Spectroscopic, structural and theoretical investigation of alkenyl ruthenium complexes supported by sulfur-nitrogen mixed-donor ligands

European Journal of Inorganic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2006, Pages 3068-3078

  Wilton Ely, James D E T ^a   Wang, Ming ^b   Benoit, David M ^c   Tocher, Derek A ^b  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF ULM   (Germany)

Author keywords

Ab initio; Alkenyl; Density functional theory; Mixed donor ligands; Ruthenium; Thiolate

Indexed keywords

CHELATION; CHLORINE COMPOUNDS; INDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; NITROGEN; RUTHENIUM COMPOUNDS; SINGLE CRYSTALS; SULFUR;

AB INITIO; ALKENYL; DENSITY-FUNCTIONAL-THEORY; MERCAPTOPYRIMIDINES; MIXED DONOR LIGANDS; NITROGEN DONORS; NITROGEN-SULFUR; RUTHENIUM COMPLEXES; SULFUR DONORS; THIOLATES;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 33747488152     PISSN: 14341948     EISSN: 10990682     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejic.200600241     Document Type: Article

References (141)

1. For an overview of alkenyl chemistry of ruthenium(II), see: A. F. Hill, in: Comprehensive Organometallic Chemistry II (Eds.: E. W. Abel, F. G. A. Stone, G. Wilkinson); Pergamon Press: Oxford, U. K., 1995; vol. 7.
2. H. Werner, M. A. Esteruelas, H. Otto, Organometallics 1986, 5, 2295-2299.
3. M. R. Torres, A. Vegas, A. Santos, J. Ros, J. Organomet. Chem. 1986, 309, 169-177.
4. a) S. G. Feng, J. L. Templeton, Organometallics 1992, 11, 2168-2175;
5. b) D. L. Reger, K. A. Belmore, E. Mintz, N. G. Charles, E. A. H. Griffith, E. L. Amma, Organometallics 1983, 2, 101-105.
6. G. P. Elliott, W. R. Roper, J. Organomet. Chem. 1983, 250, C5-C8.
7. a) B. Guilbert, B. Demerseman, P. H. Dixneuf, C. Mealli, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1035-1037;
8. b) B. Demerseman, B. Guilbert, C. Renovard, M. Gonzalez, P. H. Dixneuf, D. Masi, C. Mealli, Organometallics 1993, 12, 3906-3917;
9. c) C. Bianchini, P. Innocenti, M. Peruzzini, A. Romerosa, F. Zanobini, Organometallics 1996, 15, 272-285.
10. A. van Asselt, B. J. Burger, V. C. Gibson, J. E. Bercaw, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5347-5349.
11. J. Rajaram, R. G. Pearson, J. A. Ibers, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2103-2108.
12. M. I. Bruce, D. N. Duffy, M. G. Humphrey, A. G. Swincer, J. Organomet. Chem. 1985, 282, 383-397.
13. a) S. Jung, K. Ilg, C. D. Brandt, J. Wolf, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 469-480;
14. b) S. Jung, C. D. Brandt, J. Wolf, H. Werner, Dalton Trans. 2004, 375-383;
15. c) H. Werner, S. Jung, P. Gonzalez-Herrero, K. Ilg, J. Wolf, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1957-1961;
16. d) S. Jung, K. Ilg, J. Wolf, H. Werner, Organometallics 2001, 20, 2121-2123;
17. e) H. Werner, W. Stüer, S. Jung, B. Weberndörfer, J. Wolf, Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 1076-1080;
18. f) H. Werner, A. Stark, P. Steinert, C. Grunwald, J. Wolf, Chem. Ber. 1995, 128, 49-62.
19. a) R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2001, 20, 2294-2302;
20. b) M. A. Esteruelas, C. García-Yebra, M. Oliván, E. Oñate, M. Tajada, Organometallics 2000, 19, 5098-5106;
21. c) R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Oñate, Organometallics 2000, 19, 5454-5463;
