Supramolecular chirality from an achiral azobenzene derivative through the interfacial assembly: Effect of the configuration of azobenzene unit

Langmuir

Volumn 22, Issue 24, 2006, Pages 10246-10250

  Zhang, Yiqun ^a   Chen, Penglei ^a   Liu, Minghua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; FOURIER TRANSFORM INFRARED SPECTROSCOPY; INTERFACES (MATERIALS); SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; THIN FILMS; X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

AZOBENZENE; OPTICAL ACTIVITIES; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY;

BENZENE;

EID: 33846143525     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la062427a     Document Type: Article

References (84)

1. For selected reviews, see: (a) Crego-Calama, M.; Reinhoudt, D. N.; Ten Gate, M. G. J. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 285.
2. (b) Cornelissen, J. J. L. M.; Rowan, A. E.; Nolte, R. J. M.; Sommerdijk, N. A. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 4039.
3. (c) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219.
4. (d) Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893.
5. (e) Brunsveld, L.; Folmer, B. J. B.; Meijer, E. W.; Sijbesma, R. P. Chem. Rev. 2001, 101, 4071.
6. (f) Feringa, B. L.; Van Delden, R. A.; Koumura, N.; Geertsema, E. M. Chem. Rev. 2000, 100, 1789.
7. (g) Nakano, T.; Okamoto, Y. Chem. Rev. 2001, 101, 4013.
8. (h) Okamoto, Y.; Nakano, T. Chem. Rev. 1994, 94, 349.
9. For recent papers, see: (a) Gestel, J. V. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4365.
10. (b) Renikuntla, B. R.; Armitage, B. A. Langmuir 2005, 21, 5362.
11. (c) Parschau, M.; Romer, S.; Ernst, K.-H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15398.
12. (d) Li, B.; Cheuk, K. K. L.; Salhi, F.; Lam, J. W. Y.; Cha, J. A. K.; Xiao, X.; Bai, C.; Tang, B. Nano Lett. 2001, 1, 323.
13. (e) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
14. (f) Schenning, A. P. H. J.; Jonkheijm, P.; Peeters, E.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409.
15. (g) Hirschberg, J. H. K. K.; Brunsveld, L.; Ramzi, A.; Vekemans, J. A. J. M.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W. Nature 2000, 407, 167.
16. (h) Prins, L. F.; Huskens, J.; Jong, F. D.; Timmerman, P.; Reinhoudt, D. N. Nature 1999, 398, 498.
17. (i) Oda, R.; Hue, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; Mackintosh, F. C. Nature (London) 1999, 399. 566.
18. (j) Verbiest, T.; Van Elshocht, S.; Kauranen, M.; Hellemans, L.; Snauwaert, J.; Nuckolls, C.; Katz, T. J.; Persoons, A. Science 1998, 282, 913.
19. (a) Yamaguchi, T.; Kimura, T.; Matsuda, H.; Aida, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6350.
20. (b) Link, D. R.; Natale, G.; Shao, R.; Maclennan, J. E.; Clark, N. A.; Krblova, E.; Walba, D. M. Science 1997, 278, 1924.
21. (c) Pawlik, A.; Kirstein, S.; De Rossi, U.; Daehne, S. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5646.
22. (d) De Rossi, U.; Dähne, S.; Meskers, S. C. J.; Dekkers, H. P. J. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 760.
23. (e) Viswanathan, R.; Zasadzinski, J. A.; Schwartz, D. K. Nature (London) 1994, 368, 440.
24. (a) Ribó, J. P.; Crusats, J.; Sagués, F.; Claret, J.; Rubires, R. Science 2001, 292, 2063.
25. (b) Rubires, R.; Farrera, J.-A.; Ribó, J. M. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 436.
26. (a) Saito, Y.; Hyuga, H. J. Phys. Soc. Jpn. 2005, 74, 535.
27. (b) Viedma, C. Phys. Rev. Let. 2005, 94, 065504.
28. (c) Kondepudi, D. K.; Asakura, K. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 946.
29. (d) Kondepudi, D. K.; Bullock, K. L.; Digits, J. A.; Hall, J. K.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10211.
30. (e) Kondepudi, D. K.; Bullock, K. L.; Digits, J. A.; Hall, J. K.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10211-10216.
31. (f) McBride, J.M.; Carter, R. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 293.
32. (a) Yuan, J.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5051.
33. (b) Zhang, L.; Lv, Q.; Liu, M. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 2565.
34. (c) Huang, X.; Liu, M. Chem. Commun. 2003, 66.
35. (d) Huang, X.; Li, C.; Jiang, S.; Wang, X.; Zhang, B.; Liu, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1322.
36. (e) Guo, P.; Liu, M. Langmuir 2005, 21, 3410.
37. (a) Matsumoto, M.; Miyazaki, D.; Tanaka, M.; Azumi, R.; Manda, E.; Kondo, Y.; Yoshino, N.; Tachibana, H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1479.
38. (b) Matsumoto, M.; Terrettaz, S.; Tachibana, H. Adv. Colloid Interface Sci. 2000, 87, 147.
