Natural products bearing a bicyclo[3.2.0]heptane skeleton

Current Organic Synthesis

Volumn 3, Issue 3, 2006, Pages 327-340

  Miesch, Michel ^a  

^a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

Author keywords

Bicycloheptane; Intramolecular Diels Alder; Lewis acid catalyzed 2+2 cycloaddition; Pauson Khand; Photochemical 2+2 cycloaddition

Indexed keywords

EID: 33746930616     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017906777934908     Document Type: Article

References (134)

1. Thuy, T. T.; Porzel, A.; Ripperger, H.; Van Sung, T.; Adam, G. Phytochemistry 1999, 50, 903.
2. (a) Amico, V.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Ruberto, G.; Fronczek, F. R. Tetrahedron 1984, 40, 1721;
3. (b) Amico, V.; Piattelli, M.; Bizzini, M.; Neri, P. J. Nat. Prod. 1997, 60, 1088;
4. (c) Amico, V.; Piattelli, M.; Neri, P.; Recupero, M. Gazz. Chim. Ital. 1991, 121, 335;
5. (d) Amico, V.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Ruberto, G. Phytochemistry 1987, 26, 1719.
6. Guella, G.; Dini, F.; Erra, F.; Pietra, F. Chem. Commun. 1994, 2585.
7. Bates, R. B.; Onore, M. J.; Paknikar, S. K.; Steelink, C. Chem. Commun. 1967, 1037.
8. Wright, A.D.; Koenig, G. M.; Sticher, O.; Ruegger, H. Phytochem. Anal. 1992, 3, 263.
9. Iwashima,M.; Terada, I.; Okamoto, K.; Iguchi, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 2977.
10. Yoshihara, K.; Hirose, Y. Bull. Chem. Soc. Jap. 1975, 48, 2078.
11. Iwabuchi H; Yoshikura M; Ikawa Y; Kamisako W. Chem. Pharm. Bull. 1987, 35, 1975.
12. Gonzalez, A. G.; Aguiar, J. M.; Martin, J. D.; Norte, M. Tetrahedron Lett. 1975, 2499.
13. (a)Wichlacz, M.; Ayer, W. A.; Trifonov, L. S.; Chakravarty, P.; Khasa, D. J. Nat. Prod. 1999, 62, 484;
14. (b) for naematolin C see: Doi, K.; Shibata, T.; Yokoyama, N.; Teresawa, H.; Matsuda, O.; Kashino, S. Chem. Commun. 1990, 725.
15. Koenig, G. M.; Wright, A. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 3837.
16. Fiez-Razavian, S.; Schulz, S.; Dix, I.; Jones, P. G. Chem. Commun. 2001, 2154.
17. Arnone, A.; Nasini, G.; de Pava, O. V. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1993, 2723.
18. Schulz, S.; Messer, C.; Dettner, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2077.
19. Tanaka, J.; Nurrachmi, I.; Higa, T. Chem. Lett. 1997, 489.
20. Yamaguchi, T.; Nozawa, K.; Hosoe, T.; Nakajima, S.; Kawai, K. Phytochemistry 1993, 32, 1177.
21. Zdero, C.; Bohlmann, F.; Niemeyer, H. M. Phytochemistry 1991, 30, 3683.
22. Leimner, J.; Marschall, H.; Meier, N.; Weyerstahl, P. Chem. Lett. 1984, 1769.
23. Siems, K.; Jakupovic, J.; Castro, V.; Poveda, L. Phytochemistry 1993, 33, 1465.
24. (a) Amico, V.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Ruberto, G.; Mayol, L. J. Nat. Prod. 1987, 50, 449;
25. (b) Amico, V.; Cunsolo, F.; Piattelli, M.; Ruberto, G. Phytochemistry 1987, 26, 1719.
26. (a) Krepinsky, J.; Samek, Z.; Sorm, F. Tetrahedron Lett. 1966, 359;
27. (b) Krepinsky, J.; Samek, Z.; Sorm, F. Tetrahedron Lett. 1966, 3209.
28. Giannotti, C.; Schwang, H. Bull. Soc. Chim. Fr. 1968, 2452.
29. (a) König, G. M.; Wright, A. D. J. Org. Chem., 1997, 62, 3837;
30. (b) Nabeta, K., Yamamoto, M.; Hashimoto, H.; Koshino, K.; Funaki, K., Katoh, K. Chem. Commun. 1998, 1485;
31. (c) Warmers, U.; Winstutz, K.; Bülow, N.; Fricke, C.; König, A. Phytochemistry 1998, 49, 1723;
32. (d) for the biosynthesis of prespatane see: Nabeta, K., Yamamoto, M.; Fukushima, K.; Katoh, K. J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 2000, 2703.
33. (a) Gerwick W. H.; Fenical, W.; Van Engen D.; Clardy, J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7991;
34. (b) Gerwick, W.H.; Fenical, W. J. Org. Chem. 1981, 46, 2233-2241;
35. (c) Ravi, B.N.; Wells, R.J. Aust. J. Chem., 1982, 35, 129-144;
36. (d) Gerwick W.H, Fenical, W. J. Org. Chem., 1983, 48, 3325-3329;
37. (e) Kurata K.; Suzuki M.; Shiraishi K.; Taniguchi, K. Phytochemistry 1988, 27, 1321-1324;
38. (f) Kurata, K., Taniguchi, K., Shiraishi, K., Suzuki, M. Phytochemistry, 1990, 29, 3453-3455;
39. (g) Van Altena, I.A.; McGiven, J. Aust. J. Chem., 1992, 45, 541-551;
40. (h) Venkateswarlu, Y.; Biabani, M. A. F. Phytochemistry 1995, 40, 331;
41. (i) Yamase, H.; Umemoto, K.; Ooi, T.; Kusumi, T. Chem. Pharm. Bull., 1999, 47, 813;
42. De Rosa, S.; Iodice, C.; Khalaghdoust, M.; Oryan, S.; Rustaiyan, A. Phytochemistry 1999, 51, 1009.
43. Chung, M. I.; Ko, H. H.; Yen, M. H.; Lin, C. N.; Yang, S. Z.; Tsao, L. T.; Wang, J. P. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 1200.
44. (a) Kureel, S. P.; Kapil, R. S.; Popli, S. P. Chem. Ind. 1970, 958;
45. (b) Bandaranayake, W. M.; Begley, M. J.; Brown, B. O.; Clark, D. G.; Crombie, L.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1974, 998.
46. (a) Claussen, U.; Von Spulak, F.; Korte, F. Tetrahedron, 1967, 24, 1021;
47. (b) Gaoni, Y.; Mechoulam, R. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 217;
48. (c) Shoyama, Y.; Oku, R.; Yamauchi, T.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1972, 20, 1927.
49. Shoyama, Y.; Morimoto, S.; Nishioka, I. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3720.
50. Gonzalez, J. G.; Martinez O. E.; Delle M. F. Phytochemistry 1995, 38, 485.
51. (a) