Hypericin and Its Perylene Quinone Analogs: Probing Structure, Dynamics, and Interactions with the Environment

Advances in Photochemistry

Volumn 28, Issue , 2005, Pages 1-26

  Halder, M ^a   Chowdhury, P K ^a   Gordon, M S ^a   Petrich, J W ^a   Das, K ^b   Park, J ^c   Alexeev, Y ^d  

^a IOWA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b RAJA RAMANNA CENTRE FOR ADVANCED TECHNOLOGY   (India)

^c UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA   (United States)

^d PACIFIC NORTHWEST NATIONAL LABORATORY   (United States)

Author keywords

Intramolecular H atom transfer in hypericin like perylene quinones; Light induced biological activity; Photophysics of hypericin and its analogs

Indexed keywords

BIOACTIVITY;

HYPERICINS; LIGHT-INDUCED; PERYLENES;

POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS;

EID: 33749627513     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/0471714127.ch1     Document Type: Chapter

References (82)

1. P. K. Chowdhury, K. Das, A. Datta, W. Z. Liu, H. Y. Zhang, and J. W. Petrich, J. Photochem. Photobiol. A Chem. 2002, 154, 107.
2. A. Datta, P. Bandyopadhyay, J. Wen, J. W. Petrich, and M. S. Gordon, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1057.
3. D. Meruelo, G. Lavie, and D. Lavie, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1988, 85, 5230.
4. J. Lenard, A. Rabson, and R. Vanderoef, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1993, 90, 158.
5. J. B. Hudson, J. Zhou, J. Chen, L. Harris, L. Yip, and G. H. N. Towers, Photochem. Photobiol. 1994, 60, 253.
6. W. T. Couldwell, R. Gopalakrishna, D. R. Hinton, S. He, M. H. Weiss, R. E. Law, and M. L. Apuzzo, Neurosurgery 1994, 35, 705.
7. L. Anker, R. Gopalakrishna, K. D. Jones, R. E. Law, and W. T. Couldwell, Drugs Future 1995, 20, 511.
8. W. Zhang, R. E. Law, D. R. Hinton, and W. T. Couldwell, Cancer Lett. 1997, 120, 31.
9. K. Linde, G. Ramirez, C. D. Mulrow, A. Pauls, W. Weidenhammer, and D. Melchart, Br. Med. J. 1996, 313, 253.
10. O. K. Suzuki, M. Oya, S. Bladt, and H. Wagner, Planta Medica 1984, 50, 272.
11. I. N. S. Takahashi, E. Kobayashi, H. Nakano, K. Suziki, and T. Tamaoki, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1989, 165, 1207.
12. A. Andreoni, A. Colasanti, P. Colasanti, M. Mastrocinique, and P. Riccio, Photochem. Photobiol. 1994, 59, 529.
13. C. Thomas, R. S. MacGill, G. C. Miller, and R. S. Pardini, Photochem. Photobiol. 1992, 55, 47.
14. A. L. Vandenbogaerde, E. M. Delaey, A. M. Vantieghem, B. E. Himpens, W. J. Merlevede, and P. A. deWitte, Photochem. Photobiol. 1998, 67, 119.
15. P. Agostinis, A. Donella-Deana, J. Cuveele, A. Vandenbogaerde, S. Sarno, W. Merlevede, and P. deWitte, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1996, 220, 613.
16. A. L. Vandenbogaerde and P. A. deWitte, Phytother. Res. 1996, 10, S150.
17. A. L. Vandenbogaerde, J. F. Cuveele, P. Proot, B. E. Himpens, W. J. Merlevede, and P. A. deWitte, J. Photochem. Photobiol. B Biol. 1997, 38, 136.
18. A. Mirossay, L. Mirossay, J. Tothova, P. Miskovsky, H. Onderkova, and J. Mojzis, Phytomedicine 1999, 6, 311.
19. L. Mirossay, A. Mirossay, E. Kocisova, I. Radvakova, P. Miskovsky, and J. Mojzis, Physiol. Res. 1999, 48, 135.
20. A. Mirossay, J. Mojzis, J. Tothova, M. Hajikova, A. Lackova, and L. Mirossay, Phytomedicine 2000, 7, 471.
21. A. Mirossay, H. Onderkova, L. Mirossay, M. Sarissky, and J. Mojzis, Physiol. Res. 2001, 50, 635.
22. A. Mirossay, L. Mirossay, M. Sarissky, P. Papp, and J. Mojzis, Physiol. Res. 2002, 51, 641.
23. N. Duran and P.-S. Song, Photochem. Photobiol. 1986, 43, 677.
24. J. W. Lown, Can. J. Chem. 1997, 75, 99.
25. Z. Diwu, Photochem. Photobiol. 1995, 61, 529.
26. G. A. Kraus, W. J. Zhang, M. J. Fehr, J. W. Petrich, Y. Wannemuehler, and S. Carpenter, Chem. Rev. 1996, 96, 523.
27. H. Falk, Angewandte Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3117.
28. F. Gai, M. J. Fehr, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3384.
29. F. Gai, M. J. Fehr, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1994, 98, 8352.
30. F. Gai, M. J. Fehr, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1994, 98, 5784.
31. K. Das, D. S. English, M. J. Fehr, A. V. Smirnov, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. 1996, 100, 18275.
32. K. Das, D. S. English, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3241.
33. K. Das, D. S. English, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2763.
34. K. Das, A. V. Smirnov, M. D. Snyder, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 6098.