39. Yamamura, M.; Kano, N.; Kawashima, T. Inorg. Chem. 2006, 45, 6497.
40. (a) Dugave, C.; Demange, L. Chem. Rev. 2003, 103, 2475.
41. (b) Bossi, M. L.; Murgida, D. H.; Aramendia, P. F. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13804.
42. (c) Yuan, W.; Jiang, G.; Wang, J.; Wang, G.; Song, Y.; Jiang, L. Macromolecules 2006, 39, 1300.
43. (a) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature (London) 2006, 440, 512.
44. (b) Crecca, C. R.; Roitberg, A. E. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 8188.
45. (c) Li, Y.; Deng, Y.; Tong, X.; Wang, X. Macromolecules 2006, 39, 1108.
46. (a) Chanishvili, A.; Chilaya, G.; Petriashvili, G.; Collings, P. J. Phys. Rev. E 2005, 71, 051705.
47. (b) Kumar, S. K.; Hong, J.-D.; Lim, C.-K.; Park, S.-Y. Macromolecules 2006, 39, 3217.
48. (c) Liu, M.; Asanuma, H.; Komiyama, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1009.
49. (a) Muraoka, T.; Kinbara, K.; Kobayashi, Y.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5612.
50. (b) Kurihara, S.; Nomiyama S.; Nonaka, T. Chem. Mater. 2001, 13, 1992.
51. (c) Bobrovsky, A. Y.; Boiko, N. I.; Shibaev, V. P. Chem. Mater. 2001, 13, 1998.
52. (a) Li, Q.; Li, L.; Kim, J.; Park, H.-S.; Williams, J. Chem. Mater. 2005, 17, 6018.
53. (b) Carreòo, M. C.; García, I.; Ribagorda, M.; Merino, E.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Org. Lett. 2005, 7, 2869.
54. (c) Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Masuda, M.; Shimizu, T.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8785.
55. (a) Tie, C.; Gallucci, J. C.; Parquette, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1162.
56. (b) Iftime, G.; Natansohn, A.; Rochon, P. Macromolecules 2002, 35, 365.
57. (c) Mruk, R.; Zentel, R. Macromolecules 2002, 35, 185.
58. (d) Kurihara, S.; Nomiyama, S.; Nonaka, T. Chem. Mater. 2000, 72, 9.
59. (a) Khan, A.; Hecht, S. Chem-Eur. J. 2006, 12, 4764.
60. (b) Khan, A.; Kaiser, C.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1878.
61. (a) Mitsuoka, T.; Sato, H.; Yoshida, J.; Yamagishi, A.; Einaga, Y. Chem. Mater. 2006, 18, 3442.
62. (b) Angiolini, L.; Benelli, T.; Giorgini, L.; Salatelli, E. Macromolecules 2006, 39, 3731.
63. (a) Tamaoki, N.; Wada, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6284.
64. (b) Angiolini, L.; Benelli, T.; Giorgini, L.; Salatelli, E. Polymer 2006, 47, 1875.
65. (a) Wu, Y.; Natansohn, A.; Rochon, P. Macromolecules 2004, 37, 6801.
66. (b) Nikolova, L.; Nedelchev, L.; Todorov, T.; Petrova, Tz.; Tomova, N.; Dragostinova, V.; Ramanujam, P. S.; Hvilsted, S. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 657.
67. (c) Nikolova, L.; Todorov, T.; Ivanov, M.; Andruzzi, F.; Hvilsted, S.; Ramanujam, P. S. Opt. Mater. 1997, 8, 255.
68. (a) Ivanov, M.; Naydenova, I.; Todorov, T.; Nikolova, L.; Petrova, T.; Tomova, N.; Dragostinova, V. J. Mod. Opt. 2000, 47, 861.
69. (b) Naydenova, I.; Nikolova, L.; Ramanujam, P. S.; Hvilsted, S. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 1999, 7, 438.
70. (a) Fukuda, T.; Kim, J. Y.; Sumimura, H.; Itoh, M.; Yatagai, T. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 446, 61.
71. (b) Tejedor, R. M.; Millaruelo, M.; Oriol, L.; Serrano, J.; Alcalá, R.; Rodríguez, F. J.; Villacampa, B. J. Mater. Chem. 2006, 16, 1674.
72. (c) Choi, S. W.; Ha, N. Y.; Shiromo, K.; Rao, N. V. S.; Paul, M. K.; Toyooka, T.; Nishimura, S.; Wu, J. W.; Park, B.; Takanishi, Y.; Ishikawa, K.; Takezoe, H. Phys. Rev. E 2006, 73, 021702.
73. Yim, K. S.; Fuller, G. G. Phys. Rev. E 2003, 67, 041601, 1.
74. Kawai, T.; Umemura, J.; Takenaka, T. Langmuir 1989, 5, 1378.
75. Crusats, J.; Albalat, R.; Claret, J.; Ignés-Mullol, J.; Sagués, F. Langmuir 2004, 20, 8668.
76. Sato, T.; Ozaki, Y.; Iriyama, K. Langmuir 1994, 10, 2363.
77. Kurita, N.; Tanaka, S.; Itoh, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8114.
78. Seki, T.; Kukuchi, T. Langmuir 2002, 18, 5462.
79. Manna, A.; Chen, P.-L.; Akiyama, H.; Wei, T.-X.; Tamada, K.; Knoll, W. Chem. Mater. 2003, 15, 20.
80. Seki, T.; Kukuchi, T.; Ichimura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1998, 71, 2807.
81. Kawai, T.; Umemura, J.; Takenaka, T. Langmuir 1990, 6, 672.
82. Enomoto, T.; Hagiwara, H.; Tryk, D. A.; Liu, Z.-F.; Hashimoto, K.; Fujishima, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 7422.
83. Kawai, T. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 5517.
84. Pedrosa, J.-M.; Romero, M. T. M.; Camacho, L. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2583.