2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthalene (BINOL): A chiral C2-symmetric ligand for stereoselective carbon-carbon bond forming reactions

Journal fur Praktische Chemie - Chemiker - Zeitung

Volumn 339, Issue 8, 1997, Pages 758-762

  Zimmer, Reinhold ^a   Suhrbier, Jutta ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748844383     PISSN: 09411216     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/prac.199733901138     Document Type: Article

References (74)

1. Reviews: a) C. Rosini, L. Franzini, A. Raffaelli, P. Salvadori, Synthesis 1992, 503;
2. b) O. Reiser, Nachr. Chem. Techn. Lab. 44 (1996) 380;
3. c) R. Noyori in Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis, Wiley and Sons, New York 1994
4. Some selected preparations of (R)- and (S)-1: a) F. Toda, K. Tanaka, S. Nagamatsu, Tetrahedron Lett. 25 (1984) 4929;
5. b) J. Brussee, J. L. G. Groenendijk, J. M. te Koppele, A. C. A. Jansen, Tetrahedron 41 (1985) 3313;
6. c) L. K. Truedale, Org. Synth. 67 (1989) 13;
7. d) Y. Tamai, P. Heung-cho, K. Iizuka, A. Okamura, S. Miyano, Synthesis 1990, 222;
8. e) B.-Q. Gong, W.-Y. Chen, B.-F. Hu, J. Org. Chem. 56 (1991) 423;
9. f) M. Smràina, J. Poláková, S. Vyskoéil, P. Koéovsky, J. Org. Chem. 58 (1993) 4534;
10. g) M. Kawashima, R. Hirata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 66 (1993) 2002;
11. h) D. Fabbri, G. Delogu, O. De Lucchi, J. Org. Chem. 58 (1993) 1748;
12. i) J.-M. Brunel, G. Buono, J. Org. Chem. 58 (1993) 7313;
13. j) F. Toda, K. Tanaka, Z. Stein, I. Goldberg, J. Org. Chem. 59 (1994) 5748;
14. k) B. H. Lipshutz, F. Kayser, Z.-P. Li, Angew. Chem. 106 (1994) 1962;
15. l) M. Nakajima, K. Kanayama, I. Miyoshi, S.-I. Hashimoto, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 9519;
16. m) D. Cai, D. L. Hughes, T. R. Verhoeven, P. J. Reider, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 7991;
17. n) H.-F. Chow, C.-W. Wan, M.-K. Ng, J. Org. Chem. 61 (1996) 8712;
18. o) Z. Shan, G. Wang, B. Duan, D. Zhao, Tetrahedron: Asymmetry 7 (1996) 2847;
19. p) Z. Shan, F. Cheng, S. Huang, D. Zhao, Z. Jing, Tetrahedron: Asymmetry 8 (1997) 1175
20. a) S.-H. Wu, L.-Q. Zhang, C.-S. Chen, G. Girdaukas, C. J. Sih, Tetrahedron Lett. 26 (1985) 4323;
21. b) S. Miyano, K. Kawahara, Y. Inone, H. Hashimoto, Chem. Lett. 1987, 355;
22. c) M. Inagaki, J. Hiratake, T. Nishioka, J. Oda, Agric. Biol. Chem. 53 (1989) 1879;
23. d) R. J. Kazlauskas, J. Am. Chem. Soc. 111 (1989) 4953;
24. e) G. Lin, S.-H. Liu, S.-J. Chen, F.-C. Wu, H.-L. Sun, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 6057
25. a) L. Venkatraman, M. Periasamy, Tetrahedron: Asymmetry 7 (1996) 2471;
26. b) M. Periasamy, L. Venkatraman, K. R. J. Thomas, J. Org. Chem. 62 (1997) 4302
27. a) G. E. Keck, K. H. Tarbet, L. S. Geraci, J. Am. Chem. Soc. 115 (1993) 8467;
28. b) G. E. Keck, D. Krishnamurthy, M. C. Grier, J. Org. Chem. 58 (1993) 6543;
29. c) G. E. Keck, L. S. Geraci, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 7827;
30. d) G. E. Keck, D. Krishnamurthy, J. Am. Chem. Soc. 117 (1995) 2363; and ref. therein
31. a) K. Mikami, S. Narisava, T. Nakai, Synlett 1992, 255;
32. b) K. Mikami, T. Yajima, M. Terada, T. Uchimara, Tetrahedron Lett. 34 (1993) 7591;
33. c) K. Mikami, S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 4077;
34. d) S. Matsukawa, K. Mikami, Tetrahedron: Asymmetry 6 (1995) 2571;
35. e) K. Mikami, A. Yoshida, Synlett 1995, 29;
