Cascade reactions of aromatic aldehydes with electron-deficient acetylenes: Regioselective construction of diverse aromatic ring systems

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 22, 2006, Pages 5174-5183

  Cui, Sun Liang ^a   Lin, Xu Feng ^a   Wang, Yan Guang ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Aldehydes; Cascade reactions; Domino reactions; Synthetic methods

Indexed keywords

EID: 33751311816     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600560     Document Type: Article

References (126)

1. For reviews, see: a) J.-C. Wasilke, S. J. Obrey, R. T. Baker, G. C. Bazan, Chem. Rev. 2005, 105, 1001;
2. b) A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Bräse, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413;
3. c) A. Jacobi von Wangelin, H. Neumann, D. Gördes, S. Klaus, D. Strübing, M. Beller, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4286;
4. d) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115;
5. e) K. K. Wang, Chem. Rev. 1996, 96, 207;
6. f) M. Malacria, Chem. Rev. 1996, 96, 289.
7. For organo-catalyzed cascade reactions, see: a) Y. Huang, A. M. Walji, C. H. Larsen, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051;
8. b) M. Marigo, T. Schulte, J. Franzén, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710.
9. For transition-metal-catalyzed cascade reactions, see: a) H. A. Dondas, C. W. G. Fishwick, X. Gai, R. Grigg, C. Kilner, N. Dumrongchai, B. Kongkathip, N. Kongkathip, C. Polysuk, V. Sridharan, Angew. Chem. 2005, 117, 7742;
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7570;
11. b) H. Kusama, H. Yamabe, Y. Onizawa, T. Hoshino, N. Iwasawa, Angew. Chem. 2005, 117, 472;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 468;
13. c) H. Ohno, M. Yamamoto, M. Iuchi, T. Tanaka, Angew. Chem. 2005, 117, 5233;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5103;
15. d) D. M. D'Souza, F. Rominger, T. J. J. Müller, Angew. Chem. 2005, 117, 156;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 153;
17. e) C. J. Kressierer, T. J. J. Müller, Angew. Chem. 2004, 116, 5970;
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5997;
19. f) M. Yan, N. Jacobsen, W. Hu, L. S. Gronenberg, M. P. Doyle, J. T. Colyer, D. Bykowski, Angew. Chem. 2004, 116, 6881;
20. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6713;
21. g) B. Salem, J. Suffert, Angew. Chem. 2004, 116, 2886;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2826;
23. h) T. Graening, W. Friedrichsen, J. Lex, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2002, 114, 1594;
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1524;
25. i) D. H. Kim, Y. K. Chung, Chem. Commun. 2005, 1634;
26. j) N. T. Patil, N. K. Pahadi, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 10096;
27. k) P. Wipf, D. L. Waller, J. T. Reeves, J. Org. Chem. 2005, 70, 8096;
28. l) B. L. Ashfeld, K. A. Miller, A. J. Smith, K. Tran, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 1661;
29. m) R. C. Larock, Q. P. Tian, J. Org. Chem. 2001, 66, 7372;
30. n) Y. Yamamoto, H. Hayashi, T. Saigoku, H. Nishiyama, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10804;
31. o) B. A. Seigal, C. Fajardo, M. L. Snapper, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329.
32. For cascade radical reactions, see: a) J. M. Pederen, W. R. Bowman, M. R. J. Elsegood, A. J. Fletcher, P. J. Lovell, J. Org. Chem. 2005, 70, 10615;
33. b) Y. H. Yang, J. L. Petersen, K. K. Wang, J. Org. Chem. 2003, 68, 5832;
34. c) R. Andrukiewicz, R. Loska, V. Prisyahnyuk, K. Staliński, J. Org. Chem. 2003, 68, 1552;
35. d) K. Takasu, H. Ohsato, J.-I. Kuroyanagi, M. Ihara, J. Org. Chem. 2002, 67, 6001;
36. e) M. Ueda, H. Miyabe, H. Sugino, O. Miyata, T. Naito, Angew. Chem. 2005, 117, 6346;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6190.
38. a) K. C. Nicolaou, Y. H. Lim, C. D. Papageorgiou, J. L. Piper, Angew. Chem. 2005, 117, 8131;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7917;
