Hexadecyldimethyl benzyl ammonium bromide: An efficient catalystfor a clean one-pot synthesis of tetrahydrobenzopyran derivatives in water

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 14, 2006, Pages 78-86

  Jin, Tong Shou ^a   Wang, Ai Qing ^a   Shi, Feng ^a   Han, Li Sha ^a   Liu, Li Bin ^a   Li, Tong Shuang ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

1,3 cyclohexanedione; 5,5 dimethyl 1,3 cyclohexanedione; Aqueous media; Aromatic aldehyde; Malononitrile; Tetrahydrobenzopyran

Indexed keywords

EID: 33750496199     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (45)

1. (a) Bonsignore, L.; Loy, G..; Secci, D.; Calignano, A. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 517.
2. (b) Bloxham, J.; Dell, C. P.; Smith, C. W. Heterocycles 1994, 38, 399.
3. (c) Nawwar, G. A. M.; Abdelrazek, F. M.; Swcllam, R. H. Arch. Pharm. 1991, 342, 875.
4. (d) Zamocka, J.; Misikova, E.; Durinda, J. Pharmazie 1991, 46, 610.
5. Armetso, D.; Horspool, W. M.; Martin, N.; Ramos, A.; Seaone, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3069.
6. Hatakeyama, S.; Ochi, N.; Numata, H.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1202.
7. O'Callaghan, C. N.; Marry, T. B. H. J. Chem. Res. Synop. 1995, 214.
8. (a) Kandeel, Z. E.; Farag, A. M.; Shaaban, M. R.; Elnagdi, M. H. Heteroatom Chem. 1996, 7, 35.
9. (b) Al-Ashmawi, M. I.; El-Sadek, M.; Sakr, S. M.; El-Sawah, M. Egypt. J. Pharm. Sci. 1992, 33, 849.
10. (c) Martin-Leon, N.; Quinteiro, M.; Seoane, C.; Soto, J. L. Liebigs Annalen der Chemie 1990, 101.
11. (d) Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V.; Rodinovskaya, L. A.; Shklover, V. E.; Sharanin, Y. A.; Struchkov, Y. T.; Promonenkov, V. K. Zhurnal Organicheskoi Khimii 1986, 22, 1315.
12. (a) Kuthan, J.; Sebek, P.; Bohm, S. Adv. Heterocyclic Chem. 1995, 62, 19.
13. (b) Elnagdi, M. H.; Aal, F. A. M. A.; Yassin, Y. M. J .Prakt . Chem. 1989, 331, 971.
14. (a) Singh, K.; Singh, J.; Singh, H. Tetrahedron 1996, 52, 14273.
15. (b) Hassanien, A. A.; Zahran, M. A.; Gaby, M. S. A.; Ghorab, M. M. J . Indian Chem. Soc. 1999, 76, 350.
16. Wang, X. S.; D. Shi, Q.; Tu, S. J.; Yao, C. S. Synth. Commun. 2003, 33, 119.
17. Tu, S. J.; Jiang, H.; Zhuang, Q. Y.; Miao, C. B.; Shi, D. Q.; Wang, X. S.; Gao, Y. Chin. J. Org. Chem. 2003, 23, 488.
18. (a) Li, C. J. Chem. Rev. 1993, 93, 20.
19. (b) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
20. (c) Li, C. J.; Chen, L. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 68.
21. (d) Lubineau, A. Chem. Ind. 1996, 123.
22. (e) Meijer, A.; Otto, S.; Engberts, J. B. F. N. J. Org. Chem. 1998, 63, 8989.
23. (f) Ballin, R.; Bosica, G. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 8027.
24. Breslow, R.; Maitra, U.; Rideout, D. Tetrahetron Lett. 1983, 24, 1901.
25. (a) Severance, D. L.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10966.
26. (b) Brandes, E. B.; Grieco, P. A.; Gajewski, J. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 515.
27. (a) Lubineau, A. J. Org. Chem. 1986, 51, 2142.
28. (b) Mori, Y.; Manabe, K.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2815.
29. Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reaction in Aqueous Media, Wiley: New York, 1997.
30. Kool, E. T.; Breslow, R. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1596.
31. (a) Armando, C.; Carlos, F. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1923.
32. (b) Yi, L.; Zou, J.; Lei, H.; Lin, X.; Zhang, M. Org. Prep. Proc. Int. 1991, 23, 673.
33. (c) Manabe, K.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Tetrahedron 2001, 57, 2537.
34. Silva, F. M.; Jones, J. J. J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 135.
35. (a) Wang, X. S.; Zhang, M. M.; Zeng, Z. S.; Shi, D. Q.; Tu, S. J.; Wei, X. Y.; Zong, Z. M. Arkivoc 2006, 7(ii), 117.
36. (b) Jin, T. S.; Zhao, R. Q.; Li, T. S. Arkivoc 2006, 7(xi), 176.
37. (c) Stefani, H. A.; Pereira, C. M. P.; Dorr, F. A.; Cell, R. Arkivoc 2005, 6(ii), 19.
38. (d) Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Xiao, J. C.; Wang, A. Q.; Li, T. S. Synlett 2004, 866.
39. (e) Jin, T. S.; Wang, A. Q.; Cheng, Z. L.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 2339.
40. (f) Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Guo, T. T.; Wang, A. Q.; Li, T. S. Synthesis 2004, 2001.
41. (g) Jin, T. S.; Wang, A. Q.; Cheng, Z. L.; Zhang, J. S.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 137.
42. (h) Naik, S.; Bharttacharjya, G.; Kavala, V. R.; Patel, B. K. Arkivoc 2004, 5(i), 55.
43. (a) Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Wang, X. S. J. Chem. Res. 2004, 821.
44. (b) Sharanina, L. G.; Nesterov, V. N.; Klokol, G. V.; Rodinovskaya, L. A.; Shklover, V. E.; Sharanin, Y. T.; Struchkov, Y. T.; Promoonenkov, V. E. Zh.Org. Khim. 1986, 22, 1315.
45. (c) Jin, T. S.; Wang, A. Q.; Wang, X.; Zhang, J. S.; Li. T. S. Synlett 2004, 871.