Synthesis and catalytic application of novel binaphthyl-derived phosphorous ligands

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 5, 2007, Pages 50-66

  Junge, Kathrin ^a   Hagemann, Bernhard ^a   Enthaler, Stephan ^a   Erre, Giulia ^a   Beller, Matthias ^a  

^a UNIVERSITY OF ROSTOCK   (Germany)

Author keywords

Asymmetric hydrogenation; Chiral phosphines; Homogeneous catalysis

Indexed keywords

EID: 33846158512     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.506     Document Type: Article

References (88)

1. Selected examples: (a) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem. 2000, 112, 4315;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 4153.
3. (b) Zapf, A.; Jackstell, R.; Rataboul, F.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Fuhrmann, C.; Shaik, N.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Commun. 2004, 38.
4. (c) Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983.
5. (d) Harkal, S.; Rataboul, F.; Zapf, A.; Fuhrmann, C.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1742.
6. Bhor, S.; Anilkumar, G.; Tse, M. K.; Döbler, C.; Klawonn, M.; Bitterlich, B.; Grotevendt, A.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 3393.
7. Selected examples: (a) Robert H. Grubbs, "Handbook of Metathesis",Wiley-VCH:Verlag, 2003.
8. (b) Trnka, T. M.; Dias, E. L.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. ARKIVOC 2002, (xiii), 28.
9. For a personal account see: Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 431.
10. Reviews: (a) Seayad, J.; Tillack, A.; Hartung, C. G.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 795.
11. (b) Beller, M.; Breindl, C.; Eichberger, M.; Hartung, C. G.; Seayad, J.; Thiel, O.; Tillack, A.; Trauthwein, H. Synlett 2002, 1579.
12. Selected examples: (a) Seayad, A.; Ahmed, M.; Klein, H.; Jackstell, R.; Gross, T.; Beller, M. Science 2002, 297, 1676.
13. (b) Moballigh, A.; Seayad, A.; Jackstell, R.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10311.
14. (c) Klein, H.; Jackstell, R.; Beller, M. Chem. Commun. 2005, 2283.
15. (a) Döbler, C.; Mehltretter, G.; Sundermeier, U.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10289.
16. (b) Tse, M. K.; Döbler, C.; Bhor, S.; Klawonn, M.; Mägerlein, W.; Hugl, H.; Beller, M. Angew. Chem. 2004, 116, 5367;
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5255.
18. (c) Tse, M. K.; Klawonn, M.; Bhor, S.; Döbler, C.; Anilkumar, G.; Beller, M. Org. Lett. 2005, 7, 987.
19. Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley, New York, 1994.
20. (b) Beller, M.; Bolm, C. (Eds.), Transition Metals for Organic Synthesis, Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
21. (c) Jacobsen, E. N.; Pfaltz, A.; Yamamoto, H. (Eds.), Comprehensive Asymmetric Catalysis, Springer:Berlin, 1999.
22. Reviews: (a) MacCarthy, M.; Guiry, P. J. Tetrahedron 2001, 57, 3809.
23. (b) Zhang, X. Enantiomer 1999, 4, 541.
24. (c) Gladiali, S.; Fabbri, D. Chem. Ber. Recueil. 1997, 130, 543.
25. (d) Lagasse, F.; Kagan, H. B. Chem. Pharm. Bull. 2000, 48, 315.
26. (a) Reetz, M. T.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6333.
27. (b) Reetz, M. T.; Mehler, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3889.
28. (c) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, G.; Sell, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7941.
29. (d) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, G.; Sell, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 787.
30. (e) Reetz, M. T.; Mehler, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4593.
31. (f) Reetz, M. T.; Li, X. G. Tetrahedron 2004, 60, 9709.
32. (g) Reetz, M. T.; Mehler, G.; Meiswinkel, A. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2165.
33. (h) Reetz, M. T.; Ma, J.-A.; Goddard, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 412.
34. (a) Arnold, L. A.; Imobos, R.; Manoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
35. (b) van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11539.
36. (c) Minnaard, A. J.; van den Berg, M.; Schudde, E. P.; van Esch, J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G. ; Feringa, B. Chim. Oggi 2001, 19, 12.
37. (d) Pena, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14552.
38. (e) van den Berg, M.; Haak, R. M.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 1003.
39. (f) van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Haak, R. M.; Leeman, M.; Schudde, E. P.; Meetsma, A.; Feringa, B. L.; de Vries, A. H. M.; Maljaars, C. E. P.; Willans, C. E.; Hyett, D.; Boogers, J. A. F.; Henderickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 308.
40. (g) Pena, D.; Minnaard, A. J.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2003, 5, 475.
41. (h) Jiang, X.; van den Berg, M.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L.; de Vries, J. G. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2223.
42. (i) Eelkema, R.; van Delden, R. A.; Feringa; B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5013.
43. (j) Duursma, A.; Boiteau, J.-G.; Lefort, L.; Boogers, J. A. F.; de Vries, A. H. M.; de Vries, J. G.; Minnaard, A. J.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2004, 69, 8045.
