Iridium(III) silyl alkyl and iridacyclic compounds supported by 4,4′-Di-tertbutyl-2,2′-bipyridyl

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 36, 2006, Pages 9323-9335

  Sau, Yiu Keung ^a   Lee, Hung Kay ^b   Williams, Ian D ^a   Leung, Wa Hung ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^b CHINESE UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

Alkylation; Bipyridyl ligands; Cyclometalation; Iridium; Metallacycles

Indexed keywords

ALKYLATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC VOLTAMMETRY; SILICON COMPOUNDS; SUBSTITUTION REACTIONS; TOLUENE;

BIPYRIDYL LIGANDS; CYCLOMETALATION; METALLACYCLES;

IRIDIUM COMPOUNDS;

EID: 33845794064     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600562     Document Type: Article

References (83)

1. I. M. Dixon, J.-P. Collin, J.-P. Sauvage, L. Flamigni, S. Encinas, F. Barigelletti, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385, and references therein.
2. a) R. J. Watts, S. Efrima, H. Metiu, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 2742;
3. b) Y. Ohsawa, S. Sprouse, K. A. King, M. K. DeArmond, K. W. Hanck, R. J. Watts, J. Phys. Chem. 1987, 91, 1047;
4. c) S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647;
5. d) F. O. Garces, K. A. King, R. J. Watts, Inorg. Chem. 1988, 27, 3464.
6. a) S. Ogo, K. Uehara, T. Abura, Y. Watanabe, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16520;
7. b) S. Ogo, N. Makihara, Y. Kaneko, Y. Watanabe, Organometallics 2001, 20, 4903;
8. c) R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 118;
9. d) W. Kaim, R. Reinhardt, M. Sieger, Inorg. Chem. 1994, 33, 4453.
10. a) T. Ishiyama, J. Takagi, K. Ishida, N. Miyaura, N. Anastasi, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 390;
11. b) J. Takagi, K. Sato, J. F. Hartwig, T. Ishiyama, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5649;
12. c) T. Ishiyama, J. Takagi, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Angew. Chem. 2002, 114, 3182;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3056;
14. d) T. Ishiyama, Y. Nobuta, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Chem. Commun. 2003, 2924;
15. e) T. Ishiyama, J. Takagi, Y. Yonekawa, J. F. Hartwig, N. Miyaura, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1103;
16. f) K. Kurotobi, M. Miyauchi, K. Takakura, T. Murafuji, Y. Sugihara, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3663;
17. g) A. Datta, A. Köllhofer, H. Plenio, Chem. Commun. 2004, 1508;
18. h) D. N. Coventry, A. S. Batsanov, A. E. Goeta, J. A. K. Howard, T. B. Marder, R. N. Perutz, Chem. Commun. 2005, 2172;
19. i) I. A. I. Mkhalid, D. N. Coventry, D. Albesa-Jove, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, R. N. Perutz, T. B. Marder, Angew. Chem. 2006, 118, 503;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 489;
21. a) T. Ishiyama, K. Sato, Y. Nishio, N. Miyaura, Angew. Chem. 2003, 115, 5504;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5346;
23. b) T. Ishiyama, K. Sato, Y. Nishio, T. Saiki, N. Miyaura, Chem. Commun. 2005, 5065.
24. a) D. Kunz, J. F. Hartwig, C. E. Webster, Y. B. Fan, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 858;
25. b) T. M. Boller. J. M. Murphy, M. Hapke, T. Ishiyama, N. Miyaura, J. F. Hartwig, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14263.
26. a) P. N. Nguyen, H. P. Blom, S. A. Westcott, N. J. Taylor, T. B. Marder, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8329;
27. b) J. Y. Cho, M. K. Tse, D. Holmes, R. E. Maleczka, M. R. Smith, Science 2002, 295, 305.
28. H. Tamura, H. Yamazaki, H. Sato, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114.
29. E. C. Constable, J. M. Holmes, J. Organomet. Chem. 1986, 301, 203.
30. R. J. Watts, Inorg. Chem. 1981, 20, 2302.
31. a) P. K. Byers, A. J. Canty, B. W. Skelton, A. H. White, Organometallics 1990, 9, 826;
32. b) A. J. Canty, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83.
33. a) R. A. Periana, D. J. Taube, S. Gamble, H. Taube, T. Satoh, H. Fuji, Science 1998, 280, 560;
34. b) S. S. Stahl, J. A. Labinger, J. E. Bereaw, Angew, Chem. 1998, 110, 2298;
35. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2180.
36. a) D. L. Strout, S. Zarić, S. Q. Niu, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068;
37. b) M.-D. Su, S.-Y. Chu, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5373;
38. c) H. Tamura, H. Yamazaki, H. Sato, S. Sakaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16114;
