Optical properties of N-succinimidyl bithiophene and the effects of the binding to biomolecules: Comparison between coupled-cluster and time-dependent density functional theory calculations and experiments

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 37, 2006, Pages 18651-18660

  Fabiano, E ^a   Della Sala, F ^a   Barbarella, G ^b   Lattante, S ^a,c   Anni, M ^a,c   Sotgiu, G ^b   Hattig C ^d   Cingolani, R ^a   Gigli, G ^a,c  

^a NATIONAL NANOTECHNOLOGY LABORATORY   (Italy)

^b CNR   (Italy)

^c UNIVERSITY OF SALENTO   (Italy)

^d RUHR UNIVERSITY BOCHUM   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; BIOMARKERS; OPTICAL PROPERTIES; PHOTOLUMINESCENCE; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; QUANTUM EFFICIENCY;

BIOMOLECULES; COVALENT BINDING; N-SUCCINIMIDYL BITHIOPHENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 33749599711     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp062890w     Document Type: Article

References (80)

1. Bruchez, M., Jr.; Moronne, M.; Gin, P.; Weiss, S.; Alivisatos, P. Science 1998, 281, 2013.
2. Oldham, P. B.; McCarrol, M. E.; McGown, L. B.; Warner, I. M. Anal. Chem. 2000, 72, 197R.
3. Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Pudova, O.; Palladini, V.; Ventola, A.; Cipriani, F.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Citro, G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11600.
4. Barbarella, G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5072.
5. Sotgiu, G.; Zambianchi, M.; Barbarella, G.; Aruffo, F.; Cipriani, F.; Ventola, A. J. Org. Chem. 2003, 68, 1512.
6. Nilson, K. P. R.; Inganas, O. Nat. Mater. 2003, 2, 419.
7. Wu, X.; Liu, H.; Haley, K. N.; Treadway, J. A.; Larson, J. P.; Ge, N.; Peale, F.; Bruchez, M. P. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 41.
8. Jaiswal, J. K.; Mattoussi, H.; Mauro, J. M.; Simon, S. M. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 47.
9. Dorè, K.; Dubus, S.; Ho, H. A.; Lèvesque, I.; Brunette, M.; Corbeil, G.; Boivin, M.; Bergron, M. G.; Boudreau, D,; Ledere, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4240.
10. Cao, X.; Cui, Y.; Levenson, R. M.; Chung, L. W. K.; Nie, S. Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969.
11. Derfus, A. M.; Chan, W. C.; Bathia, S. N. Nano Lett. 2004, 4, 11.
12. G. Barbarella, G.; M. Zambianchi, M.; A. Ventola, A.; E. Fabiano, E.; F. Della Sala, F.; G. Gigli, G.; M. Anni, M.; A. Bolognesi, A.; L. Polito, L.; M. Naldi, M.; M. Capobianco, M. Bioconjugate Chem. 2006, 17, 58.
13. Fichou, D. Hanbook of Oligo and Polythiophenes; Wiley-VCH: New York, 1999.
14. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J. L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Valat, P.; Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
15. Gigli, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Cacialli, F.; Cingolani, R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 439.
16. Shirota, Y.; Kinoshita, M.; Noda, T.; Okumoto, K.; Ohara, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11021.
17. Mazzeo, M.; Vitale, V.; Della Sala, F.; Anni, M.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Cingolani, R.; Gigli, G. Adv. Mater. 2005, 17, 34.
18. Zavelani-Rossi, M.; Lanzani, G.; De Silvestri, S.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett 2001, 79, 4082.
19. Garnier, F.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X. Adv. Mater. 1990, 2, 592.
20. Dodabalapur, A.; Katz, H. E.; Torsi, L.; Haddon, R. C. Science 1995, 269, 1560.
21. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L Adv. Mater. 2002, 14, 99.
22. Haugland, R. P. Handbook of Fluorescent Probes and Research Products; Molecular Probes: Eugene, OR, 2001.
23. Banks, P. R.; Paquette, D. M.; Bioconjugate Chem. 1995, 6, 447.
24. Helgaket, T.; Jørgensen, P.; Olsen. J. Molecular Electronic-Structure Theory; John Wiley & Sons: Chichester, U. K., 2000.
25. Christiansen, O.; Koch, H.; Jørgensen, P. Chem. Phys. Lett. 1995, 243, 409.
26. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2002, 113, 5154.
27. Fabiano, E.; Della Sala, F.; Cingolani, R. Phys. Status Solidi C 2004, 1, 539.
28. Fabiano, E.; Della Sala, F.; Cingolani, R.; Weimer, M.; Görling, A. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3078.
29. Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751.
30. Kohn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 119, 5021.
31. Casida, M. E.; Gutierrez, F.; Guan, J.; Gadea, F.-X.; Salahub, D.; Daudey, J.-P. J. Chem. Phys. 2000, 113, 7062.
32. Jamorski, C.; Foresman, J. B.; Thilgen, C.; Lüthi, H.-P. J. Chem. Phys. 2002, 116, 8761.
33. Dreuw, A.; Weisman, J. L.; Head-Gordon, M. J. Chem. Phys. 2003, 119, 2943.
34. Tozer, D. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 12697.
35. Dreuw, A.; Head-Gordon, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4007.
36. Gritsenko, O.; Baerends, E. J. J. Chem. Phys. 2004, 121, 655.
37. Tawada, Y.; Tsuneda, T.; Yanagisawa, S.; Yanai, T.; Hirao, K. J. Chem. Phys. 2004, 120, 8425.
38. Maitra, N. T. J. Chem. Phys. 2005, 122, 234104.
39. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
40. Vitale, V.; Della Sala, F.; Cingolani, R. Phys. Status Solidi C 2004 1, 555.
41. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
42. Raganato, M. F.; Vitale, V.; Della Sala, F.; Anni, M.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Favaretto, L.; Barbarella, G.; Weimer, M.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 3784.
43. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154.
44. Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett, 1998, 294, 143.
45. Schäfer, A.; Hüber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
46. Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
47. Weigend, F.; Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 3175.
48. Jausen, C. L.; Nielsen, I. M. B. Chem. Phys. Lett. 1998, 290, 423.
49. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
50. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
51. Della Sala, F.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2003, 118, 10439.
52. Della Sala, F.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2001, 115, 5718.
53. Della Sala, F.; Görling, A. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5374.
54. Della Sala, F.; Görling, A. Int. J. Quantum Chem. 2003, 91, 131.
55. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1999, 162, 165.
56. Häser, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1989, 10, 104.
57. Horn, H.; Weiass, H.; Häser, M.; Ehrig, M.; Ahlrichs, R. J. Comput. Chem. 1991, 12, 1058.
58. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346.
59. Arnim, M. V.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 9183.
60. Weiss, H.; Ahlrichs, R.; Häser, M. J. Chem. Phys. 1993, 99, 1262.
61. Bauernschmitt, R.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1996, 104, 9047.
62. Treutler, O.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1997, 264, 573.
63. Grimme, S.; Furche, F.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 2002, 361, 321.
64. Furche, F.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7433.
65. Hättig, C.; Hald, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 2111.
66. Hättig, C.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6939.
67. Köhn, A.; Hättig, C. J. Chem. Phys. 2003, 118, 7751.
68. Anni, M.; Della Sala, F.; Raganato, M. F.; Fabiano, E.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Görling, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 6004.
69. Lami, H.; Glasser, N. J. Chem. Phys. 1986, 84, 597.
70. Weimer, M.; Hieringer, W.; Della Sala, F.; Görling, A. Chem. Phys. 2005, 209, 309.
71. Belijonne, D.; Cornil, J.; Friend, R. H.; Janssen, R. A. J.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6453.
72. Rubio, M.; Merchan, M.; Pou-Amerigo, R.; Orti, E. ChemPhysChem 2004, 4, 1308.
73. Yang, J. P.; Paa, W.; Rentsch, S. Chem. Phys. Lett. 2000, 320 665.
74. Englman, R.; Jortner, J. Mol. Phys. 1970, 18, 145.
75. Kleinschmidt, M.; Tatehen, J.; Marian, C. M. J. Comput. Chem. 2002, 23, 824.
76. Tunell, I.; Rinkevicius, Z,; Vahtras, O.; Saek, P.; Helgaker, T.; Ågren, H. J. Chem. Phys. 2003, 119, 11024.
77. Burin, A. L.; Ratner, M. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 6092.
78. Gigli, G.; Della Sala, F.; Lomascolo, M.; Anni, M.; Barbarella, G.; Di Carlo, A.; Lugli, P.; Cingolani, R. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 167.
79. Della Sala, F. Heinze, H. H. Görling, A. Chem. Phys. Lett. 2001, 339, 343.
80. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683.