Synthesis of inhibitors against glycosyltransferases

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 64, Issue 9, 2006, Pages 894-912

  Kajimoto, Tetsuya ^a   Node, Manabu ^a  

^a KYOTO PHARMACEUTICAL UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Acceptor analogs; Analogs of sugar nucleotides; Bisubstrate inhibitors; Glycosyltransferases; Inhibitors; Transition state analogs

Indexed keywords

BACTERIOLOGY; BIOSYNTHESIS; CATALYSIS; DISEASES; IMMUNOLOGY; TUMORS;

ACCEPTOR ANALOGS; BISUBSTRATE INHIBITORS; GLYCOBIOLOGY; GLYCOSYLTRANSFERASES; OLIGOSACCHARIDES; SYNTHETIC CHEMISTRY; TRANSITION STATE ANALOGS;

ENZYME INHIBITION;

EID: 33845395851     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.64.894     Document Type: Review

References (104)

1. For example, M. E. Taylor, K. Drickamer, Introduction to Glycobiology, Oxford Press (2003)
2. For example, Fraise-Reid, K. Tatsuta, J. Thiem, Glycoscience, Springer Verlag (2000)
3. N. Taniguchi, K. Honke, M. Fukuda eds, Handbook of Glycosyltransferases and Related Genes, Springer Verlags (2001)
4. (a) L. N. Gastinel, C. Cambillau, Y. Bourne, EMBO J., 18, 3546 (1999);
5. (b) S. J. Chanock, G. J. Davies, Biochemistry, 38, 6380 (1999);
6. (c) L. C. Pederson, K. Tsuchida, H. Kitagawa, K. Sugahara, T. A. Darden, M. Negishi, J. Biol Chem., 275, 34580 (2000);
7. (d) K. Persson, H. D. Ly, M. Dieckelmann, W. W. Wakarchuk, S. G. Withers, N. C. J. Strynadka, Nature Structural Biology, 8, 166 (2001);
8. (e) L. N. Gastinel, C. Bignon, A. K. Misra, O. Hindsgaul, J. H. Shaper, D. H. Joziasse, EMBO J., 20, 638 (2001);
9. (f) E. Boix, Y. Zhang, G. J. Swaminathan, K. Brew, J. Biol. Chem., 277, 28310 (2002)
10. For example, (a) P. Compain, O. R. Martin, Bioorg. Med. Chem., 9, 3077 (2001);
11. (b) K.-H. Jung, R. Schworer, R. R. Schmidt, Trends in Glycosci. and Glycotech., 15, 275 (2003)
12. Y. Ichikawa, Y.-C. Lin, D. P. Dumas, G.-J. Shen, E. Garcia-Junceda, M. A. Williams, R. Bayer, C. Ketcham, L. E. Walker, J. C. Paulson, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 114, 9283 (1992)
13. For example, (a) S. G. Withers, I. P. Street, J. Am. Chem. Soc., 110, 8551 (1988);
14. (b) J. D. McCarter, S. G. Withers, J. Am. Chem. Soc., ibid., 118, 241 (1996)
15. (a) J. B. Thoden, A, D. Hegeman, G. Wesenberg, M. C. Chapeau, P. A. Frey, H M. Holden, Biochemistry, 36, 6294 (1997);
16. (b) B. W. Murray, V. Wittmann, M. D. Burkart, S.-C. Hung, C.-H. Wong, Biochemistry, ibid., 36, 823 (1997)
17. (a) W. Korytnyk, S. Valentekovic-Horvat, Tetrahedron Lett., 21, 1493 (1980);
18. (b) M. A. Tius, Tetrahedron, 51, 6605 (1995)
19. T. Hayashi, B. W. Murray, R. Wang, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem., 5, 497 (1997)
20. P. Thomas, E. M. Bassel, J. H. Westwood, Biochem. J., 139, 661 (1974)
21. (a) J. E. Heidlas, W. J. Lees, G. M. Whitesides, J. Org. Chem., 57, 152 (1992);
22. (b) C.-H. Wong, R. Wong, Y. Ichikawa, J. Org. Chem., ibid., 57, 4343 (1992)
23. (a) J. F. Morrison, K. E. Ebner, J. Biol. Chem., 246, 3977 (1971);
24. (b) H. Babad, W. Z. Hassid, J. Biol. Chem., ibid., 241, 2672 (1966)
25. (a) O. Hindsgaul, K. J. Kaur, G. Srivastava, M. Thurin, S. C. Crawley, L. D. Heerze, M. M. Palcic, J. Biol. Chem., 266, 17858 (1991);
26. (b) K. Sujino, C. Malet, O. Hindsgaul, M. M. Palcic, Carbohydr. Res., 305, 483 (1998);
27. (c) W. M. Blanken, D. H. van Eijnden, J. Biol. Chem., 260, 12927 (1985)
28. S. Takayama, S. J. Chung, Y. Igarashi, Y. Ichikawa, A. Sepp, R. I. Lechler, J. Wu, T. Hayashi, G. Siuzdak, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem., 7, 401 (1999)
29. (a) S. Stavber, T. Sotler, M. Zupan, Tetrahedron Lett., 35, 1105 (1994);
30. (b) M. D. Burkart, Z. Zhang, S.-C. Hung, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 119, 11743 (1997);
31. (c) S. P. Vincent, M. D. Burkarrt, C.-Y. Tsai, Z. Zhang, C.-H. Wong, J. Org. Chem., 64, 5264 (1999)
32. (a) M. D. Burkart, S. P. Vincent, A. Duffels, B. M. Murray, S. V. Ley, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem., 8, 1937 (2000)
33. V. Wittmann, C.-H. Wong, J. Org. Chem., 62, 2144 (1997)
34. G. Baish, R. Ohrlein, A. Katopodis, M. Streiff, F. Kolbinger, Bioorg. Med. Chem. Lett., 7, 2447 (1997)
35. M. D. Burkart, S. P. Vincent, C.-H. Wong, Chem. Commun., 1999, 1525
36. M. D. Chappell, R. L. Halcomb, J. Am. Chem. Soc., 119, 3393 (1997)
37. J. Weinstein, U. De Sousa-e-Silva, J. C. Paulson, J. Biol. Chem., 257, 13835 (1982)
38. S. Nakahara, T. Tanaka, K. Noguchi, K. Nozaki, S. Tsuji, T. Miura, T. Kajimoto, Heterocycles, 63, 779 (2004)
39. T. Tanaka, M. Ozawa, T. Miura, T. Inazu, S. Tsuji, T. Kajimoto, Synlett, 2002, 1487
40. I. Kijima-Suda, Y. Miyamoto, S. Toyoshima, M. Itoh, T. Osawa, Cancer Res., 46, 858 (1986)
41. S. Cai, M. R. Stround, S. Hakomori, T. Tokokuni, J. Org. Chem., 57, 6693 (1992)
42. B. Müller, C. Schaub, R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed., 37, 2893 (1998)
43. Y. Kajiwara, K. Koseki, T. Ebata, H. Kodama, H. Matsushita, H. Hashimoto, J. Org. Chem., 60, 5732 (1995)
44. F. Amann, C. Schaub, B. Müller, R. R. Schmidt, Chem. Eur. J., 4, 1106 (1998)
45. R. R. Schmidt, K. Frische, Bioorg. Med. Chem. Lett., 3, 1747 (1990)
46. H. Sun, J. Yang, K. E. Amaral, B. A. Horenstein, Tetrahedron Lett., 42, 2451 (2001)
47. J. Elain, P. Young, N. A. Horenstein, Tetrahedron Lett., 45, 9505 (2004)
