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399-7400.
71. (a) Dougherty D. A. Science 1996, 271, 163-168.
72. (b) Luhmer, M.; Bartik, K.; Dejaegere A.; Bovy, P.; Reisse, J. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 603-606.
73. (c) Williams, J. H. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 593-598.
74. (d) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500-3506.
75. (a) Caldwell, J. W.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4177-4178.
76. (b) Eriksson, M. A. L.; Morgantini, P.-Y.; Kollman, P. A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 4474-4480.
77. (c) Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976-5980.
78. (d) Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315-321.