Chiral alkoxide-functionalized guanidinates from ring-opening rearrangement of aminooxazolinate complexes

Organometallics

Volumn 26, Issue 1, 2007, Pages 136-142

  Gott, Andrew L ^a   Coles, Stuart R ^a   Clarke, Adam J ^a   Clarkson, Guy J ^a   Scott, Peter ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHELATION; COMPLEXATION; CRYSTALLIZATION; MOLECULAR STRUCTURE; OPTICAL PROPERTIES; X RAY DIFFRACTION;

CHIRAL LIGAND SYSTEMS; PROLIGANDS; RING OPENING REARRANGEMENT; SINGLE DIASTEREOMER SAMPLES;

ORGANOMETALLICS;

EID: 33846189769     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om0607649     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Coles, M. P. Dalton Trans. 2006, 985.
2. (b) Bailey, P. J.; Pace, S. Coord. Chem. Rev. 2001, 214, 91.
3. (c) Schug, K. A.; Lindner, W. Chem. Rev. 2005, 105, 67.
4. (d) Best, M. D.; Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 3.
5. (e) Hosseni, M. W. Coord. Chem. Rev. 2003, 240, 157.
6. (a) Edelmann, F. T. Coord. Chem. Rev. 1994, 137, 403.
7. (b) Barker, J.; Kilner, M. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 219.
8. Chandra, G.; Jenkins, A. D.; Lappert, M. F.; Srivastava, R. C. J. Chem. Soc. A 1970, 2550.
9. (a) Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2003, 22, 387.
10. (b) Bazinet, P.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 2003, 42, 6225.
11. (c) Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. Organometallics 2003, 22, 5201.
12. (d) Ong, T. G.; Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 1.
13. (e) Coles, M. P.; Hitchcock, P. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1169.
14. (f) Giesbrecht, G. R.; Whitener, G. D.; Arnold, J. Organometallics 2000, 19, 2809.
15. (g) Wood, D.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Inorg. Chem. 1999, 38, 5788.
16. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Chem. Commun. 2003, 2612.
17. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. Organometallics 2002, 21, 2839.
18. Ong, T. G.; Yap, G. P. A.; Richeson, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8100.
19. Duncan, A. P.; Mullins, S. M.; Arnold, J.; Bergman, R. G. Organometallics 2001, 20, 1808.
20. Mullins, S. M.; Duncan, A. P.; Bergman, R. G.; Arnold, J. Inorg. Chem. 2001, 40, 6952.
21. Carmalt, C. J.; Newport, A. C.; O'Neill, S. A.; Parkin, I. P.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 615.
22. (a) Gomez, R.; Green, M. L. H.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 939.
23. (b) Gomez, R.; Duchateau, R.; Chernega, A. N.; Teuben, J. H.; Edelmann, F. T.; Green, M. L. H. J. Organomet. Chem. 1995, 491, 153.
24. (c) Gomez, R.; Duchateau, R.; Chernega, A. N.; Meetsma, A.; Edelmann, F. T.; Teuben, J. H.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 217.
25. (d) Bijpost, E. A.; Duchateau, R.; Teuben, J. H. J. Mol. Catal. A 1995, 95, 121.
26. (e) Gomez, R.; Green, M. L. H.; Haggitt, J. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2607.
27. (f) Sotoodeh, M.; Leichtweis, I.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H. G. Chem. Ber. 1993, 126, 913.
28. (g) Chernega, A. N.; Gomez, R.; Green, M. L. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1415.
29. (h) Buijink, J. K.; Noltemeyer, M.; Edelmann, F. T. Z. Naturforsch. B 1991, 46, 1328.
30. (a) Harney, M. B.; Zhang, Y. H.; Sita, L. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006,45, 2400.
31. (b) Harney, M. B.; Keaton, R. J.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3420.
32. (c) Kissounko, D. A.; Zhang, Y. H.; Harney, M. B.; Sita, L. R. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 426.
33. (d) Zhang, Y. H.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7776.
34. (e) Zhang, Y. H.; Reeder, E. K.; Keaton, R. J.; Sita, L. R. Organometallics 2004, 23, 3512.
35. (f) Harney, M. B.; Keaton, R. J.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4536.
36. (g) Zhang, Y. H.; Sita, L. R. Chem. Commun. 2003, 2358.
37. (h) Zhang, Y. H.; Keaton, R. J.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9062.
38. (i) Kissounko, D. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Inorg. Chim. Acta 2003, 345, 121.
39. (j) Keaton, R. J.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9070.
40. (k) Keaton, R. J.; Jayaratne, K. C.; Henningsen, D. A.; Koterwas, L. A.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6197.
41. (l) Jayaratne, K. C.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10754.
42. (m) Keaton, R. J.; Jayaratne, K. C.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12909.
43. (n) Jayaratne, K. C.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 958.
44. (o) Jayaratne, K. C.; Keaton, R. J.; Henningsen, D. A.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10490.
