Experimental and theoretical study of the coordination of 1,2,4-triazolato, tetrazolato, and pentazolato ligands to the [K(18-crown-6)]+ fragment

Inorganic Chemistry

Volumn 45, Issue 21, 2006, Pages 8700-8710

  Kobrsi, Issam ^a   Zheng, Wenjun ^a   Knox, John E ^a   Heeg, Mary Jane ^a   Schlegel, H Bernhard ^a   Winter, Charles H ^a  

^a WAYNE STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33750369948     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic061256u     Document Type: Article

References (106)

1. For reviews of pyrazolato complexes, see: (a) Nief, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 891.
2. (b) Cosgriff, J. E.; Deacon, G. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 286.
3. (c) La Monica, G.; Ardizzoia, G. A. Progr. Inorg. Chem. 1997, 46, 151.
4. (d) Sadimenko, A. P.; Basson, S. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 247.
5. (e) Trofimenko, S. Progr. Inorg. Chem. 1986, 34, 115.
6. (f) Trofimenko, S. Chem. Rev. 1972, 72, 497.
7. 2-pyrazolato ligand coordination: (a) Eigenbrot, C. W., Jr.; Raymond, K. N. Inorg. Chem. 1982, 21, 2653.
8. (b) Schumann, H.; Lee, P. R.; Loebel, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 1033.
9. (c) Deacon, G. B.; Gatehouse, B. M.; Nickel, S.; Platts, S. N. Aust. J. Chem. 1991, 44, 613.
10. (d) Cosgriff, J. E.; Deacon, G. B.; Gatehouse, B. M.; Hemling, H.; Schumann, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 874.
11. (e) Cosgriff, J. E.; Deacon, G. B.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1993, 46, 1881.
12. (f) Röttger, D.; Erker, G.; Grehl, M.; Frölich, R. Organometallics 1994, 13, 3897.
13. 2-pyrazolato ligand coordination in main group and lanthanide complexes: (a) Pfeiffer, D.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2517.
14. (b) Deacon, G. B.; Delbridge, E. E.; Forsyth, C. M.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Aust. J. Chem. 1999, 52, 733.
15. (c) Deacon, G. B.; Delbridge, E. E.; Skelton, B. W.; White, A. H. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 751.
16. (d) Deacon, G. B.; Gitlits, A.; Roesky, P. W.; Bürgstein, M. R.; Lim, K. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Eur. J. 2001, 7, 127.
17. (e) Pfeiffer, D.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 2000, 39, 2377.
18. (f) Zheng, W.; Mösch-Zanetti, N. C.; Blunck, T.; Roesky, H. W.; Noltemeyer, M.; Schmidt, H.-G. Organometallics 2001, 20, 3299.
19. (g) Kunrath, F. A.; Casagrande, O. L., Jr.; Toupet, L.; Carpentier, J.-F. Polyhedron 2004, 23, 2437.
20. (h) Hitzbleck, J.; Deacon, G. B.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5218.
21. 2-pyrazolato ligand coordination in d° transition metal complexes: (a) Guzei, I. A.; Baboul, A. G.; Yap, G. P. A.; Rheingold, A. L.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3387.
22. (b) Guzei, I. A.; Yap, G. P. A.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 1997, 36, 1738.
23. (c) Yélamos, C.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 1999, 38, 1871.
24. (d) Yélamos, C.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Organometallics 1999, 18, 1168.
25. (e) Gust, K. R.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Polyhedron 2001, 20, 805.
26. (f) Dezelah, C. L., IV; El-Kadri, O. M.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 3167.
27. (g) Sebe, E.; Guzei, I. A.; Heeg, M. J.; Liable-Sands, L. M.; Rheingold, A. L.; Winter, C. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3955.
28. (h) Most, K.; Hossbach, J.; Vidović, D.; Magull, J.; Mösch-Zanetti, N. C. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 463.
29. (i) Mösch-Zanetti, N. C.; Sachse, A.; Pfoh, R.; Vidović, D.; Magull, J. Dalton Trans. 2005, 2124.
30. 2-pyrazolato ligands in transition metal complexes with partially filled d-orbitals: (a) Mösch-Zanetti, N. C.; Kratzner, R.; Lehmann, C.; Schneider, T. R.; Uson, I. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 13.