36. f) M. Terada, K. Mikami, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 2391;
37. g) M. Terada, N. Saya, K. Mikami, Synlett 1995, 411;
38. h) K. Mikami, T. Yajima, T. Takasaki, S. Matsukawa, M. Terada, T. Uchimara, M. Maruta, Tetrahedron 52 (1996) 85;
39. i) K. Mikami, T. Yajima, M. Terada, S. Kawauchi, Y. Suzuki, I. Kobayashi, Chem. Lett. 1996, 861;
40. j) K. Mikami, T. Yajima, N. Siree, M. Terada, Y. Suzuki, I. Kobayashi, Synlett 1996, 837;
41. k) K. Mikami, S. Matsukawa, E. Sawa, A. Harada, N. Koga, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 1951;
42. l) K. Mikami, S. Matsukawa, M. Nagashima, H. Funabashi, H. Morishima, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 579;
43. M. Terada, Y. Matsumoto, Y. Nakamura, K. Mikami, Chem. Commun. 1997, 281; and ref. therein
44. A. L. Costa, M. G. Piazza, E. Tagliavini, C. Trombini, A. Umani-Ronchi, J. Am. Chem. Soc. 115 ( 1993) 7001
45. S. Weigand, R. Bruckner, Chem. Eur. J. 2 (1996) 1077
46. H. Mayr, M. Patz, Angew. Chem. 106 (1994) 990
47. D. R. Gauthier, Jr., E. M. Carreira, Angew. Chem. 108 (1996) 2521
48. J. W. Faller, D. W. I. Sams, X. Liu, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 1217
49. a) C.-M. Yu, H.-S. Choi, W.-H. Jung, S.-S. Lee, Tetrahedron Lett. 37 (1996) 7095;
50. b) C.-M. Yu, H.-S. Choi, S.-K. Yoon, W.-H. Jung, Synlett 1997, 889;
51. see also: c) C.-M. Yu, H.-S. Choi, W.-H. Jung, H.-J. Kim, J. Shin, Chem. Commun. 1997, 761;
52. d) C.-M. Yu, S.-K. Yoon, H.-S. Choi, K. Baek, Chem. Commun. 1997, 763
53. E. J. Corey, D. Barnes-Seeman, T. W. Lee, Tetrahedron Lett. 38 (1997) 1699
54. K. K. Majumdar, Tetrahedron: Asymmetry 8 (1997) 2079
55. P. Bedeschi, S. Casolari, A. L. Costa, E. Tagliavini, A. Umani-Ronchi, Tetrahedron Lett. 36 (1995) 7897
56. K. Ishihara, M. Miyata, K. Hattori, T. Tada, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 10520
57. Q. S. Hu, X.-F. Zheng, L. Pu, J. Org. Chem. 61 (1996) 5200
58. a) S. Kobayashi, H. Ishitani, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 4083;
59. b) S. Kobayashi, M. Araki, I. Hachiya, J. Org. Chem. 59 (1994) 3758
60. For some interesting applications of metal/BINOL catalyst in cycloadditions reported recently, see: a) R. Lock, H. Waldmann, Chem. Eur. J. 3 (1997) 143;
61. b) H. Ishitani, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 37 (1996) 7357;
62. c) K. Ishihara, H. Kurihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 118 (1996) 3049;
63. d) Y. Motoyama, M. Terada, K. Mikami, Synlett 1995, 967;
64. e) K. Ishihara, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 1561
65. I. E. Markó, G. R. Evans, Tetrahedron Lett. 35 (1994) 2771
66. K. Mikami, Y. Motoyama, M. Terada, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 2812
67. S. Matsukawa, K. Mikami, Tetrahedron: Asymmetry 8 (1997) 815
68. G. H. Posner, H. Dai, D. S. Bull, J.-K. Lee, F. Eydoux, Y. Ishihara, W. Welsh, N. Pryor, S. Petr Jr., J. Org. Chem. 61 (1996) 671
69. T. Hanamoto, H. Furuno, Y. Sugimoto, J. Inanaga, Synlett 1997, 79
70. A. Graven, M. Johannsen, K. A. Jørgensen, Chem. Commun. 1996, 2373
71. S. Yamzaki, M. Tanaka, S. Yamabe, J. Org. Chem. 61 (1996) 4046
72. H. Kitajima, K. Ito, Y. Aoki, T. Katsuki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 70 (1997) 207
73. M. Shibasaki, H. Sasai, T. Arai, Angew. Chem. 109 (1997) 1291
74. K. Ishihara, M. Kaneeda, H. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 116 (1994) 11179