Terpyridyl derivatives as bifunctional chelates: Synthesis and crystal structures of 4′-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethylsulfanyl]-2,2′:6′,2″- terpyridine and chloro(4′-methylsulfanyl-2,2′:6′,2″-terpyridine) gold(III) bis(trifluoromethanesulfonate)

Journal of the Chemical Society - Dalton Transactions

Volumn , Issue 12, 1999, Pages 2049-2058

  Sampath, Umashanker ^a   Putnam, William C ^a   Osiek, Todd A ^a   Touami, Sofia ^a   Xie, Jin ^a   Cohen, Daniel ^a   Cagnolini, Aldo ^b   Droege, Patricia ^b   Klug, David ^b   Barnes, Charles L ^b   Modak, Anil ^c   Bashkin, James K ^a   Jurisson, Silvia S ^b  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MISSOURI   (United States)

^c MONSANTO COMPANY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33748481102     PISSN: 03009246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a808557i     Document Type: Article

References (102)

1. B. N. Trawick, A. T. Daniher and J. K. Bashkin, Chem. Rev., 1998, 98, 939.
2. A. T. Daniher and J. K. Bashkin, Chem. Commun., 1998, 1077.
3. J. K. Bashkin, Chem. Rev., 1998, 98, 937.
4. J. K. Bashkin, J. Xie, A. T. Daniher, U. Sampath and J. L.-F. Kao, J. Org. Chem., 1996, 61, 2314.
5. J. K. Bashkin, E. I. Frolova and U. Sampath, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 5981.
6. J. K. Bashkin, in Bioinorganic Chemistry of Copper, eds. K. D. Karlin and Z. Tyeklar, Chapman and Hall, New York, 1993.
7. M. K. Stern, J. K. Bashkin and E. D. Sall, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5357.
8. E. Uhlmann and A. Peyman, Chem. Rev., 1990, 90, 544.
9. A. De Mesmaeker, R. Haener, P. Martin and H. E. Moser, Acc. Chem. Res., 1995, 28, 366.
10. P. D. Cook, Annu. Rep. Med. Chem., 1998.
11. S. Agrawal and R. P. Iyer, Pharmacol. Ther., 1997, 76, 151.
12. K.-H. Altmann, N. M. Dean, D. Fabbro, S. M. Freier, T. Geiger, R. Haener, D. Huesken, P. Martin, B. P. Monia, M. Muller, F. Natt, P. Nicklin, J. Phillips, U. Pieles, H. Sasmor and H. E. Moser, Chimia, 1996, 50, 168.
13. L. A. Jenkins, J. K. Bashkin and M. E. Autry, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6822.
14. J. K. Bashkin and L. A. Jenkins, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1993, 3631.
15. J. K. Bashkin, J. K. Gard and A. S. Modak, J. Org. Chem, 1990, 55, 5125.
16. J. K. Bashkin, R. J. McBeath, A. S. Modak, K. R. Sample and W. B. Wise, J. Org. Chem., 1991, 56, 3168.
17. J. K. Bashkin, S. M. Sondhi, U. Sampath, D. A. d'Avignon and A. S. Modak, New J. Chem., 1994, 18, 305.
18. A. S. Modak, J. K. Gard, M. C. Merriman, K. A. Winkeler, J. K. Bashkin and M. K. Stern, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 283.
19. J. K. Bashkin, J. Xie, A. T. Daniher, L. J. Jenkins and G. Y. Yeh, in DNA and RNA Cleavers and Chemotherapy of Cancer of Viral Diseases, ed. B. Meunier, Kluwer, Dordrecht, 1996.
20. A. T. Daniher, J. Xie, S. Mathur and J. K. Bashkin, Bioorg. Med. Chem., 1997, 5, 1037.
21. H. Inoue, T. Furukawa and E. Ohtsuka, Chem. Commun., 1999, 45.
22. G. Pickaert and R. Ziessel, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 3497.
23. S. M. Zakeeruddin, M. K. Nazeeruddin, P. Pechy, F. P. Rotzinger, R. Humphry-Baker, K. Kalyanasundaram, M. Graetzel, V. Shklover and T. Haibach, Inorg. Chem., 1997, 36, 5937.
24. G. D. Storrier, S. B. Colbran and D. C. Craig, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, 3011.
25. T. Marquardt and U. Lüning, Chem. Commun., 1997, 1681.
26. L. M. Vrana and K. J. Brewer, J. Photochem. Photobiol., A, 1997, 109, 201.
