On the stereoselectivity of 4-penten-1-oxyl radical 5-exo-trig cyclizations

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 22, 2006, Pages 4089-4100

  Hartung, Jens ^a   Daniel, Kristina ^a   Rummey, Christian ^b   Bringmann, Gerhard ^b  

^a Rheinland Pfälzische Technische Universität Kaiserslautern Landau   (Germany)

^b UNIVERSITY OF WÜRZBURG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CORRELATION THEORY; DATA REDUCTION; FREE RADICALS; MAXWELL EQUATIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; STEREOCHEMISTRY;

CURTIN-HAMMETT PRINCIPLE; MAXWELL-BOLTZMANN STATISTICS; STEREOSELECTIVITY; SYNPERIPLANAR INTERACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

FREE RADICAL; FURAN DERIVATIVE; PENTANOL; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPUTER SIMULATION; CONFORMATION; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

COMPUTER SIMULATION; CYCLIZATION; FREE RADICALS; FURANS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; MODELS, CHEMICAL; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PENTANOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 33750495169     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b611473c     Document Type: Article

References (76)

1. J.-M. Surzur M.-P. Bertrand R. Nougier Tetrahedron Lett. 1969 4197
2. R. D. Rieke N. A. Moore J. Org. Chem. 1972 37 413
3. B. C. Gilbert R. G. G. Holmes H. A. H. Laue R. O. C. Normann J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1976 2 1047
4. A. L. J. Beckwith B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4415
5. A. L. J. Beckwith B. P. Hay G. M. Williamson J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989 1202
6. J. Hartung F. Gallou J. Org. Chem. 1995 60 6706
7. J. Hartung Eur. J. Org. Chem. 2001 619
8. J. Hartung, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 2, pp. 425-439
9. J. Hartung R. Kneuer Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3019
10. J. Hartung T. Gottwald K. pehar Synthesis 2002 1469
11. J. Hartung R. Kneuer S. Laug P. Schmidt K. pehar I. Svoboda H. Fuess Eur. J. Org. Chem. 2003 4033
12. T. L. B. Boivin Tetrahedron 1987 43 3309
13. G. Cardillo M. Orena Tetrahedron 1990 46 3321
14. J.-C. Harmange B. Figadère Tetrahedron: Asymmetry 1993 4 1711
15. A. L. J. Beckwith C. H. Schiesser Tetrahedron 1985 41 3925
16. A. L. J. Beckwith J. Zimmermann J. Org. Chem. 1991 56 5791
17. K. N. Houk M. N. Paddon-Row D. C. Spellmeyer N. G. Rondan S. Nagase J. Org. Chem. 1986 51 2874
18. D. C. Spellmeyer K. N. Houk J. Org. Chem. 1987 52 959
19. D. P. Curran, N. A. Porter and B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 1995
20. E. Canadell J. Igual J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985 1331
21. J. Hartung R. Stowasser D. Vitt G. Bringmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 2820
22. J. C. Tripp C. H. Schiesser D. P. Curran J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5518
23. O. Corminboeuf P. Renaud C. H. Schiesser Chem.-Eur. J. 2003 9 1578
24. J. Hartung R. Kneuer C. Rummey G. Bringmann J. Am. Chem. Soc. 2004 126 12121
25. B. J. Maxwell B. J. Smith J. Tsanaktsidis J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000 425
26. I. V. Alabugin M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9534
27. X. Guan D. L. Philipps D. Yang J. Org. Chem. 2006 71 1984
28. J. Hartung M. Schwarz I. Svoboda H. Fuess Eur. J. Org. Chem. 1999 1275
29. J. Hartung, in Encyclopedia for Reagents in Organic Synthesis, ed., L. Paquette, P. L. Fuchs, D. Crich, and, P. Wipf, John Wiley & Sons, New York, N. Y., 2004
30. J. Hartung and M. Schwarz, Org. Synth., Coll. Vol., ed., J. P. Freeman, John Wiley & Sons, New York, 2004, vol. 10, p. 437
31. Y. Naruta Y. Nishigaichi K. Maruyama J. Org. Chem. 1991 56 2011