22. d) M. L. Buil, M. A. Esteruelas, C. García-Yebra, E. Gutiérrez-Puebla, M. Oliván, Organometallics 2000, 19, 2184-2193;
23. e) C. Bohanna, M. L. Buil, M. A. Esteruelas, E. Oñate, C. Valero, Organometallics 1999, 18, 5176-5179;
24. f) C. Bohanna, B. Callejas, A. Edwards, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, L. A. Oro, N. Ruiz, C. Valero, Organometallics 1998, 17, 373-381;
25. g) M. A. Esteruelas, A. V. Gómez, A. M. López, E. Oñate, Organometallics 1998, 17, 3567-3573;
26. h) M. A. Esteruelas, F. Liu, E. Oñate, E. Sola, B. Zeier, Organometallics 1997, 16, 2919-2928;
27. i) M. L. Buil, S. Elipe, M. A. Esteruelas, E. Oñate, E. Peinado, N. Ruiz, Organometallics 1997, 16, 5748-5755;
28. j) M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, E. Oñate, L. A. Oro, E. Sola, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89-99;
29. k) C. Bohanna, M. A. Esteruelas, J. Herrero, A. M. López, L. A. Oro, J. Organomet. Chem. 1995, 498, 199-206;
30. l) C. Bohanna, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, E. Oñate, L. A. Oro, E. Sola, Organometallics 1995, 14, 4825-4831;
31. m) C. Bohanna, M. A. Esteruelas, F. J. Lahoz, E. Oñate, L. A. Oro, Organometallics 1995, 14, 4685-4696.
32. a) B. Gómez-Lor, A. Santos, M. Ruiz, A. M. Echavarren, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 2305-2310;
33. b) A. M. Castaño, A. M. Echavarren, J. López, A. Santos, J. Organomet. Chem. 1989, 379, 171-175;
34. c) J. Montoya, A. Santos, A. M. Echavarren, J. Ros, J. Organomet. Chem. 1990, 390, C57-C60;
35. d) H. Loumrhari, J. Ros, M. R. Torres, A. Santos, A. M. Echavarren, J. Organomet. Chem. 1991, 411, 255-261;
36. e) J. Montoya, A. Santos, J. López, A. M. Echavarren, J. Ros, A. Romero, J. Organomet. Chem. 1992, 426, 383-398;
37. f) J. López, A. Romero, A. Santos, A. Vegas, A. M. Echavarren, P. Noheda, J. Organomet. Chem. 1989, 373, 249-258.
38. a) A. Pedersen, M. Tilset, K. Folting, K. G. Caulton, Organometallics 1995, 14, 875-888;
39. b) A. V. Marchenko, H. Gérard, O. Eisenstein, K. G. Caulton, New J. Chem. 2001, 25, 1244-1255;
40. c) A. V. Marchenko, H. Gérard, O. Eisenstein, K. G. Caulton, New J. Chem. 2001, 25, 1382-1388.
41. R. A. Sánchez-Delgado, A. Andriollo, O. L. De Ochoa, T. Suarez, N. Valencia, J. Organomet. Chem. 1981, 209, 77-83.
42. M. A. Esteruelas, J. Herrero, L. A. Oro, Organometallics 1993, 12, 2377-2379.
43. R. A. Sánchez-Delgado, M. Rosales, A. Andriollo, Inorg. Chem. 1991, 30, 1170-1173.
44. H. Katayma, M. Nagao, R. Moriguchi, F. Ozawa, J. Organomet. Chem. 2003, 676, 49-54.
45. a) A. M. Echavarren, J. López, A. Santos, J. Montoya, J. Organomet. Chem. 1991, 414, 393-400;
46. b) R. B. Bedford, A. F. Hill, A. R. Thompsett, A. J. P. White, D. J. Williams, Chem. Commun. 1996, 1059-1060.
47. a) A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, J. D. E. T. Wilton-Ely, Organometallics 1998, 17, 4249-4258;
48. b) J. C. Cannadine, A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, J. D. E. T. Wilton-Ely, Organometallics 1996, 15, 5409-5415;
49. c) A. F. Hill, A. J. P. White, D. J. Williams, J. D. E. T. Wilton-Ely, manuscript in preparation;
50. d) A. F. Hill, C. T. Ho, J. D. E. T. Wilton-Ely, Chem. Commun. 1997, 2207-2208;
51. e) A. F. Hill, J. D. E. T. Wilton-Ely, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3501-3510.
52. a) A. Santos, J. López, A. Galán, J. J. González, P. Tinoco, A. M. Echavarren, Organometallics 1997, 16, 3482-3488;
