A mechanistic study of the reactions of H, O (3P), and OH with monocyclic aromatic hydrocarbons by density functional theory

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 105, Issue 1, 2001, Pages 140-152

  Barckholtz, Cynthia ^a   Barckholtz, Timothy A ^a   Hadad, Christopher M ^a  

^a OHIO STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL REACTIONS; ELECTRON TRANSITIONS; ENTHALPY; FREE ENERGY; HIGH TEMPERATURE OPERATIONS; HYDROGEN; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

AROMATIC RINGS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN ATOM ABSTRACTION; HYDROGEN STATE THEORY; MONOCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS; TRANSITION STATE THEORY;

FREE RADICALS;

EID: 0035124323     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp001884b     Document Type: Article

References (84)

1. Atkinson, R. Chem. Rev. 1985, 85, 69-201.
2. Bittker, D. A. Combust. Sci. and Teclinol. 1991, 79, 49-72.
3. Brezinsky, K. Prog. Energy Combust. Sci. 1986, 12, 1-24.
4. Mebel, A. M.; Lin, M. C; Yu, T.; Morokuma, K. J. Phys. Chem. A 1997, 707,3189-3196.
5. Barckholtz, C.; Barckholtz, T. A.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Sac. 1999,727,491-500.
6. Cioslowski, J.; Liu, G.; Martinov, M.; Piskorz, P.; Moncrieff, D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5261-5264.
7. Cioslowski, J.; Liu, G.; Moncrieff, D. J. Org. Chem. 1996, 67, 4111-4114.
8. Bauschlicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R. Mol. Phys. 1999,96,471-476.
9. Parr, R. G.; Yang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
10. Labanowski, J. W.; Andzelm, J. Density Functional Methods in Chemistry; Springer: New Yorkl, 1991.
11. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
12. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Reu. B 1988, 37, 785-789.
13. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initia Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
14. Gonzalez, C.; McDouall, J. J. W.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7467-7471.
15. Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 775, 9806-9807.
16. Barckholtz, C.; Fadden, M. J.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 1999. 101, 8108-8117.
17. Fadden, M. J.; Barckholtz, C.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 3004-3011.
18. Liu, R.; Morokuma, K.; Mebel, A. M.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. 1996, 700, 9314-9322.
19. Kiefer, J. H.; Mizerka, L. J.; Patel, M. R.; Wei, H. C. J. Phys. Chem. 1985, 89, 2013-2019.
20. Rao, V. S.; Skinner, G. B. J. Phys. Chem. 1984, 88, 5990-5995.
21. Asaba, T.; Fujii, N. Proc. 13th Int. Combust. Symp. 1971, 155-164.
22. Park, J.; Dyakov, I. V.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8839-8843.
23. Sauer, M. C., Jr.; Ward, B. J. Phys. Chem. 1967, 71,3971-3983.
24. Sauer, M. C., Jr.; Mani, I. J. Phys. Chem. 1970, 74, 59-63.
25. Yang, K. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 3795.
26. Knutti, R.; Buhler, R. E. Chem. Phys. 1975, 7, 229-243.
27. Kim, P.; Lee, J. H.; Bonanno, R. J.; Timmons, R. B. J. Chem. Phys. 1973,59,4593-4601.
28. Nicovich, J. M.; Ravishankara, A. R. J. Phys. Chem. 1984, 88, 2534-2541.
29. Sibener, S. J.; Buss, R. J.; Casavecchia, P.; Hirooka, T.; Lee, Y. T. J. Chem. Phys. 1980, 72, 4341-4349.
30. Bonanno, R. A.; Kim, P.; Lee, J. H.; Timmons, R. B. J. Chem. Phys. 1972, 57, 1377-1380.
31. Nicovich, J. M.; Gump, C. A.; Ravishankara, A. R. J. Phys. Chem. 1982, 86, 1684-1690.
32. Ko, T.; Adusei, G. Y.; Fontijn, A. J. Phys. Chem. 1991,95,8745-8748.
33. Atkinson, R.; Pitts, J. N., Jr. J. Phys. Chem. 1975, 79, 295-297.
34. Colussi, A. J.; Singleton, D. L.; Irwin, R. S.; Cvetanovic, R. J. J. Phys. Chem. 1975, 79, 1900-1903.
35. Tabares, F. L.; Gonzalez Urena, A. J. Phys. Chem. 1983,87,4933-4936.
36. Atkinson, R.; Pitts, J. N., Jr. Chem. Phys. Lett. 1979, 63, 485-489.
37. Barry, N. J.; Fletcher, I. W.; Whitehead, J. C. J. Phys. Chem. 1986, 90,4911-4912.
38. Atkinson, R. Atmos. Environ., A 1990, 24A, 1-41.