48. J. I. Luengo, J. G. Gleason, Tetrahedron Lett., 33, 6911 (1992)
49. N. Chatani, T. Ikeda, T. Sano, N. Sonoda, H. Kurosawa, Y. Kawasaki, S. Murai, J. Org. Chem., 53, 3387 (1988)
50. T. L. Cupps, D. S. Wise, L. B. Townsend, J. Org. Chem., 47, 5115 (1982)
51. A. P. Kozikowski, K. L. Sorgi, Tetrahedron Lett., 23, 2281 (1982)
52. W. R. Kobertz, C. R. Bertozzi, M. D. Bednarski, Tetrahedron Lett., 33, 737 (1992)
53. A. Schäfer, J. Thiem, J. Org. Chem., 65, 24 (2000)
54. B. Waldscheck, M. Streiff, W. Notz, W. Kinzy, R. R. Schmidt, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 4007 (2001)
55. M. Imamura, H. Hashimoto, Tetrahedron Lett., 37, 1451 (1996)
56. G. W. Daub, E. E. van Tameken, J. Am. Chem. Soc., 99, 3526 (1977)
57. B. Muller, T. J. Martin, C. Schaub, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett., 39, 509 (1998)
58. M. Izumi, K. Wada, H. Yuasa, H. Hashimoto, J. Org. Chem., 70, 8817 (2005)
59. H. Paulsen, P. Matschulat, Liebigs Ann. Chem., 1991, 487
60. M. M. Vaghefi, R. J. Bernacki, N. K. Dalley, B. E. Wilson, R. K. Robins, J, Med. Chem., 30, 1383 (1987)
61. K, Furusawa, M. Sekine, T. Hata, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1711
62. M. M. Vaghefi, R. J. Bernacki, W, J. Hennen, R. K. Robins, J. Med. Chem., 30, 1391 (1987)
63. S. S. Jones, R. Rayner, C. B. Reese, A. Ubasawa, M. Ubasawa, Tetrahedron, 36, 3075 (1980)
64. A. Takatsuki, K. Arima, G. Tamura, J. Antibiot., 24, 215 (1971)
65. R. Wang, D. H. Steensma, Y. Takaoka, J. W. Yun, T. Kajimoto, C.-H. Wong, Bioorg. Med. Chem., 5, 661 (1997)
66. L. Ballell, R. J. Young, R. A. Field, Org. Biomol. Chem., 3, 1109 (2005)
67. B. M. Heskamp, G. H. Veeneman, G. A. van der Marel, C. A. A. van Boeckel, J. H. van Boom, Tetrahedron, 51, 8397 (1995)
68. (a) W. A. König, H. Hahn, R. Rathman, W. Hass, A. Keckeisen, H. Hagenmaiser, C. Bormann, W. Dehler, R. Kurth, H. Zahner, Liebigs Ann. Chem., 1986, 407;
69. (b) A. K. Saksena, R. G. Lovery, V. M. Girijivallabhan, H. Guzik, A. Ganguly, Tetrahedron Lett., 34, 3267 (1993)
70. (a) S. Suzuki, K. Isono, J. Nagatsu, T. Mizutani, Y. Kawashima, T. Mizuno, J. Antibiot., Ser. A., 18, 131 (1965);
71. (b) K. Isono, K. Asahi, S. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 91, 7490 (1969)
72. (a) T. Tanaka, C. Tsuda, T. Miura, T. Inazu, S. Tsuji, S. Nishihara, M. Hisamatsu, T. Kajimoto, Synlett, 2004, 243;
73. (a) C. Schaub, B. Müller, R. R. Schmidt, Glycoconj. J., 15, 345 (1998);
74. (b) R. Schwörer, R. R, Schmidt, J. Am. Chem. Soc., 124, 1632 (2002)
75. S. H. Khan, S. C, Crawley, O. Kanie, O. Hindsgaul, J. Biol. Chem., 268, 2468 (1993)
76. Y. Kajiwara, H. Kodama, T. Wakabayashi, K. Sato, H. Hashimoto, Carbohydr. Res., 247, 179 (1993)