31. (b) Gust, K. R.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1591
32. . (c) Gust, K. R.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 2327.
33. (d) Mösch-Zanetti, N. C.; Vidović, D.; Magull, J. Organometallics 2003, 22, 5485.
34. (e) Zhu, G.; Tanski, J. M.; Parkin, G. Polyhedron 2003, 22, 199.
35. (f) Vela, J.; Vaddadi, S.; Kingsley, S.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1607.
36. For a review of 1,2,4-triazolato ligand coordination chemistry, see: Haasnoot, G. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 131.
37. For recent leading references to complexes with bridging tetrazolato ligands, see: (a) Zhang, X.-M.; Zhao, Y.-F.; Wu, H.-S.; Batten, S. R.; Ng, S. W. Dalton Trans. 2006, 3170.
38. (b) Dinca, M.; Yu, A. F.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8904.
39. (c) Luo, T.-T.; Tsai, H.-L.; Yang, S.-L.; Liu, Y.-H.; Yadav, R. D.; Su, C.-C.; Ueng, C.-H.; Lin, L.-G.; Lu, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6063.
40. (d) Wang, X.-S.; Tang, Y.-Z.; Huang, X.-F.; Qu, Z.-R.; Che, C.-M.; Chan, P. W. H.; Xiong, R.-G. Inorg. Chem. 2005, 44, 5278.
41. (e) Tao, J.; Ma, Z.-J.; Huang, R.-B.; Zheng, L.-S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6133.
42. (f) Shao, Z. H.; Lu, J.; Cai, R.-F.; Zhou, X.-G.; Weng, L.-H.; Chen, Z.-X. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. 2004, 60, m225.
43. 1-tetrazolato ligands, see: (a) Jiang, C.; Yu, Z.; Wang, S.; Jiao, C.; Li, J.; Wang, Z.; Cui, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3662.
44. (b) Hunyh, M. H. V.; Meyer, T. J.; Labouriau, A.; White, P. S.; Morris, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2828.
45. (c) Chang, C.-W.; Lee, G.-H. Organometallics 2003, 22, 3107.
46. (d) Palazzi, A.; Stagni, S.; Bordoni, S.; Monari, M.; Selva, S. Organometallics 2002, 21, 3774.
47. (e) Xue, X.; Wang, X.-S.; Wang, L.-Z.; Xiong, R.-G.; Abrahams, B. F.; You, X.-Z.; Xue, Z.-L.; Che, C.-M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6544.
48. (f) Hammerl, A.; Holl, G.; Klapötke, T. M.; Mayer, P.; Noth, H.; Piotrowski, H.; Warchold, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 834.
49. Yélamos, C.; Gust, K. R.; Baboul, A. G.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 2001, 40, 6451.
50. Zheng, W.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2761.
51. Mösch-Zanetti, N. C.; Hewitt, M.; Schneider, T. R.; Magull, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1181.
52. Kobrsi, I.; Knox, J. E.; Heeg, M. J.; Schlegel, H. B.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 4894.
53. Zhou, X.-G.; Huang, Z.-E.; Cai, R.-F.; Zhang, L.-X.; Hou, X.-F.; Feng, X.-J.; Huang, X.-Y. J. Organomet. Chem. 1998, 563, 101.
54. Arp, H. P. H.; Decken, A.; Passmore, J.; Wood, D. J. Inorg. Chem. 2000, 39, 1840.
55. - and metal complexes thereof: (a) Frunzke, J.; Lein, M.; Frenking, G. Organometallics 2002, 21, 3351.
56. (b) Lein, M.; Frunzke, J.; Timoshkin, A.; Frenking, G. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4155.
57. (c) Burke, L. A.; Butler, R. N.; Stephens, J. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1679.
58. (d) Fau, S.; Wilson, K. J.; Bartlett, R. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4639.
59. (e) Gagliardi, L.; Orlandi, G.; Evangelisti, S.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 2001, 114, 10733.
60. (f) Wang, X.; Hu, H.-R.; Tian, A.; Wong, N. B.; Chien, S.-H.; Li, W.-K. Chem. Phys. Lett. 2000, 329, 483.
61. (g) Perera, S. A.; Bartlett, R. J. Chem. Phys. Lett. 1999, 314, 381.
62. (h) Glukhovtsev, M. N.; Schleyer, P. v. R.; Maerker, C. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8200.
63. (a) Vij, A.; Pavlovich, J. G.; Wilson, W. W.; Vij, V.; Christe, K. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3051.
64. (b) Ostmark, H.; Wallin, S.; Brinck, T.; Carlqvist, P.; Claridge, R.; Hedlund, E.; Yudina, L. Chem. Phys. Lett. 2003, 379, 539.
