Transformation of esters into 2-substituted allyl halides via tertiary cyclopropanols: Application in the stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-pentadecyl acetate, the sex pheromone of the pine sawfly Neodiprion sertifer

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2006, Pages 5069-5075

  Bekish, Andrei V ^a   Prokhorevich, Konstantin N ^a   Kulinkovich, Oleg G ^a  

^a BELARUSIAN STATE UNIVERSITY   (Belarus)

Author keywords

Asymmetric synthesis; Cyclopropanols; Lactic acid; Pheromones

Indexed keywords

EID: 33751320400     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600481     Document Type: Article

References (82)

1. a) K. Mori, Chem. Commun. 1997, 1153-1159;
2. b) K. Mori, Chirality 1998, 10, 578-586;
3. c) K. Mori, T. Tashiro, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 11-29.
4. a) D. M. Jewett, F. Matsumura, H. C. Coppel, Science 1976, 192, 51-53;
5. b) J. I. Olaifa, T. Kikukawa, F. Matsumura, H. C. Coppel, Environ. Entomol. 1984, 13, 1274-1277.
6. H.-E. Högberg, E. Hedenström, A.-B. Wassgren, M. Hjalmarsson, G. Bergström, J. Löfqvist, T. Norin, Tetrahedron 1990, 46, 3007-3018.
7. For the syntheses of 1, see: a) K. Mori, S. Tamada, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 901-904;
8. b) K. Mori, S. Tamada, Tetrahedron 1979, 35, 1279-1284;
9. c) S. Byström, H.-E. Högberg, T. Norin, Tetrahedron 1981, 37, 2249-2254;
10. d) T. Kikukawa, M. Imaida, A. Tai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 1954-1960;
11. e) T. Itoh, Y. Yonekawa, T. Sato, T. Fujisawa, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5405-5408;
12. f) M. Larcheveque, C. Sanner, Tetrahedron 1988, 44, 6407-6418;
13. g) A. Tai, N. Morimoto, M. Yoshikawa, K. Uehara, T. Sugimura, T. Kikukawa, Agric. Biol. Chem. 1990, 54, 1753-1762;
14. h) P. Huang, H. Lan, X. Zheng, Y. Ruan, J. Org. Chem. 2004, 69, 3964-3967.
15. For the synthesis of stereoisomers of 1, see: a) P. J. Kocienski, J. M. Ansell, J. Org. Chem. 1977, 42, 1102-1103;
16. b) G. Magnusson. Tetrahedron Lett. 1977, 18, 2713-2716;
17. c) P. Place, M.-L. Roumestant, J. Core, J. Org. Chem. 1978, 43, 1001;
18. d) K. Mori, S. Masuda, M. Matsui, Agric. Biol. Chem. 1978, 42, 1015-1018;
19. e) G. Magnusson, Tetrahedron 1978, 34, 1385-1388;
20. f) F. Matsumura, A. Tai, H. C. Coppel, M. Imaida, J. Chem. Ecol. 1979, 5, 237-249;
21. g) R. Baker, P. M. Winton, R. W. Turner, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1175-1178;
22. h) T. Kikukawa, M. Imaida, Chem. Lett. 1982, 1799-1802;
23. i) V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, G. Yu. Ishmuratov, L. P. Botsman, G. A. Tolstikov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1986, 22, 851-855;
24. j) J. Kallmerten, M. Balestra, J. Org. Chem. 1986, 51, 2855-2857;
25. k) E. P. Serebryakov, G. D. Gamalevich, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1987, 36, 99-103;
26. l) N. C. Hao, M. V. Mavrov, E. P. Serebryakov, Bull. Acad. Sci. USSR Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.) 1988, 37, 1002-1005;
27. m) M. Larcheveque, C. Sanner, R. Azerad, D. Buisson, Tetrahedron 1988, 44, 6407-6418;
28. n) V. N. Odinokov, G. Yu. Ishmuratov, R. Ya. Kharisov, G. A. Tolstikov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.) 1989, 25, 492-494;
29. o) H.-E. Högberg, E. Hedenström, A.-B. Wassgren, M. Hjalmarsson, G. Bergström, J. Löfqvist, T. Norin, Tetrahedron 1990, 46, 3007-3018;
30. p) V. N. Odinokov, G.-Yu. Ishmuratov, I. M. Ladenkova, G. A. Tolstikov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.) 1990, 26, 697-701;
31. q) V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, Kh. D. Khasanov, A. A. Abduvakhabov, B. A. Cheskis, A. M. Moiseenkov, G. A. Tolstikov, Dokl. Chem. (Engl. Transl.) 1991, 317, 76-80;
32. r) V. N. Odinokov, G. Yu. Ishmuratov, I. M. Ladenkova, R. R. Muslukhov, A. A. Berg, E. P. Serebryakov, G. A. Tolstikov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.) 1992, 28, 98-102;
33. s) V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, Kh. D. Khasanov, A. A. Abduvakhabov, L. M. Khalilov, B. A. Cheskis, A. M. Moiseenkov, G. A. Tolstikov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Trans.) 1992, 28, 908-914;
34. t) V. N. Odinokov, G. Yu. Ishmuratov, A. G. Ibragimov, M. P. Yakovleva, A. P. Zolotarev, U. M. Dzhemilev, G. A. Tolstikov, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.) 1992, 28, 496-499;