77. M. M, Palcic, L. D. Heerze, O. P. Srivastava, O. Hindsgaul, J. Biol. Chem., 264, 17174 (1989)
78. T. Endo, Y. Kajiwara, H. Kodama, H. Hashimoto, Bioorg. Med. Chem., 4, 1939 (1996)
79. H. Hashimoto, T. Endo, Y. Kajiwara, J. Org. Chem., 62, 1914 (1997)
80. (a) J. W. Dennis, S. Laferte, C. Waghorne, M. L. Breitman, R. S. Kerbel, Science, 236, 582 (1987);
81. (b) S. Ihara, E. Miyoshi, J. Ko, K. Murata, S. Nakahara, K. Honke, R. B. Dickson, C.-Y. Lin, N. Taniguchi, J. Biol. Chem., 277, 16960 (2002)
82. K. Inamori, T. Endo, Y. Ide, S. Fujii, J. Gu, K. Honke, N. Taniguchi, J. Biol. Chem., 278, 43102 (2003)
83. (a) H. Ando, S. Manabe, Y. Nakahara, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc., 123, 3848 (2001);
84. (b) H. Ando, S. Manabe, Y. Nakahara, Y. Ito, idem, Angew. Chem. Int. Ed., 40, 4007 (2001);
85. (c) Y, Ito, S. Manabe, Chem. Eur. J., 8, 3076 (2002);
86. (d) S. Hanashima, S. Manabe, Y. Ito, Synlett, 2003, 979
87. L. Jian, C. Hartley, T. H. Chen, Chem. Commun., 1996, 2193
88. S. Hanashima, S. Manabe, K. Inamori, N. Taniguchi, Y. Ito, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5674 (2004)
89. (a) G. Hodosi, P. Kovac, J. Ain. Chem. Suc., 119, 2335 (1997);
90. (b) G. Hodosi, P. Kovac, idem, Carbohydr. Res., 308, 63 (1998)
91. (a) H, Hinou, X.-L. Sun, Y. Ito, J. Org. Chem., 68, 5602 (2002)
92. (b) H, Hinou, X.-L. Sun, Y. Ito, idem, Tetrahedron Lett., 43, 9147 (2002)
93. L. Qiao, B. W. Murray, M. Shimazaki, J. Schultz, C.-H, Wong, J. Am. Chem. Soc., 118, 7653 (1996)
94. (a) C.-H. Wong, D. P. Dumas, Y. Ichikawa, K. Koseki, D. J. Danishefsky, B. W. Weston, J. B. Lown, J. Am. Chem. Soc., 114, 7321 (1992);
95. (b) Y. Ichikawa, Y.-C. Lin, D. P. Dumas, G.-J. Shen, E. Garcia-Jucenda, M. A. Williams, R. Bayer, C. Ketcham, L. E. Walker, J. C. Paulson, C.-H. Wons, J. Am. Chem. Soc., ibid., 114, 9283 (1992)
96. A. Gamberucci, B. Innocenti, R. Fulceri, G. Banhegyi, R. Guinna, T. Poxxan, A. Benedetti, J. Biol Chem., 269, 23597 (1994)
97. S. Takayama, R. Martin, J. Wu, K. Laslo, L. Qiao, G. Siuzdak, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc., 119, 8146 (1997)
98. Y. Ichikawa, Y. Igarashi, M. Ichikawa, Y. Suhara, J. Am. Chem. Soc., 120, 3007 (1998)
99. L. N. Gastinel, C. Bignem, A. K. Misra, O. Hindsgaul, J. H. Shaper, D. H. Joziasse, EMBO J., 20, 638 (2001)
100. W. Kemmner, K. Hohaus, P. M. Schlag, FEBS Lett., 409, 347 (1997)
101. G. Zeng, D. D. Li, L. Gao, S. Birklé, E. Bieberich, A. Tokuda, R. K. Yu, Biochemistry, 38, 8762 (1999)
102. S. Hanashima, K. Inamoto, S. Manabe, N. Taniguchi, Y. Itu, Chem. Eur. J., 12, 3449 (2006);
103. (b). M. Izumi, S. Kaneko, H. Yuasa, H. Hashimoto, Org. Biomol. Chem., 4, 681 (2006)