53. b) A. Santos, J. López, J. Montoya, P. Noheda, A. Romero, A. M. Echavarren, Organometallics 1994, 13, 3605-3615.
54. a) A. Romero, A. Vegas, A. Santos, M. Martinez-Ripoll, J. Organomet. Chem. 1987, 319, 103-111;
55. b) J. López, A. Santos, A. Romero, A. M. Echavarren, J. Organomet. Chem. 1993, 443, 221-228.
56. a) H. Loumrhari, L. Matas, J. Ros, M. R. Torres, A. Perales, J. Organomet. Chem. 1991, 403, 373-381;
57. b) M. R. Torres, A. Perales, H. Loumrhari, J. Ros, J. Organomet. Chem. 1990, 384, C61-C64;
58. c) H. Loumrhari, J. Ros, R. Yáñez, M. R. Torres, J. Organomet. Chem. 1991, 408, 233-239;
59. d) M. R. Torres, A. Perales, H. Loumrhari, J. Ros, J. Organomet. Chem. 1990, 385, 379-386;
60. e) H. Loumrhari, J. Ros, M. R. Torres, Polyhedron 1991, 10, 421-427;
61. f) A. L. Hector, A. F. Hill, J. Organomet. Chem. 1993, 447, C7-C9;
62. g) R. B. Bedford, C. S. J. Cazin, J. Organomet. Chem. 2000, 598, 20-23;
63. h) H. Adams, P. E. McHugh, M. J. Morris, S. E. Spey, P. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2001, 619, 209-217.
64. a) P. J. Pogorzelec, D. H. Reid, D. A. Tocher, J. D. E. T. Wilton-Ely, Z. Naturforsch., Teil B 2004, 59, 1372-1378;
65. b) J. D. E. T. Wilton-Ely, M. Wang, S. Honarkhah, D. A. Tocher, Inorg. Chim. Acta 2005, 358, 3218-3226;
66. c) J. D. E. T. Wilton-Ely, P. J. Pogorzelec, S. Honarkhah, D. H. Reid, D. A. Tocher, Organometallics 2005, 24, 2862-2874;
67. d) J. D. E. T. Wilton-Ely, S. Honarkhah, M. Wang, D. A. Tocher, A. M. Z. Slawin, Dalton Trans. 2005, 1930-1939.
68. N. Farrell, Transition Metal Complexes as Drugs and Chemotherapeutic Agents, Kluwer, Dortrecht, 1989, and references therein.
69. M. C. J. Harris, A. F. Hill, Organometallics 1991, 10, 3903-3906.
70. J. Carbon, H. David, M. H. Studier, Science 1968, 161, 1146-1147.
71. a) B. T. Khan, K. Annapoorna, Inorg. Chim. Acta 1990, 171, 157-163;
72. b) B. T. Khan, A.M. Zakeeruddin, Transition Met. Chem. 1991, 16, 119-121;
73. c) B. T. Khan, K. Annapoorna, S. Shamsuddin, K. Najmuddin, Polyhedron 1992, 11, 2109-2114;
74. d) K. Yamanari, M. Yarnarnoto, M. Kida, T. Fujihara, A. Fuyuhiro, S. Kaizaki, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 1651-1655;
75. e) K. Yamanari, S. Dogi, K. Okusako, T. Fujihara, A. Fuyuhiro, S. Kaizaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994, 67, 3004-3008;
76. f) A. Barbieri, A. M. Giuliani, G. Ruisi, A. Silvestri, R. Z. Barbieri, Z. Anorg. Allg. Chem. 1995, 621, 89-96;
77. g) B. T. Khan, S. R. A. Khan, K. Annapoorna, Indian J. Chem., Sect. A 1995, 34, 878-882;
78. h) K. Yamanari, T. Nozaki, A. Fuyuhiro, Y. Kushi, S. Kaizaki, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2851-2856;
79. i) K. Yamanari, T. Nozaki, A. Fuyuhiro, S. Kaizaki, Chem. Lett. 1996, 35-36;
80. j) K. Yamanari, I. Fukuda, S. Yamamoto, Y. Kushi, A. Fuyuhiro, N. Kubota, T. Fukuo, R. Arakawa, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 2131-2136;
81. k) E. Melendez, M. Marrero, C. Rivera, E. Hernandez, A. Segal, Inorg. Chim. Acta 2000, 298, 178-186;
82. l) C. L. Ma, Y. Shi, Q. Jiang, Heteroat. Chem. 2005, 16, 69-75;
83. m) S. Chakraborty, R. H. Laye, P. Munshi, R. L. Paul, M. D. Ward, G. K. Lahiri, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 2348-2353.
84. H. C. Nelson, J. F. Villa, Inorg. Chim. Acta 1979, 34, L235-L237.