35. u) V. N. Odinokov, V. R. Akhmetova, Kh. D. Khasanov, A. A. Abduvakhabov, L. M. Khalilov, B. A. Cheskis, A. M. Moiseenkov, G. A. Tolstikov, J. Org. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1992, 28, 1052-1056;
36. v) E. Hedenström, H.-E. Högberg, Tetrahedron 1994, 50, 5225-5232;
37. w) M. Lundh, O. Smitt, E. Hedenström, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 3277-3284;
38. B. G. Johansson, O. Anderbrandt, J. Simandl, N. D. Avtzis, C. Salvadori, E. Hedenström, H. Edlund, H.-E. Högberg, J. Chem. Ecol. 2001, 27, 733-746;
39. y) J. A. Moreira, A. G. Correa, J. Braz. Chem. Soc. 2000, 11, 614-620;
40. z) S. Ebert, N. Krause, Eur. J. Org. Chem. 2001, 3831-3836.
41. a) Yu. Yu. Kożyrkov, O. G. Kulinkovich, Synlett 2002, 443-446;
42. b) O. G. Kulinkovich, Yu. Yu. Kozyrkov, A. V. Bekish, E. A. Matiushenkov, I. L. Lysenko, Synthesis 2005, 1713-1717.
43. A. V. Bekish, K. N. Prokhorevich, O. G. Kulinkovich, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5253 5255.
44. G. Bergström, A.-B. Wassegren, O. Anderbrant, J. Fagerhag, H. Edlund, E. Hedenström, H.-E. Högberg, C. Geri, M. A. Auger, M. Varama, B. S. Hansson, J. Löfqvist, Experientia 1995, 51, 370-380.
45. I. L. Lysenko, O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim. 2005, 41, 76-80;
46. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2005, 41, 70-74.
47. a) O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, T. S. Pritytskaya, Zh. Org. Khim. 1989, 25, 2244-2245;
48. b) O. G. Kulinkovich, S. V. Sviridov, D. A. Vasilevskii, Synthesis 1991, 234.
49. For recent reviews, see: a) O. G. Kulinkovich, Chem. Rev. 2003, 103, 2597-2632;
50. b) O. G. Kulinkovich, Izv. Akad. Nauk Ser. Khim. 2004, 1022-1043.
51. A. Esposito, M. Taddei, J. Org. Chem. 2000, 65, 9245-9248.
52. 3): δ = 20.5. 34.4, 78.0. 108.4, 143.5, 174.3 ppm.
53. [15].
54. S. W. Pelletier, Z. Djarmati, I. V. Micovic, D. T. C. Yang, Tetrahedron 1975, 31, 1659-1665.
55. T. Toshio, N. Kenryo, S. Shuichi, Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 817-820.
56. B. T. Cho, S. K. Kang, Synlett 2004, 1484-1488.
57. P. Ferraboschi, S. Reza-Elahi, E. Verza, E. Santaniello, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2639-2642.
58. G. Solladie, F. Colobert, D. Denni, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3081-3094.
59. T. A. Shevchuk, O. G. Kulinkovich, Zh. Org. Khim. 2000, 36, 515-520;
60. Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.) 2000, 36, 491-496.
61. J. H. Babler, M. J. Coghlan, M. Feng, P. Fries, J. Org. Chem. 1979, 44, 1716-1717.
62. a) J. A. Dale, D. L. Dull, H. S. Mosher, J. Org. Chem. 1969, 34, 2543-2549;
63. b) P. Ferraboschi, S. Reza-Elahi, E. Verza, F. M. Rivolta, E. Santaniello, Synlett 1996, 1176-1178.
64. a) S. E. Drewes, D. G. S. Malissar, G. H. P. Roos, Chem. Ber. 1993, 126, 2663-2674;
65. b) G. Cardillo, A. D'Amico, M. Orena, S. Sandri, J. Org. Chem. 1988, 53, 2354-2356;
66. c) W. Francke, E. Plass, N. Zimmermann, H. Tietgen, T. Tolasch, S. Franke, M. Subchev, T. Toshova, J. A. Pickett, L. J. Wadhams, C. M. Woodcock, J. Chem. Ecol. 2000, 26, 1135-1150.
67. [3,4]
68. a) T. Kunz, A. Janowitz, H. Reissig, Chem. Ber. 1989, 122, 2165-2175;
69. b) H. Reissig, H. Angert, J. Org. Chem. 1993, 58, 6280-6285.
70. a) P. Chiu, B. Chen, K. F. Cheng, Org. Lett. 2001, 3, 1721-1724;
71. b) B. Chen, R. Y. Y. Ko, M. S. M. Yuen, K.-F. Cheng, P. Chiu, J. Org. Chem. 2003, 68, 4195-4205.
72. A. Erkkila, P. M. Pihko, J. Org. Chem. 2006, 71, 2538-2541.
73. a) P. R. McGuirk, D. B. Collum, J. Org. Chem. 1984, 49, 843-852;
74. b) L. A. Paquette, R. Guevel, S. Sakamoto, I. H. Kim, J. Crawford, J. Org. Chem. 2003, 68, 6096-6107;
75. c) J. D. White, A. T. Johnson, J. Org. Chem. 1994, 59, 3347-3358;
76. d) J. D. Aebi, M. A. Sutter, D. Wasmuth, D. Seebach, Liebigs Ann. Chem. 1983, 12, 2114-2126;
77. e) Q. Branca, A. Fischli, Helv. Chim. Acta 1977, 60, 925-944.
78. R. W. Binkley, M. G. Ambrose, D. G. Hehemann, J. Org. Chem. 1980, 45, 4387-4391.
79. G. E. Vennstra, B. Zwaneburg, Synthesis 1975, 519-520.
80. a) Y. Ishii, S. Nagumo, T. Arai, M. Akuzawa, N. Kawahara, H. Akita, Tetrahedron 2006, 62, 716-725;
81. b) J. D. White, M. Kawasaki, J. Org. Chem. 1992, 57, 5292-5300.
82. K. Mori, H. Harada, P. Zagatti, A. Cork, D. R. Hall, Liebigs Ann. Chem. 1991, 259-267.