PEG-supported dipyridyl ligand for palladium-catalyzed Suzuki and Suzuki-type reactions in PEG and aqueous media

Synlett

Volumn , Issue 16, 2006, Pages 2553-2558

  Mai, Wenpeng ^a   Gao, Lianxun ^a  

^a CHANGCHUN INSTITUTE OF APPLIED CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Ligand; PEG; Reusability; Suzuki reaction

Indexed keywords

BIPYRIDINE DERIVATIVE; HALIDE; LIGAND; MACROGOL; PALLADIUM; TETRAPHENYLBORON;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; CATALYSIS; SUZUKI REACTION;

EID: 33750041669     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-951488     Document Type: Article

References (65)

1. Selected recent reviews: (a) Miyaura, N. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 11.
2. (b) Kotha, S.; Kashinath, D. Tetrahedron 2002, 58, 9633.
3. (c) Bellina, F.; Carpita, A.; Rossi, R. Synthesis 2004, 2419.
4. (d) Hassan, J.; Sevignon, M.; Gozzi, C.; Schulz, E.; Lemaire, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1359.
5. (e) Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4176.
6. (a) Wang, W.; Xiong, C.; Yang, J.; Hruby, V. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7717.
7. (b) Vaz, B.; Rosana, R.; Nieto, M.; Paniello, A. I.; de Lera, A. R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7409.
8. (c) Schomaker, J. M.; Delia, T. J. J. Org. Chem. 2001, 66, 7125.
9. (d) Wong, K.-T.; Huang, T. S.; Lin, Y.; Wu, C.-C.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Chou, C. H.; Su, Y. O. Org. Lett. 2002, 4, 513.
10. (a) Hobbs, P. D.; Upender, V.; Dawson, M. I. Synlett 1997, 965.
11. (b) Nicolaou, K. C.; Li, H.; Boddy, C. N. C.; Ramanjulu, J. M.; Yue, T.-Y.; Natarajan, S.; Chu, X.-J.; Brase, S.; Rubsam, F. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2584.
12. (c) Nicolaou, K. C.; Koumbis, A. E.; Takayanagi, M.; Natarajan, S.; Jain, N. F.; Bando, T.; Li, H.; Hughes, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2622.
13. (d) Kamikawa, K.; Watanabe, T.; Daimon, A.; Uemura, M. Tetrahedron 2000, 56, 2325.
14. (a) Wolfe, J. P.; Singer, R. A.; Yang, B. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9550.
15. (b) Bei, X.; Turner, H. W.; Weinberg, W. H.; Guram, A. S.; Petersen, J. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 6797.
16. (c) Zapf, A.; Ehrentraut, A.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 22, 4153.
17. (d) Littke, A. F.; Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4020.
18. (e) Feuerstein, M.; Laurenti, D.; Bougeant, C.; Doucet, H.; Santelli, M. Chem. Commun. 2001, 325.
19. (f) Pickett, T. E.; Richards, C. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3767.
20. (g) Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2001, 1458.
21. (h) Liu, S.-Y.; Choi, M. J.; Fu, G. C. Chem. Commun. 2001, 2408.
22. (i) Kudo, N.; Perseghini, M.; Fu, G. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1282.
23. (j) Anderson, K.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6173.
24. (k) Willis, M. C.; Powell, L. H.; Claverie, C. K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1249.
25. (l) Colacot, T. J.; Shea, H. A. Org. Lett. 2004, 6, 3731.
26. (m) Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685.
27. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2000, 6, 1830.
28. Li, G. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1513.
29. (a) Homogeneous Catalysis with Metal Phosphine Complexes; Pignolet, L. H., Ed.; Plenum: New York, 1983.
30. (b) Parshall, G. W.; Ittel, S. Homogeneous Catalysis; Wiley and Sons: New York, 1992.
31. (a) Okamoto, K.; Akiyama, R.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2004, 6, 1987.
32. (b) an der Heiden, M.; Plenio, H. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1789.
33. (c) Kim, N.; Kwon, M. S.; Park, C. M.; Park, J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7057.
34. (a) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
35. (b) Wasserscheid, P.; Keim, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3772.
36. (c) Sheldon, R. Chem. Commun. 2001, 2399.
37. (d) Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure Appl. Chem. 2000, 72, 1391.
38. (a) Boon, J. A.; Levisky, J. A.; Pflug, J. L.; Wilkes, J. S. J. Org. Chem. 1986, 51, 480.
39. (b) Brown, R. A.; Pollet, P.; McKoon, E.; Eckert, C. A.; Liotta, C. L.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1254.
40. (c) Chauvin, Y.; Mussmann, L.; Olivier, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2698.
41. (d) Favre, F.; Olivier-Bourbigou, H.; Commereuc, D.; Saussine, L. Chem. Commun. 2001, 1360.
42. (e) Adams, C. J.; Earle, M. J.; Roberts, G.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1998, 2097.
43. (f) Song, C. E.; Shim, W. H.; Roh, E. J.; Lee, S.; Choi, J. H. Chem. Commun. 2001, 1122.
44. (g) Xu, L.; Chen, W.; Xiao, J. Organometallics 2000, 19, 1123.
45. (h) Handy, S. T.; Zhang, X. L. Org. Lett. 2001, 3, 233.
46. (i) Adams, C. J.; Earle, M. J.; Seddon, K. R. Chem. Commun. 1999, 1043.
47. (j) Jiang, T.; Gao, H. X.; Han, B. X.; Zhao, G. Y.; Chang, Y. H.; Wu, W. Z.; Gao, L.; Yang, G. Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2699.
48. Polyethylene Glycol Chemistry: Biotechnological and Biomedical Applications; Harris, J. M., Ed.; Plenum: New York, 1992.
49. (a) Bergbreiter, D. E. Chem. Rev. 2002, 102, 3345.
50. (b) Bergbreiter, D. E.; Li, C. Org Lett. 2003, 5, 2445.
51. (c) Dickerson, T. J.; Need, N. N.; Janda, K. D. Chem. Rev. 2002, 102, 3325.
52. (d) Gravert, D. J.; Janda, K. D. Chem. Rev. 1997, 97, 489.
53. (a) Chandrasehar, S.; Narsihmulu, C.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. Org. Lett. 2002, 4, 4399.
54. (b) Wang, L.; Zhang, Y. H.; Liu, L. F.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 1284.
55. (c) Heldebrant, D. J.; Jessop, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5600.
56. (d) Li, J. H.; Zhu, Q. M.; Liang, Y.; Yang, D. J. Org. Chem. 2005, 70, 5347.
57. (e) Chandrasekhar, S.; Sultana, S. S.; Yaragorla, S. R.; Reddy, N. R. Synthesis 2006, 839.
58. Li, J. H.; Liu, W. J.; Xie, Y. X. J. Org. Chem. 2005, 70, 5409.
59. Corma, A.; Carcía, H.; Leyva, A. J. Catal. 2006, 240, 87.
60. Wu, X. E.; Ma, L.; Ding, M. X.; Gao, L. X. Chem. Lett. 2005, 34, 312.
61. (a) Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2019.
62. (b) Annunziata, R.; Benaglia, M.; Cinquini, M.; Cozzi, F. Chem. Eur. J. 2000, 6, 133.
63. Bumagin, N. A.; Bykov, V. V. Tetrahedron 1997, 53, 14437.
64. Lu, G.; Franzén, R.; Zhang, Q.; Xu, Y. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4255.
65. Liu, L. F.; Zhang, Y. H.; Wang, Y. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 6122.