40. b) K. C. Nicolaou, C. D. Papageorgiou, J. L. Piper, R. K. Chadha, Angew. Chem. 2005, 117, 5996;
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5846;
42. c) S. M. Amorde, A. S. Judd, S. F. Martin, Org. Lett. 2005, 7, 2031;
43. d) A. Padwa, J. D. Ginn, J. Org. Chem. 2005, 70, 5197;
44. e) A. Padwa, M. A. Brodney, S. M. Lynch, J. Org. Chem. 2001, 66, 1716;
45. f) E. Fillion, D. Fishlock, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13144;
46. g) K. Inanaga, K. Takasu, M. Ihara, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1352.
47. a) D. Tzalis, P. Knochel, Angew. Chem. 1999, 111, 1547;
48. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1463;
49. b) J. H. Babler, V. P. Liptak, N. Phan, J. Org. Chem. 1996, 61, 416.
50. a) D. E. Frantz, R. Fässler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11245;
51. b) D. E. Frantz, R. Fässler, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1806;
52. c) D. E. Frantz, R. Fässler, C. S. Tomooka, E. M. Carreira, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 373;
53. d) D. Boyall, F. López, H. Sasaki, D. Frantz, E. M. Carreira, Org. Lett. 2000, 2, 4233;
54. e) S. Pinet, S. U. Pandya, P. Y. Chavant, A. Ayling, Y. Vallee, Org. Lett. 2002, 4, 1463;
55. f) R. Fässler, D. E. Frantz, J. Oetiker, E. M. Carreira, Angew. Chem. 2002, 114, 3180;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3054;
57. g) A. K. Neel, E. M. Carreira, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687.
58. a) D. Tejedor, D. González-Cruz, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, M. L. Rodriguez, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8390;
59. b) D. Tejedor, A. Santos-Expósito, D. González-Cruz, J. J. Marrero-Tellado, F. García-Tellado, J. Org. Chem. 2005, 70, 1042;
60. c) D. Tejedor, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, P. de Armas, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3122;
61. d) P. de Armas, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, D. Tejedor, M. A. Maestro, J. Gonzalez-Platas, Org. Lett. 2001, 3, 1905;
62. e) D. T. Aragón, G. V. López, F. García-Tellado, J. J. Marrero-Tellado, P. de Armas, D. Tejedor, J. Org. Chem. 2003, 68, 3363.
63. Y. G. Wang, S. L. Cui, X. F. Lin, Org. Lett. 2006, 8, 1241.
64. a) D. A. Evans, J. V. Nelson, T. R. Taber, Top. Stereochem. 1982, 13, 1;
65. b) F. Fringuelli, O. Piermatti, F. Pizzo, J. Org. Chem. 1995, 60, 7006.
66. CCDC-284315 (6b) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
67. a) T. Ukita, Y. Nakamura, A. Kubo, Y. Yamamoto, M. Takahashi, J. Kotera, T. Ikeo, J. Med. Chem. 1999, 42, 1293;
68. b) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep. 1995, 12, 183;
69. c) E. Eich, H. Pertz, M. Kaloga, J. Schulz, M. R. Fesen, A. Mazumder, Y. Pommier, J. Med. Chem. 1996, 39, 86;
70. d) H. Zhao, N. Neamati, A. Mazumder, S. Sunder, Y. Pommier, T. R. Burke Jr, J. Med. Chem. 1991, 40, 1186.
71. K. H. Dötz, Angew. Chem. 1984, 96, 573;
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
73. a) E. Yoshikawa, K. V. Radhakrishnan, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7080;
74. b) D. Pena, D. Perez, E. Guitian, L. Castedo, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5827;
75. c) K. V. Radhakrishnan, E. Yoshikawa, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1999. 40, 7533;
76. d) E. Yoshikawa, Y. Yamamoto, Angew. Chem. 2000, 112, 185;
77. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 173;
78. e) Q. H. Huang, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2003, 68, 7342;
79. f) G. S. Viswanathan, M. Wang, C. J. Li, Angew. Chem. 2002, 114, 2242;
80. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2138;
81. g) G. S. Viswanathan, C. J. Li, Synlett 2002, 1553;
82. h) C. J. Bungard, J. C. Morris, J. Org. Chem. 2002, 67, 2361;