32. E. Montaudon X. Lubeigt B. Maillard J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 1531
33. D. E. Vogel G. H. Büchi Org. Synth. 1993 70 536
34. W. S. Johnson L. Werthemann W. R. Barlett T. J. Brockson T.-T. Li D. J. Faulkner M. R. Peterson J. Am. Chem. Soc. 1970 92 741
35. C. Barckholtz T. A. Barckholtz C. M. Hadad J. Phys. Chem. 2001 105A 140
36. A. Ricca C. W. Bauschlicher, Jr. Chem. Phys. Lett. 2000 328 396
37. J. R. Alvarez-Idaboy N. Mora-Diez A. Vivier-Bunge J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3715
38. M. W. Wong L. Radom J. Phys. Chem. 1995 99 8582
39. R. Balderas-Gómez M. L. Coote D. J. Henry L. Radom J. Phys. Chem. 2004 108A 2874
40. B. S. Jursic J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 492 285
41. V. Van Speybroeck Y. Borremans D. Van Neck M. Waroquier S. Wauters M. Saeys G. B. Marin J. Phys. Chem. 2001 105A 7713
42. A. Milet R. Arnaud J. Org. Chem. 2001 66 6074
43. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
44. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. 1998 B37 785
45. Quantum chemical calculations were carried out on Intel LinuX Workstations using the Gaussian 98 (Revision A.7) software, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998
46. R. Ditchfield W. J. Hehre J. A. Pople J. Chem. Phys. 1971 54 724
47. W. J. Hehre R. Ditchfield J. A. Pople J. Chem. Phys. 1972 56 2257
48. P. C. Hariharan J. A. Pople Mol. Phys. 1974 27 209
49. H. Eyring J. Chem. Phys. 1935 3 107
50. D. Y. Curtin Rec. Chem. Prog. 1954 15 111
51. J. Hartung M. Hiller P. Schmidt Chem.-Eur. J. 1996 2 1014
52. -1] for antiperiplanar → synperiplanar → synclinal; E. L. Eliel, S. H. Wilen and L. N. Mander, Stereochemistry of Organic Compounds, J. Wiley, & Sons, New York, 1994, pp. 597-615
53. N. A. Allinger J. Am. Chem. Soc. 1977 99 8127
54. A. Hocquet M. Langgard J. Mol. Model. 1998 4 94
55. M. Saunders K. N. Houk Y.-D. Wu C. W. Still M. Lipton G. Chang W. C. Guida J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1419 1427
56. M. J. S. Dewar E. G. Zoebisch E. F. Healy J. J. P. Stewart J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3902
57. J. Hartung M. Hiller P. Schmidt Liebigs Ann. Chem. 1996 1425
58. A. Bondi J. Chem. Phys. 1964 68 441
59. C. Romers C. Altona H. R. Buys E. Havinga Top. Stereochem. 1969 4 39
60. A. Zschunke, in Molekülstruktur, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, 1993, pp. 118-136
61. R. Davidson P. A. Warsop J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1972 1875
62. H. M. Seip Acta Chem. Scand. 1969 23 2741
63. S. J. Han Y. K. Kang J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1996 369 157
64. B. Fuchs Top. Stereochem. 1978 10 1
65. C. K. Lee J. Korean Phys. Soc. 1999 35 450 453
66. J. Bogner J. Delmau J.-C. Duplan Y. Infranet J. Huet Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 3616
67. J. E. Kilpatrick K. S. Pitzer R. Spitzer J. Am. Chem. Soc. 1947 69 2483
68. K. S. Pitzer W. E. Donath J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3213
69. B. Testa, Grundlagen der Organischen Chemie, VCH, Weinheim, 1983, p. 103
70. C. Chatgilialoglou, in Radicals in Organic Synthesis, ed., P. Renaud, and, M. P. Sibi, Wiley-VCH, Weinheim, 2001, vol. 1, pp. 28-49
71. A. L. J. Beckwith Chem. Soc. Rev. 1993 22 143
72. A. J. Kirby, Stereoelectronic Effects, Oxford University Press, New York, 1996
73. E. L. Eliel K. D. Hargrave K. M. Pietrusiewicz M. Manoharan J. Am. Chem. Soc. 1982 104 3635
74. F. Freeman M. L. Kasner W. J. Hehre J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999 487 87
75. F. Freeman J. A. Kasner M. L. Kasner W. J. Hehre J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000 496 19
76. D. V. Avila K. U. Ingold A. A. Dinardo F. Zerbetto M. Z. Zgierski J. Lusztyk J. Am. Chem. Soc. 1995 117 2711