An one-pot three-component process for the synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles in aqueous media

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 11, 2006, Pages 176-182

  Jin, Tong Shou ^a   Zhao, Rui Qiao ^a   Li, Tong Shuang ^a  

^a HEBEI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

3 methyl 1 phenyl 2 pyrazolin 5 one; Aromatic aldehyde; Clean synthesis; Malononitrile; Pyrano 2,3 c pyrazole

Indexed keywords

EID: 33746444922     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (25)

1. Li, C. J.; Chan, T. H. Organic Reaction in Aqueous Media, Wiley: New York, 1997.
2. Foye, W. O. Prinicipi di Chimica Farmaceutica Piccin, Padova: Italy, 1991, p 416.
3. Adreani, L. L.; Lapi, E. Boll. Chim. Farm. 1960, 99, 583;
4. Chem. Abstr. 1961, 55, 2668d.
5. Zhang, Y. L.; Chen, B. Z.; Zheng, K. Q.; Xu, M. L.; Lei, X. H. Chinese Acta Pharmaceutica Sinica 1982, 17, 17;
6. Chem. Abstr. 1982, 96, 135383e.
7. Bonsignore, L.; Loy, G..; Secci, D.; Calignano, A. Eur. J. Med. Chem. 1993, 28, 517.
8. (a) Witte, E. C.; Neubert, P.; Roesch, A. Ger. Offen DE. 1986, 3427985; Chem. Abstr. 1986, 104, 224915f.
9. (b) Wang, J. L.; Liu, D.; Zhang, Z. J.; Shan, S.; Han, X.; Srinivasula, S. M.; Croce, C. M.; Alnemri, E. S.; Huang, Z. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2000, 97, 7124.
10. (c) Monamed, Y. A.; Zahran, M. A.; Ali, M. M.; ElAgrody, A. M.; El-Said, U. H. J. Chem. Res (S). 1995, 322.
11. Armetso, D.; Horspool, W. M.; Martin, N.; Ramos, A.; Seaone, C. J. Org. Chem. 1989, 54, 3069.
12. Hatakeyama, S.; Ochi, N.; Numata; H.; Takano, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1202.
13. (a) Gonzalez, R.; Martin, N.; Seoane; C.; Soto, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985, 202.
14. (b) Kamaljit, S. J.; Harjit, S. Tetrahedron 1996, 52, 14273.
15. (a) Shi, D. Q.; Mou, J.; Zhuang, Q. Y.; Niu, L.H.; Wu, N.; Wang, X. S. Synth. Commun. 2004, 34, 4557.
16. (b) Zhou, J. F.; Tu, S. J.; Gao, Y.; Qi, M. Chinese J. Org. Chem. 2001, 21, 742.
17. Kamaljit, S.; Jasbi, S.; Harjit, S. Tetrahedron 1996, 52, 14273.
18. (a) Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Xiao, J. C.; Wang, A.Q.; Li, T. S. Synlett 2004, 866.
19. (b) Jin, T. S.; Wang, A.Q.; Wang, X.; Zhang, J. S.; Li, T. S. Synlett 2004, 871.
20. (c) Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Guo, T. T.; Wang, A.Q.; Li, T. S. Synthesis 2004, 2001.
21. (d) Jin, T. S.; Wang, A.Q.; Cheng, Z. L.; Zhang, J. S.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 2339.
22. (e) Jin, T. S.; Liu, L. B.; Zhao, Y.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 2379.
23. (f) Jin, T. S.; Wang, A. Q.; Cheng, Z. L.; Zhang, J. S.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 137.
24. (g) Jin, T. S.; Liu, L. B.; Zhao, Y.; Li, T. S. Synth. Commun. 2005, 35, 1859.
25. (h) Jin, T. S.; Zhang, J. S.; Wang, A.Q.; Zhang, F. S. Chinese J. Org. Chem. 2005, 25, 335.