New routes to organofluorine compounds based on ketenes and the radical transfer of xanthates

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 2, 2007, Pages 205-213

  Zard, Samir Z ^a  

^a LABORATOIRE DE SYNTHÈSE ORGANIQUE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DERIVATIVES; DRUG PRODUCTS PLANTS; ESTERS; KETONES; OLEFINS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

AGROCHEMICAL INDUSTRIES; KETENES; ORGANOFLUORINE COMPOUNDS; RADICAL TRANSFER; XANTHATES;

FLUORINE COMPOUNDS;

EID: 33846093866     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b615592h     Document Type: Article

References (60)

1. M. Shimizu T. Hiyama Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 214
2. R. D. Chambers, Fluorine in Organic Chemistry, Blackwell Publishing, Oxford, 2004
3. P. Kirsch, Modern Fluoroorganic Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
4. Topics in Current Chemistry - Organofluorine Chemistry: Techniques and Synthons, ed., R. D. Chambers, Springer, Berlin, 1997, vol. 193
5. Biomedical Frontiers of Fluorine Chemistry, ed., I. Ojima, J. R. McCarthy, and, J. T. Welch, American Chemical Society, Washington D.C., 1996
6. Fluoroorganic Chemistry: Synthetic Challenges and Biomedical Rewards, ed., G. Resnati, and, V. A. Soloshonok, Tetrahedron Symposium-in-Print No. 58, Tetrahedron, 1996, 52, 1-330
7. Fluorine-Containing Amino Acids, ed., V. P. Kukhar, and, V. A. Soloshonok, Wiley, Chichester, 1994
8. Organofluorine in Medicinal Chemistry and Biochemical Applications, ed., R. Filler, Y. Kobayashi, and, L. M. Yagupolski, Elsevier, Amsterdam, 1993
9. G. Resnati Tetrahedron 1993 49 9385
10. M. Schlosser Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5432
11. J. Boivin L. El Kaim S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1992 33 1285
12. J. Boivin L. El Kaim S. Z. Zard Tetrahedron 1995 51 2573
13. J. Boivin L. El Kaim S. Z. Zard Tetrahedron 1995 51 2585
14. L. A. Trimble I. P. Street H. Perrier N. M. Trembley P. K. Weech M. A. Bernstein Biochemistry 1993 32 12560
15. B. F. Cravatt D. K. Giang S. P. Mayfield D. L. Boger A. E. Lerner N. B. Gilula Nature 1996 384 83
16. J. E. Patterson I. R. Ollmann B. F. Cravatt D. L. Boger A. E. Lerner J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5938
17. L. Thommesen W. Sjursen K. Gasvik W. Hanssen O. L. Brekke L. Skattebol A. K. Holmeide T. Espevik B. Johansen A. Laegreid J. Immunol. 1998 161 3421
18. O. Provot H. Moskowitz J. Mayrargue J. Fluorine Chem. 1998 91 199
19. F. Ghomashchi R. Loo J. Balsinde F. Bartoli R. Apiz-Castro J. D. Clark E. A. Dennis M. H. Gelb Biochim. Biophys. Acta 1999 1420 45
20. A. Armstrong B. R. Hayter Tetrahedron 1999 55 11119
21. D. L. Boger H. Sato A. E. Lerner B. J. Austin J. E. Patterson M. P. Patricelli B. F. Cravatt Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 265
22. A. K. Holmeide L. Skattebol J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 2271
23. C. Aubert J. F. Rontani Rapid Commun. Mass Spectrom. 2000 14 960
24. C. M. Tice L. M. Bryman Tetrahedron 2001 57 2689
25. R. R. Frey C. K. Wada R. B. Garland M. L. Curtin M. R. Michaelides J. L. Li L. J. Pease K. B. Glaser P. A. Marcotte J. J. Bouska S. S. Murphy S. K. Davidsen Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 3443
26. D. D. Dischino J. Banville R. Remillard J. Labelled Compd. Radiopharm. 2003 46 167
27. T. H. Masilje M. P. Hedrick J. Desharnais A. Tavassoli Y. Zhang I. A. Wilson S. J. Benkovic D. L. Boger Bioorg. Med. Chem. 2003 11 4487
28. G. Kokotos S. Kotsovolu R. Verger ChemBioChem 2003 4 90
29. B. Jose Y. Oniki T. Kato N. Nishino Y. Sumida M. Yoshida Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5343
30. M. Riba A. Sans J. Sole L. Munoz M. P. Bosch G. Rosell A. Guerrero J. Agric. Food Chem. 2005 53 1158
31. S. Z. Zard Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 672
32. S. Z. Zard, Xanthates and Related Derivatives as Radical Precursors in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 1, p. 90
33. B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Top. Curr. Chem. 2006 264 201
34. B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Chem.-Eur. J. 2006 12 6002
35. J. Boivin L. Ramos S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1998 39 6877
36. L. Jean-Baptiste S. Yemets R. Legay T. Lequeux J. Org. Chem. 2006 71 2352
37. M.-P. Denieul B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Chem. Commun. 1996 2511
38. E. Bacqué F. Pautrat S. Z. Zard Chem. Commun. 2002 2312
39. F. Gagosz S. Z. Zard Org. Lett. 2003 5 2655
40. L. Tournier, PhD Thesis, Ecole Polytechnique, Palaiseau, 2005
41. A. Liard B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 1996 37 5880
42. A. Georghe B. Quiclet-Sire X. Vila S. Z. Zard Org. Lett. 2005 7 1653
43. X. Vila, unpublished observations
44. Y. M. Ozornio R. Cruz-Almanza V. Jimenez-Montano L. D. Miranda Chem. Commun. 2003 2316
45. L. Tournier S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 2005 46 455
46. F. Bertrand V. Pevere B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Org. Lett. 2001 3 1069
47. B. Sortais, PhD Thesis, Ecole Polytechnique, Palaiseau, 2002
48. B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Chem. Commun. 2002 2306
49. G. Binot S. Z. Zard Tetrahedron Lett. 2005 46 7503
50. T. Sato S. Ishida H. Ishibashi M. Ikeda J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 353
51. G. Stork R. Mah Heterocycles 1989 28 723
52. A. Cordero-Vargas I. Pérez-Martin B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Org. Biomol. Chem. 2004 2 3018
53. B. Quiclet-Sire S. Z. Zard J. Am. Chem. Soc. 1996 118 9190
54. F. Barbier F. Pautrat B. Quiclet-Sire B. Sortais S. Z. Zard Synlett 2002 811
55. G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang Aust. J. Chem. 2005 58 379
56. S. Perrier T. Takolpuckdee J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005 43 5347
57. For the original patents on MADIX and RAFT, see: P. Corpart, D. Charmot, T. Biadatti, S. Z. Zard and D. Michelet, Fr. Pat., WO 9858974, 1998 (Chem. Abstr., 1999, 130, 82018)
58. T. P. Le, G. Moad, E. Rizzardo and S. H. Thang, Int. Pat., 9801478, 1998 (Chem. Abstr., 1998, 128, 115390)
59. F. Bertrand F. Leguyader L. Liguori G. Ouvry B. Quiclet-Sire S. Seguin S. Z. Zard C. R. Acad. Sci., Ser. IIc: Chim. 2001 4 547
60. F. Bertrand B. Quiclet-Sire S. Z. Zard Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1943