39. Atkinson, R. J. Phys. Chem. Ref. Data 1994, Monograph 2, 1-216.
40. Davis, D. D.; Bollinger, W.; Fischer, S.V. Phys. Chem. 1975, 79, 293-294.
41. Perry, R. A.; Atkinson, R.; Pitts, J. N., Jr. J. Phys. Chem. 1977, 81, 296-304.
42. Tully, F. P.; Ravishankara, A. R.; Thompson, R. L.; Nicovich, J. M.; Shah, R. C.; Kreutter, N. M.; Wine, P. H. J. Phys. Chem. 1981, 85, 2262-2269.
43. Wahner, A.; Zetsch, C. J. Phys. Chem. 1983, 87, 4945-4951.
44. Madronich, S.; Felder, W. J. Phys. Chem. 1985, 89, 3556-3561.
45. Lin, C. Y.; Lin, M. C. J. Phys. Chem. 1986, 90, 425-431.
46. Tabares, F. L.; Urena, A. G. J. Chem. Soc., Faraday Traits. 2 1985, 81, 1395-1405.
47. Lee, J. H.; Tang, I. N. J. Chem. Phys. 1981, 75, 137-140.
48. Gao, X.; Hall, M. P.; Smith, D. J.; Grice, R. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 187-191.
49. Schuler, R. H.; Laroff, G. P.; Fessenden, R. W. J. Phys. Chem. 1973, 77, 456-466.
50. Samuni, A.; Neta, P. J. Phys. Chem. 1973, 77, 1629-1635.
51. Lee, J. H.; Tang, I. N. J. Chem. Phys. 1982, 77, 4459-4463.
52. Atkinson, R.; Aschmann, S. M.; Carter, W. P. L. Int. J. Chem. Kinet. 1983,75,51-61.
53. Bierbach, A.; Barnes, I.; Becker, K. H. Atmos. Environ. 1992,26A, 813-817.
54. Bierbach, A.; Barnes, I.; Becker, K. H. Atmos. Environ. 1995, 29, 2651-2660.
55. Wine, P. H.; Thompson, R. J. Int. J. Chem. Kinet. 1984, 16, 867-878.
56. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A.; Gaussian 94, Revision C.3.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
57. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996,100, 16502-16513.
58. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Chem. Phys. 1989, 90, 2154-2161.
59. Gonzalez, C.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5523-5527.
60. Bacskay, G. B.; Martoprawiro, M.; Mackie, J. C. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 321-330.
61. Wiberg, K. B.; Cheeseman, J. R.; Ochterski, J. W.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6535-6543.
62. Montgomery, J.; Frisch, M.; Ochterski, J.; Petersson, G. J. Chem. Phys. 1999, 770, 2822-2827.
63. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A.; Gaussian 98, Revision A.7.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
64. Deegan, M. J. O.; Knowles, P. J. Chem. Phys. Lett. 1994, 227, 321-326.
65. Hampel, C.; Peterson, K. A.; Werner, H.-J. Chem. Phys. Lett. 1992, 790, 1-12.
66. Knowles, P. J.; Hampel, C.; Werner, H.-J. J. Chem. Phys. 1993, 99, 5219-5227.
67. Purvis, G. D.; Bartlett, R. J. J. Chem. Phys. 1982, 76, 1910-1918.
68. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2000, 104. 4811-4815.
69. Wigner, E. P. Z Phys. Chem. 1932, B19, 203.
70. Noggle, J. H. Physical Chemistry; 1st ed.; Little, Brown and Company: Boston, 1985.
71. Levine, I. N. Physical Chemistry; 4th ed.; McGraw-Hill: New York, 1995.
72. Susnow, R. G.; Dean, A. M.; Green, W. H., Jr. Chem. Phys. Lett. 1999, 312, 262-268.
73. Rice, B. M.; Pai, S. V.; Chabalowski, C. F. J. Phys. Chem. A 1998, 702, 6950-6956.
74. Bach, R. D.; Glukhovstev, M. N.; Gonzalez, C.; Marquez, M.; Estevez, C. M.; Baboul, A. G.; Schegel, H. B. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6092-6100.
75. Skokov, S.; Wheeler, R. A. Chem. Phys. Lett. 1997, 271, 251-258.
76. Basch, H.; Hoz, S. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 4416-4431.
77. Lorenz, K.; Zellner, R. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1983, 87, 629-636.
78. Hore, N. R.; Russell, D. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 2, 269-276.
79. Le Page, V.; Keheyan, Y.; Snow, T. P.; Bierbaum, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9435-9446.
80. Martoprawiro, M.; Bacskay, G. B.; Mackie, J. C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3923-3934.
81. Barckholtz, C.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A, to be submitted.
82. Fadden, M. J.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6088-6094.
83. Fadden, M. J.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6324-6331.
84. Fadden, M. J.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8121-8130.