Layered compounds incorporating 9,9′-spirobifluorene: Hydrogen-bonded and metal-organic networks derived from 9,9′-spirobifluorene-2,2′, 7,7′-tetracarboxylic acid

Crystal Growth and Design

Volumn 6, Issue 9, 2006, Pages 1991-1994

  Clews, Peter K ^a   Douthwaite, Richard E ^a   Kariuki, Benson M ^b   Moore, Terry ^b   Taboada, Miguel ^b  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF BIRMINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33749025565     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg060007d     Document Type: Article

References (54)

1. (a) Haas, G.; Prelog, V. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1202.
2. (b) Prelog, V.; Bedekovic, D. Helv. Chim. Acta 1979, 62, 2285.
3. (c) Schenk, H. Acta Crystallogr., Sect. B 1972, B28, 625.
4. (a) Aviram, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5687.
5. (b) Gerson, F.; Kowert, B.; Peake, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 118.
6. (a) Alcazar, V.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 1521.
7. (b) Montero, V. A.; Tomlinson, L.; Houk, K. N.; Diederich, F. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5309.
8. (c) Cuntze, J.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 897.
9. (d) Cuntze, J.; Owens, L.; Alcázar, V.; Seiler, P.; Diederich, F. Helv. Chim. Acta 1995, 78, 367.
10. (e) Hernandez, J. V.; Almaraz, M.; Raposo, C.; Martin, M.; Lithgow, A.; Crego, M.; Caballero, C.; Moran, J. R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7401.
11. (a) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
12. (b) Chao, T. C.; Lin, Y. T.; Yang, C. Y.; Hung, T. S.; Chou, H. C.; Wu, C. C.; Wong, K. T. Adv. Mater. 2005, 17, 992.
13. (c) Chen, X. W.; Liao, J. L.; Liang, Y. M.; Ahmed, M. O.; Tseng, H. E.; Chen, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 636.
14. (d) Chien, Y.-Y.; Wong, K.-T.; Chou, P.-T.; Cheng, Y.-M. Chem. Commun. 2002, 2874.
15. (e) Wong, K. T.; Chien, Y. Y.; Chen, R. T.; Wang, C. F.; Lin, Y. T.; Chiang, H. H.; Hsieh, P. Y.; Wu, C. C.; Chou, C. H.; Su, Y. O.; Lee, G. H.; Peng, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11576.
16. (f) Wu, C. C.; Liu, T. L.; Hung, W. Y.; Lin, Y. T.; Wong, K. T.; Chen, R. T.; Chen, Y. M.; Chien, Y. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3710.
17. (a) Poriel, C.; Ferrand, Y.; le Maux, P.; Paul, C.; Rault-Berthelot, J.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 2003, 2308.
18. (b) Poriel, C.; Ferrand, Y.; le Maux, P.; Raul-Berthelot, J.; Simonneaux, G. Chem. Commun. 2003, 1104.
19. (c) Poriel, C.; Ferrand, Y.; Le Maux, P.; Simonneaux, G. Synlett 2003, 71.
20. (a) Demers, E.; Maris, T.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1227.
21. (b) Demers, E.; Maris, T.; Cabana, J.; Fournier, J. H.; Wuest, J. D. Cryst. Growth Des. 2005, 5, 1237.
22. (c) Fournier, J. H.; Maris, T.; Wuest, J. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 1762.
23. (a) Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334.
24. (b) James, S. L. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 276.
25. (c) Janiak, C. Dalton Trans. 2003, 2781.
26. (d) Kesanli, B.; Lin, W. B. Coord. Chem. Rev. 2003, 246, 305.
27. (e) Rosseinsky, M. J. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 15-30.
28. (f) Rowsell, J. L. C.; Yaghi, O. M. Microporous Mesoporous Mater. 2004, 73, 3-14.
29. (a) Li, H.; Eddaoudi, E.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276.
30. (b) Reineke, T. M.; Eddaoudi, M.; Fehr, M.; Kelley, D.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1651-1657.
31. (c) Rao, C. N. R.; Natarajan, S.; Vaidhyanathan, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1466.
32. (d) Chae, H. K.; Eddaoudi, M.; Kim, J.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11482.
33. (e) Chen, B.; Eddaoudi, M.; Reineke, T. M.; Kampf, J. W.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11559.
34. (f) Eddaoudi, E.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319.
35. (g) Kepert, C. J.; Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5158.
36. (h) Kim, J.; Chen, B.; Reineke, T. M.; Li, H.; Eddaoudi, E.; Moler, D. B.; O'Keeffe, M.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8239.
37. (i) Prior, T. J.; Rosseinsky, M. J. Chem. Commun. 2001, 495.
38. Schoenberg, A.; Bartoletti, I.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1974, 39, 3318.
39. 2: C, 57.82; H, 3.85; N, 11.99. Found: C, 57.71; H, 3.41; N, 11.70.
40. all data) = 0.1518 and R(F > 2σ(F)) = 0.0805.
41. Douthwaite, R. E.; Taylor, A; Whitwood, A. Acta Crystallogr., Sect. C. 2005, 61, o328.
42. Holy, P.; Zavada, J.; Cisarova, I.; Podlaha, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 381.
43. (a) Gutschke, S. O. H.; Price, D. J.; Powell, A. K.; Wood, P. T. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2739.
44. (b) Chen, B. L.; Ockwig, N. W.; Fronczek, F. R.; Contreras, D. S.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 181.
45. (c) Cheng, D. P.; Khan, M. A.; Houser, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 4555.
46. (d) Cheng, D. P.; Khan, M. A.; Houser, R. P. Cryst. Growth Des. 2002, 2, 415.
47. (e) Kosal, M. E.; Chou, J. H.; Wilson, S. R.; Suslick, K. S. Nat. Mater. 2002, 1, 118.
48. (f) Kumagai, H.; Kepert, C. J.; Kurmoo, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 3410.
49. (g) Li, Y. G.; Hao, N.; Wang, E. B.; Lu, Y.; Hu, C. W.; Xu, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2567.
50. (h) Snejko, N.; Gutierrez-Puebla, E.; Martinez, J. L.; Monge, M. A.; Ruiz-Valero, C. Chem. Mater. 2002, 14, 1879.
51. (i) Zhang, J.; Li, Z. J.; Kang, Y.; Cheng, J. K.; Yao, Y. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 8085.
52. (j) Zhang, L. J.; Xu, J. Q.; Shi, Z.; Xu, W.; Wang, T. G. Dalton Trans. 2003, 1148.
53. Carlin, R. L. Magnetochemistry; Springer-Verlag: Weinheim, Germany, 1986.
54. Sheldrick, G. A. SHELXS-97, Program for the Solution of Crystal Structures and SHELXL-97, Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.