27. A. M. W. C. Thompson, Coord. Chem. Rev., 1997, 160, 1.
28. D. J. Cardenas, P. Gavina and J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc., 1997, 119, 2656.
29. M. Maskus and H. D. Abruna, Langmuir, 1996, 12, 4455.
30. A. Harriman and R. Ziessel, Chem. Commun., 1996, 1707.
31. G. D. Storrier and S. B. Colbran, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2185.
32. E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, J. Cherryman and T. Liddiment, Inorg. Chim. Acta, 1995, 235, 165.
33. J. C. Jeffery, J. P. Maher, C. A. Otter, P. Thornton and M. D. Ward, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1995, 819.
34. L. M. Vogler, C. Franco, S. W. Jones and K. J. Brewer, Inorg. Chim. Acta, 1994, 221, 55.
35. E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson and D. A. Tocher, NATO ASI Ser. C, 1992, 371, 219.
36. S. Serroni and G. Denti, Inorg. Chem., 1992, 31, 4251.
37. G. R. Newkome, E. He and L. A. Godinez, Macromolecules, 1998, 31, 4382.
38. G. R. Newkome and E. He, J. Mater. Chem., 1997, 7, 1237.
39. G. R. Newkome, J. Gross and A. K. Patri, J. Org. Chem., 1997, 62, 3013.
40. C. N. Moorefield and G. R. Newkome, Adv. Dendritic Macromol., 1994, 1, 1.
41. C. D. Eisenbach, U. S. Schubert, G. R. Baker and G. R. Newkome, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 69.
42. G. R. Newkome, F. Cardullo, E. C. Constable, C. N. Moorefield and A. M. W. C. Thompson, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 925.
43. G. R. Newkome, K. J. Theriot, V. K. Gupta, F. R. Fronczek and G. R. Baker, J. Org. Chem., 1989, 54, 1766.
44. G. R. Newkome, D. C. Hager and G. E. Kiefer, J. Org. Chem., 1986, 51, 850.
45. A. M. Verbruggen, J. Nucl. Med., 1990, 17, 346.
46. L. Yuanfang and W. Chuanchu, Pure Appl. Chem., 1991, 63, 147.
47. S. Jurisson, D. Berning, W. Jia and D. Ma, Chem. Rev., 1993, 93, 1137.
48. S. Jurisson, A. R. Ketering and W. A. Volkert, Transition Met. Chem., 1997, 22, 315.
49. J. K. Barton, J. Biomol. Struct. Dyn., 1983, 1, 621.
50. J. K. Barton, Comments Inorg. Chem., 1985, 3, 321.
51. C. S. Chow, L. S. Behlen, O. C. Uhlenbeck and J. K. Barton, Biochemistry, 1992, 31, 972.
52. M. R. Kirshenbaum, R. Tribolet and J. K. Barton, Nucleic Acids Res., 1988, 16, 7943.
53. H.-Y. Mei and J. K. Barton, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1988, 85, 1339.
54. A. M. Pyle, E. C. Long and J. K. Barton, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4520.
55. P. B. Dervan, Nature (London), 1992, 359, 87.
56. G. B. Dreyer and P. B. Dervan, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 1985, 82, 968.
57. D. S. Sigman, Acc. Chem. Res., 1986, 19, 180.
58. V. M. Shelton and J. R. Morrow, Inorg. Chem., 1991, 30, 4295.
59. J. S. Taylor, P. G. Schultz and P. B. Dervan, Tetrahedron, 1984, 40, 457.
60. J. K. Barton and S. R. Paranawithana, Biochemistry, 1986, 25, 2205.
61. W. A. Volkert, W. F. Goeckler, G. J. Ehrhardt and A. R. Ketring, J. Nucl. Med., 1991, 32, 174.
62. D. E. Troutner, Nucl. Med. Biol., 1987, 14, 171.
63. S. C. Srivastava and R. C. Mease, Nucl. Med. Biol., 1991, 18, 589.
64. S. J. DeNardo, D. L. Kukis, L. A. Miers, M. D. Winthrop, L. A. Kroger, Q. Salako, S. Shen, K. R. Lamborn, P. H. Gumerlock, C. F. Meares and G. L. DeNardo, J. Nucl. Med., 1998, 39, 842.
65. X. Feng, R. H. Pak, L. A. Kroger, J. K. Moran, D. G. DeNardo, C. F. Meares, G. L. DeNardo and S. J. DeNardo, Hybridoma, 1998, 17, 125.
66. D. P. Greiner, R. Miyake, J. K. Moran, A. D. Jones, T. Negishi, A. Ishihama and C. F. Meares, Bioconjug. Chem., 1997, 8, 44.
