Weak hydrogen bonding. Part 3. A benzyl group accepting equally strong hydrogen bonds from O-H and C-H donors: 5-ethynyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5- ol

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn 1, Issue , 1996, Pages 67-71

  Steiner, Thomas ^a   Starikov, Evgeni B ^a   Tamm, Matthias ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 54249106962     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/P29960000067     Document Type: Article

References (23)

1. (a) Part 1, Th. Steiner, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1315;
2. (b) Part 2, Th. Steiner, E. B. Starikov, A. M. Amado and J. J. C. Teixeira-Dias, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1321.
3. G. C. Pimentel and A. L. McClellan, The Hydrogen Bond, Freeman, San Francisco, 1960.
4. S. Suzuki, P. G. Green, R. E. Bumgarner, S. Dasgupta, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Science, 1992, 257, 942.
5. D. A. Rodham, S. Suzuki, R. D. Suenram, F. J. Lovas, S. Dasgupta, W. A. Goddard III and G. A. Blake, Nature (London), 1993, 362, 735.
6. W. G. Read, E. J. Campbell and G. Henderson, J. Chem. Phys., 1983, 78, 3501.
7. M. A. Viswamitra, R. Radhakrishnan, J. Bandekar and G. R. Desiraju, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115 4868.
8. H. S. Rzepa, M. H. Smith and M. L. Webb, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1994, 703.
9. (a) M. Levitt and M. F. Perutz, J. Mol. Biol., 1988, 201, 751;
10. (b) M. F. Perutz, Phil. Trans. R. Soc. Lond. A, 1993, 105.
11. J. B. O. Mitchell, C. L. Nandi, I. K. McDonald, J. M. Thornton and S. L. Price, J. Mol. Biol., 1994, 239, 315.
12. M. C. Etter, Acc. Chem. Res., 1990, 23, 120-126.
13. G. R. Desiraju and B. N. Murty, Chem. Phys. Lett., 1987, 139, 360.
14. G. R. Desiraju, Acc. Chem. Res., 1991, 24, 290.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, M. W. Wong, J. B. Foresman, M. A. Robb, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, R. Gompertz, J. L. Andres, K. Raghavachari, J. S. Birkley, C. Gonzalez, R. L. Martin, D. J. Fox, D. J. Defrees, J. J. P. Stewart and J. A. Pople, GAUSSIAN 92/DFT, Revision G.3, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1993.
16. H. S. Rzepa, M. L. Webb, A. M. Z. Slawin and D. J. Williams, J. Chem Soc., Chem. Commun., 1991, 765.
17. A. Aubry, J. Protas, E. Moreno-Gonzales and M. Marraud, Acta Crystallogr., Sect. B, 1977, 33, 2572.
18. J. L. Atwood, F. Hamada, K. D. Robinson, G. W. Orr and R. L. Vincent, Nature (London), 1991, 349, 683.
19. G. Ferguson, J. F. Gallagher, C. Glidewell and C. M. Zakaria, Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 70.
20. (a) G. M. Sheldrick, SHELXS 86, in Crystallographic Computing 3, ed. G. M. Sheldrick, C. Krüger and R. Goddard, Oxford University Press, 1986, pp. 175-189;
21. (b) G. M. Sheldrick, SHELX 76, Program for Crystal Structure Determination, University of Cambridge, UK, 1976.
22. F. H. Allen, J. E. Davies, J. E. Galloy, J. J. Johnson, O. Kennard, C. F Macrae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith and D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci., 1991, 31, 187.
23. V. R. Pedireddi and G. R. Desiraju, J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, 988.