39. d) S. R. Klei, T. D. Tilley, R. G. Bergman, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1816.
40. a) A. Pedersen, M. Tilset, Organometallics 1994, 13, 4887;
41. b) P. Diversi, S. lacoponi, G. Ingrosso, F. Laschi, A. Lucherini, C. Pinzino, G. Uccello-Barretta, P. Zanello, Organometallics 1995, 14, 3275.
42. a) K. Isobe, P. M. Bailey, P. M. Maitlis, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 808;
43. b) P. J. Alaimo, R. G. Bergman, Organometallics 1999, 18, 2707.
44. a) R. S. Hay-Motherwell, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M. B. Hursthouse, Polyhedron 1991, 10, 1457;
45. b) R. S. Hay-Motherwell, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1992, 3477.
46. R. S. Hay-Motherwell, G. Wilkinson, B. Hussain-Bates, Polyhedron 1993, 12, 2009.
47. a) S. K. Thomson, G. B. Young, Organometallics 1989, 8, 2068;
48. b) B. C. Ankianiec, V. Christou, D. T. Hardy, S. K. Thomson, G. B. Young, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9963.
49. a) P. Hofmann, H. Heiss, P. Neiteler, G. Müller, J. Lachmann, Angew. Chem. 1990, 102, 935;
50. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 880;
51. b) L. S. Chang, M. P. Johnson, M. J. Fink, Organometallics 1991, 10, 1219;
52. c) C. M. Ong, T. J. Burchell, R. J. Puddephatt, Organometallics 2004, 23, 1493.
53. T. S. Koloski, P. J. Carroll, D. H. Berry, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6405.
54. a) K. Itoh, T. Fuakhori, J. Organomet. Chem. 1988, 349, 227;
55. b) W. Lin, S. R. Wilson, G. S. Girolami, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3022;
56. c) Q. D. Shelby, W. Lin, G. S. Girolami, Organometallics 1999, 18, 1904.
57. K. M. Cheung, Q. F. Zhang, K. W. Chan, M. H. W. Lam, I. D. Williams, W. H. Leung, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2913.
58. See, for example: T. D. Tilley, in The Silicon-Heteroatom Bond (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1991, pp. 264 and 343.
59. J. Cámpora, P. Palma, E. Carmona, Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 207.
60. a) D. C. Griffiths, B. G. Young, Organometallics 1989, 8, 875;
61. b) E. Carmona, E. Gutiérrez-Puebla, J. M. Martín, A. Monge, M. Paneque, M. L. Poveda, C. Ruiz, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2883.
62. J. Cámpora, J. A. López, P. Palma, P. Valerga, E. Spillner, E. Carmona. Angew. Chem. 1999, 111, 199;
63. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 147.
64. J. Cámpora, P. Palma, D. d. Río, E. Carmona, C. Graiff, A. Tiripicchio, Organometallics 2003, 22, 3345.
65. R. H. Crabtree, E. M. Holt, M. Lavin, S. M. Morehouse, Inorg. Chem. 1985, 24, 1986.
66. J. Cámpora, E. Gutiérrez-Puebla, J. A. López, A. Monge, P. Palma, D. d. Río, E. Carmona, Angew. Chem. 2001, 113, 3753;
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3641.
68. A. B. Tamayo, B. D. Alleyne, P. I. Djurovich, S. Lamansky, I. Tsyba, N. N. Ho, R. Bau, M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7377.
69. K. Onitsuka, H. Urayama, K. Sonogashira, F. Ozawa, Chem. Lett. 1995, 1019.
70. a) Y. Yamamoto, X.-H. Han, K.-i. Sugawara, S. Nishimura, Angew. Chem. 1999, 111, 1318;
71. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1242;
72. b) Y. Yamamoto, X.-H. Han, S. Nishimura, K.-i. Sugawara, N. Nezu, T. Tanase, Organometallics 2001, 20, 266.
73. a) A. M. Clark, C. E. F. Rickard, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 1999, 18, 2813;
74. b) M. K. Lau, Q. F. Zhang, J. L. C. Chim, W.-T. Wong, W.-H. Leung, Chem. Commun. 2001, 1478.
75. J. R. Bleeke, P. R. New, J. M. B. Blanchard, T. Halle, A. M. Rohde, Organometallics 1995, 14, 5127.
76. R. H. Crabtree, X. W. Li, P. Chen, J. W. Faller, Organometallics 2005, 24, 4810.
77. T. Dirnborger, H. Werner, Organometallics 2005, 24, 5123.
78. a) Y. Alvarado, O. Boutry, E. Gutiérrez, A. Monge, M. C. Nicasio, M. L. Poveda, P. J. Pérez, C. Ruiz, C. Bianchinni, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1997, 3, 860;
79. b) E. Gutiérrez-Puebla, A. Monge, M. C. Nicasio, P. J. Pérez, M. L. Poveda, E. Carmona, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2225;
80. c) E. Carmona, M. Paneque, M. L. Poveda. Dalton Trans. 2003, 4002.
81. Bruker SMART and SAINT+, Version 6.02a, Siemens Analytical X-ray Instruments Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1998.
82. G. M. Sheldrick, SADABS, University of Göttingen, Germany, 1997.
83. G. M. Sheldrick, SHELXTL-Plus V5.1 Software Reference Manual; Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 1997.