83. i) J. Barluenga, H. Váquez-Villa, A. Ballesteros, J. M. González, Org. Lett. 2003, 5, 4121.
84. a) M. Doe, T. Shibue, H. Haraguchi, Y. Morimoto, Org. Lett. 2005, 7, 1765;
85. b) J. P. Lumb, D. Trauner, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2870;
86. c) M. S. Shanmugham, J. D. White, Chem. Commun. 2004, 44;
87. d) Y. Hirai, T. Kinoshita, K. Shibata, H. Haraguchi, Y. Morimoto, Chem. Lett. 2004, 33, 714;
88. e) Y. Hirai, M. Doe, T. Kinoshita, Y. Morimoto, Chem. Lett. 2004, 33, 136;
89. f) W. D. Inman, J. Luo, S. D. Jolad, S. R. King, R. Cooper, J. Nat. Prod. 1999, 62, 1088;
90. g) P. Torres, J. Ayala, C. Grande, J. Anaya, M. Grande, Phytochemistry 1999, 52, 1507;
91. h) M. Jimenez-Estrada, A. Navarro-Ocana, E. Villanueva, B. Paredes-Gonzalez, R. Reyes-Chilpa, R. Roman-Ramos, F. Alarcon, Planta Med. 1997, 63, 387;
92. i) B. Ahmed, T. A. Al-Howiriny, J. S. Mossa, M. S. Al-Said, J. Asian Nat. Prod. Res. 2004, 6, 167;
93. j) Y. W. Leong, L. J. Harrison, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1601.
94. a) H. F. Ding, C. Ma, Y. W. Yang, Y. G. Wang, Org. Lett. 2005, 7, 2125;
95. b) C. Ma, Y. W. Yang, Org. Lett. 2005, 7, 1343;
96. c) V. Nair, S. Bindu, V. Sreekumar, N. P. Rath, Org. Lett. 2003, 5, 665.
97. CCDC-282668 (for 10) contains the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data_request/cif.
98. a) D. M. X. Donnelly, M. J. Meegan, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry (Eds.: A. Katritzky, C. W. Reese), Pergamon Press, Oxford, 1994, vol. 4, part 3;
99. b) B. H. Lipshutz, Chem. Rev. 1986, 86, 795;
100. c) C. O. Kappe, S. S. Murphree, A. Padwa, Tetrahedron 1997, 53, 14179;
101. d) D. S. Mortensen, A. L. Rodriguez, K. E. Carlson, J. Sun, B. S. Katzenellenbogen, J. A. Katzenellenbogen, J. Med. Chem. 2001, 44, 3838;
102. e) I. Bock, H. Bornowski, A. Ranft, H. Theis, Tetrahedron 1990, 46, 1199.
103. Recent reviews: a) S. Cacchi, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 42;
104. b) X. L. Hou, H. Y. Cheung, T. Y. Hon, P. L. Kwan, T. H. Lo, S. Y. Tong, H. N. C. Wong, Tetrahedron 1998, 54, 1955;
105. c) R. C. D. Brown, Angew. Chem. 2005, 117, 872;
106. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 850.
107. a) A. S. Karpov, E. Merkul, T. Oeser, T. J. J. Müller, Chem. Commun. 2005, 46, 2581;
108. b) X. L. Hou, Z. Yang, H. N. C. Wong, "Furans and Benzofurans", in Progress in Heterocyclic Chemistry (Eds.: Ed. G. W. Gribble, T. L. Gilchrist), Pergamon Press, Oxford, 2003, vol. 15, pp. 167;
109. c) V. Nair, A. U. Vinod, Chem. Commun. 2000, 41, 1019;
110. d) H. L. Sham, D. A. Betebenner, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1134;
111. e) C. K. Jung, J. C. Wang, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4118;
112. f) C. F. Lee, L. M. Yang, T. Y. Hwu, A. S. Feng, J. C. Tseng, T. Y. Luh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4992;
113. g) A. W. Sromek, A. V. Kel'in, V. Gevorgyan, Angew. Chem. 2004, 116, 2330;
114. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2280;
115. h) S. M. Ma, J. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12386;
116. i) T. L. Yao, X. X. Zhang, R. C. Larock, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11164;
117. j) J. A. Marshall, C. E. Bennett, J. Org. Chem. 1994, 59, 6110;
118. k) J. A. Marshall, X. J. Wang, J. Org. Chem. 1991, 56, 960;
119. l) J. Méndez-Andino, L. A. Paquette, Org. Lett. 2000, 2, 4095;
120. m) Y. Liu, M. Reitman, Y. Zhang, R. Fathi, Z. Yang, Org. Lett. 2002, 4, 2607;
121. n) M. Nakamura, C. Liang, E. Nakamura, Org. Lett. 2004, 6, 2015.
122. a) G. Zeni, R. C. Larock, Chem. Rev. 2004, 104, 2285;
123. b) G. Kirsch, S. Hesse, A. Comel, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 47;
124. c) C. P. Casey, N. A. Strotman, J. Org. Chem. 2005, 70, 2576;
125. d) J. M. Aurrecoechea, E. Pérez, Tetrahedron 2004, 60, 4139;
126. e) A. Padwa, P. Rashatasakhon, M. Rose, J. Org. Chem. 2003, 68, 5139.