45. (a) van Meerendonk, W. J.; Schroder, K.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 427.
46. (b) Richter, J.; Edelmann, F. T.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H. G.; Shmulinson, M.; Eisen, M. S. J. Mol. Catal. A 1998, 130, 149.
47. (a) Kissounko, D. A.; Epshteyn, A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 2006, 25, 1076.
48. (b) Kissounko, D.; Epshteyn, A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 2006, 25, 531.
49. (c) Kissounko, D. A.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5946.
50. (d) Zhang, Y. H.; Keaton, R. J.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8746.
51. (e) Kissounko, D. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. J. Organomet. Chem. 2003, 683, 29.
52. (f) Zhang, Y. H.; Kissounko, D. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 2003, 22, 21.
53. (g) Keaton, R. J.; Sita, L. R. Organometallics 2002, 21, 4315.
54. (h) Keaton, R. J.; Koterwas, L. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5932.
55. (i) Babcock, J. R.; Incarvito, C.; Rheingold, A. L.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 1999, 18, 5729.
56. (j) Koterwas, L. A.; Fettinger, J. C.; Sita, L. R. Organometallics 1999, 18, 4183.
57. (k) Sita, L. R.; Babcock, J. R. Organometallics 1998, 17, 5228.
58. (a) McNevin, M. J.; Hagadorn, J. R. Inorg. Chem. 2004, 43, 8547.
59. (b) Hagadorn, J. R.; McNevin, M. J.; Wiedenfeld, G.; Shoemaker, R. Organometallics 2003, 22, 4818.
60. (c) Hagadorn, J. R.; McNevin, M. J. Organometallics 2003, 22, 609.
61. (a) Guiducci, A. E.; Boyd, C. L.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1167.
62. (b) Boyd, C. L.; Clot, E.; Guiducci, A. E.; Mountford, P. Organometallics 2005, 24, 2347.
63. (c) Guiducci, A. E.; Cowley, A. R.; Skinner, M. E. G.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 1392.
64. (d) Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. J. Organomet. Chem. 1998, 504, 209.
65. (e) Stewart, P. J.; Blake, A. J.; Mountford, P. Organometallics 1998, 17, 3271.
66. (a) Cabrera, L.; Hollink, E.; Stewart, J. C.; Wei, P. R.; Stephan, D. W. Organometallics 2005, 24, 1091.
67. (b) Hollink, E.; Wei, P. R.; Stephan, D. W. Organometallics 2004, 23, 1562.
68. Munslow, I. J.; Wade, A. R.; Deeth, R. J.; Scott, P. Chem. Commun. 2004, 2596.
69. Kim, T. H.; Lee, N.; Lee, G. J.; Kim, J. N. Tetrahedron 2001, 57, 7137.
70. Westmorland, I.; Munslow, I. J.; Clarke, A. J.; Clarkson, G.; Scott, P. Organometallics 2004, 23, 5066.
71. Crust, E. J.; Munslow, I. J.; Scott, P. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3373.
72. Irigoyen, A. M.; Martin, A.; Mena, M.; Palacios, F.; Yelamos, C. J. Organomet. Chem. 1995, 494, 255.
73. (a) Kobayashi, S.; Uyama, H. J. Polym. Sci., Part A; Polym. Chem. 2002, 40, 192.
74. (b) Culbertson, B. M. Prog. Polym. Sci. 2002, 27, 579.
75. (c) Aoi, K.; Okada, M. Prog. Polym. Sci. 1996, 21, 151.
76. Kazi, A. B.; Jones, O. D.; Vicie, D. A. Organometallics 2005, 24, 6051.
77. Nimitsiriwat, N.; Marshall, E. L.; Gibson, V. C.; Elsegood, M. R. J.; Dale, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13598.
78. (a) Boyd, C. L.; Guiducci, A. E.; Dubberley, S. R.; Tyrell, B. R.; Mountford, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4175.
79. (b) Doyle, D.; Gun'ko, Y. K.; Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 4093.
80. (c) Bambirra, S.; Brandsma, M. J. R.; Brussee, E. A. C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Organometallics 2000, 19, 3197.
81. (d) Kincaid, K.; Gerlach, C. P.; Giesbrecht, G. R.; Hagadom, J. R.; Whitener, G. D.; Shafir, A.; Arnold, J. Organometallics 1999, 18, 5360.
82. (e) Brandsma, M. J. R.; Brasses, E. A. C.; Meetsma, A.; Hessen, B.; Teuben, J. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1867.
83. (a) Yasumoto, T.; Yamagata, T.; Mashima, K. Organometallics 2005, 24, 3375.
84. (b) Castillo, I.; Tilley, T. D. J. Organomet. Chem. 2002, 431, 643-644.
85. (c) Kloppenburg, L.; Petersen, J. L. Polyhedron 1995, 14, 69.
86. (d) Chivers, T.; Gao, X.; Parvez, M. Inorg. Chem. 1995, 34, 1681.
87. (e) Bol, J. E.; Hessen, B.; Teuben, J. H.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1992, 11, 1981.
88. (f) Bai, H.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Witt, M. Chem. Ber. 1992, 125, 825.
89. Arnold, J.; Woo, H.-G.; Tilley, T. D.; Rheingold, A. L.; Geib, S. J. Organometallics 1988, 7, 2045.
90. Wolczanski, P. T.; Bercaw, J. E. Organometallics 1982, 1, 793.
91. Sheldrick, G. M. SADABS, Program for Area Detector Absorption Correction; Institute for Inorganic Chemistry, University of Gottingen: Germany, 1996.
92. SMART and SAINT; Bruker Analytical X-Ray Systems Inc.: Madison, WI, 1998.
93. Sheldrick, G. M. SHELXTL, Version 5.1; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 1997.