65. Butler, R. N.; Stephens, J. C.; Burke, L. A. Chem. Commun. 2003, 1016.
66. Schroer, T.; Haiges, R.; Schneider, S.: Christe, K. O. Chem. Commun. 2005, 1607.
67. - complexes, see: (a) Urzenius, E.; Brennessel, W. W.; Cramer, C. J.; Ellis, J. E.; Schleyer, P. v. R. Science 2002, 295, 832.
68. (b) Sekar, P.; Scheer, M.; Voigt, A.; Kirmse, R. Organometallics 1999, 18, 2833.
69. (c) Scherer, O. J.; Hilt, T.; Wolmershäuser, G. Organometallics 1998, 17, 4110.
70. (d) Detzel, M.; Friedrich, G.; Scherer, O. J.; Wolmershäuser, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1321.
71. (e) Hughes, A. K.; Murphy, V. J.; O'Hare, D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 163.
72. (f) Rink, B.; Scherer, O. J.; Wolmershäuser, G. Chem. Ber. 1995, 128, 71.
73. (g) Rink, B.; Scherer, O. J.; Heckmann, G.; Wolmershäuser, G. Chem. Ber. 1992, 125, 1011.
74. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision A.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
75. (a) Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
76. (b) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
77. (c) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. D. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
78. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650.
79. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
80. (a) Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441.
81. (b) Allinger, N. L.; Hirsch, J. A.; Miller, M. A.; Tyminski, I. J.; Van-Catledge, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 1199.
82. Zheng, W.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2652.
83. Cortés-Llama, S.-A.; Hernéndez-Lamoneda, R.; Velázquez-Carmona, M.-A.; Muòoz-Hernández, M.-A.; Toscano, R. A. Inorg. Chem. 2006, 45, 286.
84. Yélamos, C.; Heeg, M. J.; Winter, C. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 3892.
85. Deacon, G. B.; Delbridge, E. E.; Evans, D. J.; Harika, R.; Junk, P. C.; Skelton, B. W.; White, A. H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1193.
86. Zhao, J. F.; Li, N.; Li, Q. S. Theor. Chem. Acc. 2003, 110, 10.
87. For an overview, see: Martin, A.; Orpen, A. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1464.
88. Selected recent examples: (a) Quinn, J. R.; Zimmerman, S. C. Org. Lett. 2004, 6, 1649.
89. (b) Cappelli, A.; Giorgi, G.; Anzini, M.; Vomero, S.; Ristori, S.; Rossi, C.; Donati, A. Chem. Eur. J. 2004, 10, 3177.
90. (c) Freisinger, E.; Rother, I. B.; Luth, M. S.; Lippert, B. PNAS 2003, 100, 3748.
91. (d) Baures, P. W.; Beatty, A. M.; Dhanasekaran, M.; Helfrich, B. A.; Pérez-Segarra, W.; Desper, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11315.
92. (e) Jiang, L.; Lai, L. J. Biol. Chem. 2002, 277, 37732.
93. (f) May, E.; Destro, R.; Gatti, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12248.
94. (g) Desiraju, G. R. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 441.
95. Steed, J. W.; Junk, P. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2141.
96. Green, D. C.; Englich, U.; Ruhlandt-Senge, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 354.
97. Calleja, M.; Steed, J. W. J. Chem. Crystallogr. 2003, 33, 609.
98. Grüner, R.; Benes, Z.; Schuber, E.; Arman, M. Monatsh. Chem. 1927, 48, 37.
99. Francis, J. E.; Gorczyca, L. A.; Mazzenga, G. C.; Meckler, H. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5133.
100. Browne, E. Aust. J. Chem. 1975, 28, 2543.
101. Garbrecht, W. L.; Herbst, R. M. J. Org. Chem. 1953, 18, 1003.
102. Amantini, D.; Beleggia, R.; Fringuelli, F.; Pizzo, F.; Vaccaro, L. J. Org. Chem. 2004, 69, 2896.
103. SMART, SAINT, SADABS, and APEX-II collection and processing programs are distributed by the manufacturer. Bruker AXS Inc., Madison WI.
104. Sheldrick, G. SHELX-97; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 2003 and 1997.
105. (a) Spek, A. L. PLATON; Utrecht University: Utrecht, The Netherlands, 2003.
106. (b) Spek, A. L. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 7.