Synthesis of cryptothilone 1, the first cryptophycin-epothilone hybrid

Organic Letters

Volumn 8, Issue 18, 2006, Pages 3947-3950

  White, James D ^a   Smits, Helmars ^a   Hamel, Ernest ^b  

^a OREGON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b NATIONAL CANCER INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CRYPTOPHYCIN; CRYPTOTHILONE 1; CYCLOPEPTIDE; DEPSIPEPTIDE; EPOTHILONE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

DEPSIPEPTIDES; EPOTHILONES; MOLECULAR STRUCTURE; PEPTIDES, CYCLIC;

EID: 33748940418     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol0614020     Document Type: Article

References (22)

1. (a) Schwartz, R. E.; Hirsch, C. F.; Sesin, D. F.; Flor, J. E.; Chartrain, M.; Fromtling, R. E.; Harris, G. H.; Salvatore, M. J.; Liesch, J. M.; Yudin, K. J. Ind. Microbiol. 1990, 5, 113.
2. (b) Smith, C. D.; Zhang, X.; Mooberry, S. L.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. Cancer Res. 1994, 54, 3779.
3. (c) Barrow, R. A.; Hemscheidt, T.; Liang, J.; Paik, S.; Moore, R. E.; Tius, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2479.
4. (d) Golakoti, T.; Ogino, J.; Heltzel, C. E.; Husebo, T. L.; Jensen, C. M.; Larsen, L. K.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E.; Mooberry, S. L.; Corbett, T. H.; Valeriote, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12030.
5. (e) Subbaraju, G. V.; Galakoti, T.; Patterson, G. M. L.; Moore, R. E. J. Nat. Prod. 1997, 60, 302.
6. (a) Höfle, G.; Bedorf, N.; Gerth, H.; Reichenbach (GBF), DE-B 4138042, 1993; Chem. Abstr. 1993, 120, 52841.
7. (b) Höfle, G.; Bedorf, N.; Steinmeth, H.; Schomburg, D.; Gerth, H.; Reichenbach, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1567.
8. (a) Koiso, Y.; Morita, K.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, S. Chem. Biol. Interact. 1996, 102, 183.
9. (b) Morita, K.; Koiso, Y.; Hasimoto, Y.; Kobayashi, M.; Wang, W.; Ohyabu, N.; Iwasaki, I. Biol. Pharm. Bull. (Jpn.) 1995, 43, 1598.
10. (a) Bollag, D. M.; McQueney, P. A.; Zhu, J.; Hensens, O.; Koupal, L.; Liesch, J.; Goetz, M.; Lazarides, E.; Woods, C. M. Cancer Res. 1995, 55, 2325.
11. (b) For a recent review, see: Altmann, K.-H.; Wartmann, M.; O'Reilly, T. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1470, M79.
12. Hamel, E. Med. Res. Rev. 1996, 16, 207.
13. For a review of the chemical biology of epothilones, see: Nicolaou, K. C.; Roschangar, F.; Vourloumis, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2014.
14. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8779.
15. White, J. D.; Hong, J.; Robarge, L. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 6206.
16. White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F. J. Org. Chem. 1999, 64, 684.
17. White, J. D.; Sundermann, K. F.; Carter, R. G. Org. Lett. 1999, 1, 1431.
18. White, J. D.; Carter, R. G.; Sundermann, K. F.; Wartmann, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5407.
19. White, J. D.; Sundermann, K. F.; Wartmann, M. Org. Lett. 2002, 4, 995.
20. Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Org. Chem. 1984, 49, 2301.
21. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
22. Boden, E. P.; Keck, G. E. J. Org. Chem. 1985, 50, 2394.