85. W. McFarlane, P. D. Akrivos, P. Aslanidis, P. Karagiannidis, C. Hatzisymeon, M. Numan, S. Kokkou, Inorg. Chim. Acta 1998, 281, 121-125.
86. J. D. E. T. Wilton-Ely, A. Schier, N. W. Mitzel, S. Nogai, H. Schmidbaur, J. Organomet. Chem. 2002, 643, 313-323.
87. J. Jolley, W. I. Cross, R. G. Pritchard, C. A. McAuliffe, K. B. Nolan, Inorg. Chim. Acta 2001, 315, 36-43.
88. C.-L. Ma, Y. Shi, Q.-F. Zhang, Q. Jiang, Polyhedron 2005, 24, 1109-1116.
89. SDBS Spectral database for organic compounds, National Institute for Advanced Industrial Science and Technology, Japan. http://www.aist.go.jp/RIODB/ SDBS/cgi-bin/cre_index.cgi.
90. a) M. Nishio, CrystEngComm 2004, 6, 130-158;
91. b) D. Philp, J. M. A. Robinson, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 1643-1650;
92. c) T. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado, J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995, 1321-1326;
93. d) T. Steiner, E. B. Starikov, M. Tamm, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1996, 67-71.
94. O. Blajiev, A. Hubin, Electrochim. Acta 2004, 49, 2761-2770.
95. Y. Li, F. Zhu, W. J. Wei, J. Mater. Sci. 2003, 38, 407-411.
96. a) R. Olar, D. Marinescu, C. Popescu, C. T. Supuran, Rev. Roum. Chim. 1997, 42, 111-114;
97. b) M. Brezeanu, R. Olar, C. T. Supuran, N. Stanica, M. Stoicescu, Rev. Roum. Chim. 1996, 41, 681-685;
98. c) M. Brezeanu, R. Olar, A. Meghea, N. Stanica, C. T. Supuran, Rev. Roum. Chim. 1996, 41, 103-107;
99. d) C. T. Supuran, C. L. Lepadatu, R. Olar, A. Meghea, M. Brezeanu, Rev. Roum. Chim. 1993, 38, 1509-1517.
100. M. E. Lizarraga, R. Navarro, E. P. Urriolabeitia, J. Organomet. Chem. 1997, 542, 51-60.
101. a) J. P. Fackler, R. J. Staples, C. W. Liu, R. T. Stubbs, C. Lopez, J. T. Pitts, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 839-844;
102. b) J. P. Fackler, C. Lopez, R. J. Staples, S. N. Wang, R. E. P. Winpenny, R. P. Lattimer, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 146-148.
103. O. F. Z. Khan, P. O'Brien, Polyhedron 1991, 10, 325-332.
104. W. S. Sheldrick, C. Landgrafe, Inorg. Chim. Acta 1993, 208, 145-151.
105. a) D. A. Stuart, L. R. Nassimbeni, A. T. Hutton, K. R. Koch, Acta Crystallogr., Sect. B 1980, 36, 2227-2230;
106. b) C. S. W. Harker, E. R. T. Tiekink, M. W. Whitehouse, Inorg. Chim. Acta 1991, 181, 23-30;
107. c) K. Yamanari, K. Okusako, Y. Kushi, S. Kaizaki, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 1621-1626;
108. d) A. R. Dias, M. T. Duarte, A. M. Galvao, M. H. Garcia, M. M. Marques, M. S. Salema, Polyhedron 1995, 14, 675-685;
109. e) J. S. Casas, E. Castellano, E. M. S. García-Tasende, A. Sánchez, J. Sordo, E. M. Vázquez-López, J. Zukerman-Schpector, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1973-1978;
110. f) D. J. Darensbourg, B. J. Frost, A. Derecskei-Kovacs, J. H. Reibenspies, Inorg. Chem. 1999, 38, 4715-4723;
111. g) D. J. Darensbourg, B. J. Frost, A. Derecskei-Kovacs, J. H. Reibenspeis, Inorg. Chem. 1999, 38, 4715-4723;
112. h) K. Nomiya, R. Noguchi, T. Shigeta, Y. Kondoh, K. Tsuda, K. Ohsawa, N. Chikaraishi-Kasuga, M. Oda, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000, 73, 1143-1152;
113. i) S. Patra, B. Mondal, B. Sarkar, M. Niemeyer, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2003, 42, 1322-1327.
114. a) A. L. Ondracek, W. G. Wu, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 1996, 35, 5249-5253;