35. K. Das, E. Dertz, J. Paterson, W. Zhang, G. A. Kraus, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1998, 102, 1479.
36. K. Das, A. V. Smirnov, J. Wen, P. Miskovsky, and J. W. Petrich, Photochem. Photobiol. 1999, 69, 633.
37. K. Das, K. D. Ashby, J. Wen, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 1581.
38. D. S. English, K. Das, K. D. Ashby, J. Park, J. W. Petrich, and E. W. Castner, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11585.
39. M. J. Fehr, M. A. McCloskey, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1833.
40. F. Sureau, P. Miskovsky, L. Chinsky, and P. Y. Turpin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9484.
41. R. Chaloupka, F. Sureau, E. Kocisova, and J. W. Petrich, Photochem. Photobiol. 1998, 68, 44.
42. L. H. Pinto, L. J. Holsinger, and R. A. Lamb, Cell 1992, 69, 517.
43. K. J. Newell and I. F. Tannock, Cancer Res. 1989, 49, 4447.
44. K. J. Newell, P. Wood, I. Stratford, and I. Tannock, Br. J. Cancer 1992, 66, 311.
45. R. A. Gottlieb, E. Skowronski, and B. M. Babior, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 654.
46. J. E. Li, J. Biol. Chem. 1995, 270, 3203.
47. M. A. Barry, J. E. Reynold, and A. Eastman, Cancer Res. 1993, 53, 2349.
48. A. V. Smirnov, K. Das, D. S. English, Z. Wan, G. A. Kraus, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. A 1993, 103, 7949.
49. D. S. English, W. Zhang, G. A. Kraus, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2980.
50. A. Smirnov, D. B. Fulton, A. Andreotti, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7979.
51. D. S. English, K. Das, J. M. Zenner, W. Zhang, G. A. Kraus, R. C. Larock, and J. W. Petrich, J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 3235.
52. W. Frey, F. Laermer, and T. Elsaesser, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10391.
53. J. L. Herek, S. Pedersen, L. Banares, and A. H. Zewail, J. Chem. Phys. 1992, 97, 9046.
54. L. Peteanu and R. A. Mathies, J. Phys. Chem. 1992, 96, 6910.
55. J. Goodman and L. E. Brus, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 7472.
56. C. A. Taylor, M. A. El-Bayou, and M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1969, 63, 253.
57. S. Takeuchi and T. Tamara, Chem. Phys. Lett. 1997, 277, 340.
58. Y. R. Kim, J. T. Yardley, and R. M. Hochstrasser, Chem. Phys. 1989, 136, 311.
59. T. C. Swinney and D. F. Kelley, J. Phys. Chem. 1991, 95, 10369.
60. G. A. Brucker, D. F. Kelley, and T. C. Swinney, J. Phys. Chem. 1991, 95, 3190.
61. D. McMorrow and M. Kasha, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1984, 81, 3375.
62. B. J. Schwartz, L. A. Peteanu, and C. B. Harris, J. Phys. Chem. 1992, 96, 3591.
63. A. J. G. Strandjord and P. F. Barbara, J. Phys. Chem. 1985, 89, 2355.
64. R. Croteau and R. M. Leblanc, Photochem. Photobiol. 1978, 28, 33.
65. F. A. Ensminger, J. Plassard, T. S. Zwier, and S. Hardinger, J. Chem. Phys. 1993, 99, 8341.
66. S. Mazzini, L. Merlini, R. Mondelli, G. Nasini, E. Ragg, and L. Scalioni, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1997 2, 2013.
67. J. W. Petrich, M. S. Gordon, and M. Cagle, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1647.
68. Y. A. Alexeev, M. W. Schmidt, T. L. Windus, and M. S. Gordon, unpublished data.
69. W. D. Gwinn, J. Chem. Phys. 1971, 55, 477.
70. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, and J. A. Montgomery Jr., J. Comp. Chem. 1993, 14, 1347.
71. J. W. Petrich, Int. Rev. Phys. Chem. 2000, 19, 479.
72. S. R. Greenfield and M. R. Wasielewski, Opt. Lett. 1995, 20, 1394.
73. M. J. S. Dewar, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209.
74. Y. Chen, F. Gai, and J. W. Petrich, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10158.
75. D. Z. Chen, D. P. Wang, H. Y. Zhang, and B. Tang, Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 119.
76. J. Park, A. Datta, P. K. Chowdhury, and J. W. Petrich, Photochem. Photobiol. 2001, 73, 105.
77. B. M. Showalter, A. Datta, P. K. Chowdhury, J. Park, P. Bandyopadhyay, P. K. Choudhury, S. Kesavan, Y. Zeng, G. A. Kraus, M. S. Gordon, J. P. Toscano, and J. W. Petrich, Photochem. Photobiol. 2001, 74, 157.
78. L. Zhu, P. Li, M. Huang, J. T. Sage, and P. M. Champion, Phys. Rev. Lett. 1994, 72, 301.
79. M. H. Vos, J. C. Lambry, S. J. Robles, D. C. Youvan, J. Breton, and J. L. Martin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8885.
80. U. Liebl, G. Lipowski, M. Negrerie, J. C. Lambry, J. L. Martin, and M. H. Vos, Nature 1999, 401, 181.
81. A. P. Scott and L. Radom, J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
82. A. Datta, A. V. Smirnov, J. Wen, G. Chumanov, and J. W. Petrich, Photochem. Photobiol. 2000, 71, 166.