44. (k) Bernsmann, H.; van den Berg, M.; Hoen, R.; Minnaard, A. J.; Mehler, G.; Reetz, M. T.; de Vries, J. G.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2005, 70, 943.
45. (a) Claver, C.; Fernandez, E.; Gillon, A.; Heslop, K.; Hyett, D. J.; Martorell, A.; Orpen, A. G.; Pringle, P. G. Chem. Comm. 2000, 961.
46. (b) Martorell, A.; Naasz, R.; Feringa, B. L.; Pringle, P. G. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 2497.
47. Reviews about chiral monodentate phosphorus ligands: (a) Komarov, I. V.; Börner, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1197.
48. (b) Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029.
49. (c) Jerphagnon, T.; Renaud, J.-L.; Bruneau, C. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2101.
50. Selected other chiral monodentate ligands: (d) Chen, W.; Xiao, J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8737.
51. (e) Hu, A.-G.; Fu, Y.; Xie, J.-H.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2348.
52. (f) Fu, Y.; Xie, J.-H.; Hu, A.-G.; Zhou, H.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. Chem. Comm. 2002, 480.
53. (g) Ostermeier, M.; Prieß, J.; Helmchen, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 612.
54. (h) Hua, Z.; Vassar, V. C.; Ojima, I. Org. Lett. 2003, 21, 3831.
55. (i) Kinoshita, N.; Marx, K. H.; Tanaka, K.; Tsubaki, K.; Kawabata, T.; Yoshikai, N.; Nakamura, E.; Fuji, K. J. Org. Chem. 2004, 69, 7960.
56. (j) Huang, H.; Liu, X.; Chen, H.; Zheng, Z. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 693.
57. (a) Gladiali, S.; Dore, A.; Fabbri, D.; De Lucchi, O.; Manassero, M. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 511.
58. (b) Charruault, L.; Michelet, V.; Taras, R.; Gladiali, S.; Genet, J.-P. Chem. Commun. 2004, 850.
59. (c) Zanoni, G.; Gladiali, S.; Marchetti, A.; Piccinini, P.; Tredici, I.; Vidari, G. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 846.
60. (a) Chi, Y.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4849.
61. For bidentate ligands with 4,5-dihydro-3H-dinaphtho-[2,1-c;1′,2′-e]phosphepine core see: (b) Tang, W.; Wang, W.; Chi, Y.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3506.
62. (c) Chi, Y.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 4120.
63. (d) Xiao, D.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3425.
64. (e) Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 1679.
65. (a) Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4977.
66. (b) Junge, K.; Hagemann, B.; Enthaler, S.; Spannenberg, A.; Michalik, M.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Beller, M. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 2621.
67. Enthaler, S.; Junge, K.; Hagemann, B.; Beller, M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2912.
68. (a) Junge, K.; Hagemann, B.; Enthaler, S.; Oehme, G.; Michalik, M.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Angew. Chem. 2004, 116, 5176;
69. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5066.
70. (b) Hagemann, B.; Junge, K.; Enthaler, S.; Michalik, M.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Beller, M. Adv. Synth. Cat. 2005, 15, 1978.
71. (a) Chi, Y.; Zhou, Y.-G.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2003, 68, 4120.
72. (b) Chi, Y.; Zhang, X. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4849.
73. (c) Xiao, D.; Zhang, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3425.
74. (d) Xiao, D.; Zhang, Z.; Zhang, X. Org. Lett. 1999, 1, 1679.
75. (a) Yan, M.; Yang, L.-W.; Wong, K.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 1999, 11.
76. (b) Yan, M.; Zhou, Z.-Y.; Chan, A. S. C. Chem. Commun. 2000, 115.
77. (c) Su, L.; Li, X.; Chan, W. L.; Jia, X.; Chan, A. S. C. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 1865.
78. Junge, K.; Oehme, G.; Monsees, A.; Riermeier, T.; Dingerdissen, U.; Beller, M. J. Organomet. Chem. 2003, 675, 91.
79. Baker, M. J.; Pringle, P. G. Chem. Commun. 1991, 1292.
80. Cserepi-Szucs, S.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Szolosy, A.; Hegedus, C.; Bakos, J. Inorg. Chim. Acta 1999, 296, 222.
81. Yan, M.; Li, X.; Chan, A. S. Chin. Sc. Bull. 2003, 48, 2188.
82. Sturla, S. J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 3398.
83. Chapman, C. J.; Wadsworth, K. J.; Frost, C. G. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 206.
84. Bitterer, F.; Herd, O.; Kühnel, M.; Stelzer, O.; Weferling, N.; Sheldrick, W. S.; Hahn, J.; Nagel, S.; Rösch, N. Inorg. Chem. 1998, 37, 6406.
85. For the synthesis of building block A see: (a) Arnold, L. A.; Imbos, R.; Mandoli, A.; de Vries, A. H. M.; Naasz, R.; Feringa, B. L. Tetrahedron 2000, 56, 2865.
86. (b) Kranich, R.; Eis, K.; Geis, O.; Mühle, S.; Bats, J. W.; Schmalz, H.-G. Chem. Eur. J. 2000, 15, 2874.
87. Segupta, S.; Leite, M.; Raslan, D. S.; Quesnelle, C.; Snieckus, V. J. Org. Chem. 1992, 57, 4066.
88. Engelhardt, L. M.; Leung, W.-P.; Raston, C. L.; Salem, G.; Twiss, P.; White, A. H. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1988, 2403.