67. C. F. Meares, D. A. Goodwin, C. S. Leung, A. Y. Girgis, D. J. Silvester, A. D. Nunn and P. J. Lavender, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., 1976, 73, 3803.
68. C. F. Meares, M. J. McCall, D. T. Reardan, D. A. Goodwin, C. I. Diamanti and M. McTigue, Anal. Biochem., 1984, 142, 68.
69. C. F. Meares, M. J. McCall, S. V. Deshpande, S. J. DeNardo and D. A. Goodwin, Int. J. Cancer Suppl., 1988, 2, 99.
70. C. F. Meares, M. K. Moi, H. Diril, D. L. Kukis, M. J. McCall, S. V. Deshapnde, S. J. DeNardo, D. Snook and A. A. Epenetos, Br. J. Cancer Suppl., 1990, 10, 21.
71. G. W. Philpott, S. W. Schwarz, C. J. Anderson, F. Dehdashti, J. M. Connett, K. R. Zinn, C. F. Meares, P. D. Cutler, M. J. Welch and B. A. Siegel, J Nucl Med, 1995, 36, 1818.
72. P. A. Shubiger, R. Alberto and A. Smith, Bioconjug. Chem., 1996, 7, 165.
73. L. S. Hollis and S. J. Lippard, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4293.
74. K. W. Jennette, J. T. Gill and J. A. Sadownick, J. Am. Chem. Soc., 1976, 98, 6159.
75. S. J. Lippard, Acc. Chem. Res., 1978, 11, 211.
76. G. M. Intille, C. E. Pfluger and W. A. Baker, J. Cryst. Mol. Struct., 1973, 3, 47.
77. B. E. Halcrow and W. O. Kermack, J. Chem. Soc., 1946, 155.
78. E. C. Constable, A. C. Thompson, D. A. Tocher and M. A. Daniels, New J. Chem., 1992, 16, 855.
79. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadalupe and H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 3961.
80. K. T. Potts and D. Konwar, J. Org. Chem., 1991, 56, 4815.
81. D. Armspatch, E. C. Constable, F. Diderich, C. E. Housecroft and J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 1996, 2009.
82. P. Lincoln and B. Norden, Chem. Commun., 1996, 2145.
83. R. Ziessel, J. Suffert and M.-T. Youinou, J. Org. Chem., 1996, 61, 6535.
84. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. De Cola and L. Flamigni, Chem. Rev., 1994, 94, 933.
85. E. C. Constable, C. E. Housecroft, M. Neuburger, A. G. Schneider and M. Zehneder, J. Chem. Soc., Dalton. Trans., 1997, 2427.
86. J. A. Varela, L. Castedo and C. Saa, J. Org. Chem., 1997, 62, 4189.
87. K. T. Potts, D. A. Usifer, A. Guadalupe and H. D. Abruna, J. Am. Chem. Soc., 1987, 116, 5981.
88. E. J. Gabe, Y. Le Page, J.-P. Charland, F. L. Lee and P. S. White, J. Appl. Crystallogr., 1989, 22, 384.
89. H. Flack, Acta Crystallogr., Sect. A, 1983, 39, 876.
90. A. C. Larsen, Crystallographic Computing, Munksgaard, Copenhagen, 1970.
91. Y. Le Page and E. J. Gabe, J. Appl. Crystallogr., 1988, 12, 464.
92. Y. Le Page, J. Appl. Crystallogr., 1988, 21, 983.
93. International Tables for Crystallography, Kynoch Press, Birmingham, 1974.
94. L. N. Pridgen and L. B. Killmer, J. Org. Chem., 1981, 46, 5402.
95. L. Ciana, I. Hamachi and T. Meyer, J. Org. Chem., 1989, 54, 1731.
96. A. Schepartz and B. Cuenoud, Tetrahedron Lett., 1991, 1991, 3325.
97. C. Ward and E. C. Constable, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 1405.
98. K. Fukui, K. Iwane, T. Shimidizu and K. Tanaka, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 4983.
99. C. K. Johnson, ORTEP II, Report ORNL-S13F, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1976.
100. G. Nardin, L. Randaccio, G. Annibale, G. Natile and B. J. Pitteri, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1980, 220.
101. M. Melnick and R. V. Parish, Coord. Chem. Rev., 1986, 70, 157.
102. P. G. Jones, H. Rumpel, E. Schwartzmann, G. M. Sheldrick and H. Paulus, Acta Crystallogr., Sect. B, 1979, 35, 1435.