Synthesis of 4-substituted chromanes and 4-substituted benzo[f]chromanes by tandem 6-exo-trig cyclization-SRN1 reactions

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 4, 2007, Pages 73-83

  Bardagí, Javier I ^a   Vaillard, Santiago E ^a   Rossi, Roberto A ^a  

^a DEPARTAMENTO DE FISICOQUÍMICA   (Argentina)

Author keywords

6 exo trig; Chromanes; Dihydrochromenes; Ring closure; SRN1

Indexed keywords

EID: 33846082692     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.407     Document Type: Article

References (49)

1. Kim, J. K.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7463.
2. (b) Kim, J. K.; Bunnett, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7464.
3. Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Peñéñory, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 71.
4. RN1 Reaction. In Organic Reactions; Paquette, L. A.; Bittman, R. Eds.; Wiley: New York), 1999: p 1.
5. RN1 Mechanism, ACS, Washington D. C., 1983.
6. (d) Rossi, R. A. Photoinduced Aromatic Nucleophilic Substitution Reactions, In Synthetic Organic Photochemistry, Griesberck, A. G., Mattay, J. Eds.; Marcel Dekker: New York, 2005, Vol. 12, Chapter 15, p 495.
7. RN1 Mechanism. In Targets in Heterocyclic Systems: Chemistry and Properties. Attanasi, O. A; Spinelli, D.; Eds.; Soc. Chimica Italiana: Rome, Italy, 1999, Vol. 3; p 215.
8. Barolo, S. M.; Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2004, 43, 2807.
9. Guastavino, J. F.; Barolo, S. M.; Rossi, R. A. Eur. J. Org. Chem, in press.
10. For a recent review on radical ring-closure reactions see: Majumdar, K. C.; Basu, P. K.; Mukhopadhyay, P. P. Tetrahedron 2005, 61, 10603.
11. (a) Beckwith, A. L. J.; Gerba, W. B. J. Chem. Soc., Perkin. Trans 2 1975, 593.
12. (b) Beckwith, A. L. J. Tetrahedron 1981, 37, 3073.
13. (c) Beckwith, A. L. J.; Gerba, S. Aust. J. Chem. 1992, 45, 289.
14. Some representative examples can be found in ref 7c and in: (a) Beckwith, A. L. J.; Abeywikrema, A. N. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 109.
15. (b) Dittami, J. P.; Ramanathan, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 45.
16. (c) Boisvert, G.; Giasson, R. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6587.
17. (d) Vaillard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2004, 69, 2037.
18. (d) Bardagí, J. I.; Vaillard, S. E.; Rossi R. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3146.
19. Some representative examples can be found in: (a) Patel, V. F.; Pattenden, G.; Russel, J. J. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2303.
20. (b) Meijs, G. F.; Beckwith, A. L. J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5890.
21. (c) Beckwith, A. L. J.; Meijs, G. F. J. Org. Chem. 1987, 52, 1922.
22. (d) Togo, H.; Kikuchi, O. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4133.
23. (e) Petrillo, G.; Novi, M.; Garbarino, G.; Filiberti, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4185.
24. (f) Beckwith, A. L. J.; Jackson, R. A.; Longmore, R. W. Aust. J. Chem. 1992, 45, 857.
25. (g) Amatore, C.; Gareil, M.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Savéant, J.-M.; Thiébault, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 3757.
26. Vaillard, S. E.; Postigo, A.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2002, 67, 8500.
27. Beckwith, A. L. J.; Palacios, S. M. J. Phys. Org. Chem. 1991, 4, 404.
28. Annunziata, A.; Galli, C.; Marinelli, M.; Pau, T. Eur. J. Org.Chem. 2001, 1323.
29. The rate-constant values referenced herein correspond to those given in reference 12. Beckwith obtained slightly different results using a less accurate rate-constant value for the cyclization reaction.
30. (a) Amatore, C.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Savéant, J.-M.; Thiébault, A. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3451.
31. (b) Amatore, C.; Pinson, J.; Savéant, J.-M.; Thiébault, A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6930.
32. (c) Amatore, C.; Oturan, M. A.; Pinson, J.; Savéant, J.-M.; Thiébault, A. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6318.
33. Jang, K. H.; Lee, B. H.; Choi, B.W.; Lee, H-S.; Shin, J. J. Nat. Prod. 2005, 68, 716.
34. (b) Youn, S.W.; Eom. J. Org. Lett. 2005, 7, 3355.
35. (c) Kemnitzer, W.; Kasibhatla, S; Jiang, S.; Zhang, H.; Zhao, Z.; Jia, S.; Xu, L.; Crogan-Grundy, C.; Réal, D.; Denis, Barriault, N.; Vaillancourt, L.; Charron, S.; Dodd, S.; Attardo, G.; Labrecque, D.; Lamothe, S.; Gourdeau, H.; Tseng, B.; Drewe, J.; Cai, S. X. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4745.
36. Praly, J. P.; He, L.; Qin, B. B.; Tanoha, M.; Chen G.-R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7081.
37. Hussain, H. H.; Babic, G.; Durst, T.; Wright, J. S.; Flueraru, M.; Chichirau, A.; Chepelev, L. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 7023.
38. (a) Tan, Q.; Blizzard, T. A.; Morgan II, J. D.; Birzin, E. T.; Chan, W.; Yang, Y. T.; Pai, L.-Y.; Hayes, E. C.; DaSilva, C. A.; Warrier, S.; Yudkovitz, J.; Wilkinson, H. A.; Sharma, N.; Fitzgerald, P. M. D.; Li, S.; Colwell, L.; Fisher, J. E.; Adamski, S.; Reszka, A. A.; Kimmel, D.; DiNinno, F.: Rohrer, S. P.; Freedman, L. P.; Schaefferb, J. M.; Hammond, M. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 1675.
39. (b) Christiansen, L. B.; Wenckens, M.; Bury, P. S.; Gissel, B.; Hansen, B. S.; Thorpe, S. M.; Jacobsen, P.; Kanstrup, A.; Jørgensen, A. S.; Nærum, L.; Wassermann. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 17.
40. (c) Bury, P. S.; Christiansen, L. B.; Jacobsen, P.; Jørgensen, A. S.; Kanstrup, A.; Nærum, L.; Bain, S.; Fledelius, C.; Gissel, B.; Hansen, B. S.; Korsgaard, N.; Thorpe, S. M.; Wassermann, K. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 125.
41. Cichewicz, R. H.; Kenyon, V. A.; Whitman, S.; Morales, N. M.; Argüello, J. F.; Holman, T. R.; Crews, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14910.
42. Abeywickrema, A. N.; Beckwith, A. L. J.; Gerba S. J. Org. Chem. 1987, 52, 4072, and references cited therein.
43. (a) Borosky, G. L.; Pierini, A. B.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3705.
44. (b) Rossi, R. A.; Pierini, A. B.; Borosky, G. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2577.
45. (c) Peñéñory, A. B.; Rossi, R. A. Gazz. Chim. Ital. 1995, 125, 605.
46. (d) Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 5826.
47. (a) Kornblum, N. Aldrichim. Acta, 1990, 23, 71.
48. (b) Kornblum, N. Angew. Chem., Int. Ed. 1975, 14, 734.
49. (c) Ono, N. In The Nitro Group in Organic Synthesis. Wiley-VCH, 2001.