115. b) T. A. Harris, T. M. McKinney, W. G. Wu, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Polyhedron 1996, 15, 3289-3298;
116. c) M. Leeaphon, A. L. Ondracek, R. J. Thomas, P. E. Fanwick, R. A. Walton, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9715-9724;
117. d) M. Leeaphon, K. Rohl, R. J. Thomas, P. E. Fanwick, R. A. Walton, Inorg. Chem. 1993, 32, 5562-5568.
118. P. E. Fanwick, J. S. Qi, Y. P. Wu, R. A. Walton, Inorg. Chim. Acta 1990, 168, 159-161.
119. F. E. Hong, S. C. Chen, Y. T. Tsai, Y. C. Chang, J. Organomet. Chem. 2002, 655, 172-181.
120. J. D. E. T. Wilton-Ely, S. Hofreiter, N. W. Mitzel, H. Schmidbaur, Z. Naturforsch., Teil B 2001, 56, 1257-1263.
121. a) M. G. Paneli, A. Voulgaropoulos, Fresenius J. Anal. Chem. 1991, 341, 716-719;
122. b) J. Xavier, Fresenius J. Anal. Chem. 1958, 163, 182-187.
123. V. Ravichandran, K. K. Chacko, M. N. Ponnuswamy, J. Trotter, Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 1470-1473.
124. A. G. Orpen, L. Brammer, F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, R. Taylor, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1-S83.
125. H. T. Flakus, A. Miros, P. G. Jones, Spectrochim. Acta, Part A 2002, 58, 225-237.
126. a) E. Aprà, T. L. Windus, T. P. Straatsma, E. J. Bylaska, W. de Jong, S. Hirata, M. Valiev, M. Hackler, L. Pollack, K. Kowalski, R. Harrison, M. Dupuis, D. M. A. Smith, J. Nieplocha, V. Tipparaju, M. Krishnan, A. A. Auer, E. Brown, G. Cisneros, G. Fann, H. Früchtl, J. Garza, K. Hirao, R. Kendall, J. Nichols, K. Tsemekhman, K. Wolinski, J. Anchell, D. Bernholdt, P. Borowski, T. Clark, D. Clerc, H. Dachsel, M. Deegan, K. Dyall, D. Elwood, E. Glendening, M. Gutowski, A. Hess, J. Jaffe, B. Johnson, J. Ju, R. Kobayashi, R. Kutteh, Z. Lin, R. Littlefield, X. Long, B. Meng, T. Nakajima, S. Niu, M. Rosing, G. Sandrone, M. Stave, H. Taylor, G. Thomas, J. van Lenthe, A. Wong, Z. Zhang, NWChem, A Computational Chemistry Package for Parallel Computers, Version 4.6 (2004), Pacific Northwest National Laboratory, Richland, Washington 99352-0999, USA;
127. b) R. A. Kendall, E. Aprà, D. E. Bernholdt, E. J. Bylaska, M. Dupuis, G. I. Fann, R. J. Harrison, J. L. Ju, J. A. Nichols, J. Nieplocha, T. P. Straatsma, T. L. Windus, A. T. Wong, Comput. Phys. Commun. 2000, 128, 260-283.
128. a) J. S. Binkley, J. A. Pople, W. J. Hehre, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947;
129. b) W. J. Stevens, H. Basch, M. Krauss, J. Chem. Phys. 1984, 81, 6026-6033;
130. c) W. J. Stevens, M. Krauss, H. Basch, P. G. Jasien, Can. J. Chem. 1992, 70, 612-630.
131. S. Z. Knottenbelt, J. E. McGrady, G. A. Heath, Dalton Trans. 2003, 227-232.
132. a) A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100;
133. b) J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
134. M. R. Bray, R. J. Deeth, V. J. Paget, P. D. Sheen, Int. J. Quantum Chem. 1996, 61, 85-91.
135. V. Jonas, W. Thiel, J. Chem. Phys. 1995, 102, 8474-8484.
136. M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis, J. A. Montgomery, J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
137. a) T. H. Dunning, J. Chem. Phys. 1971, 55, 716-723;
138. b) A. D. McLean, G. S. Chandler, J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639-5648.
139. N. Rösch, S. B. Trickey, J. Chem. Phys. 1997, 106, 8940-8941.
140. A. F. Hill, M. C. J. Harris, R. P. Melling, Polyhedron 1992, 11, 781-787.
141. SHELTXTL, V 6.10, Bruker AXS, 2000.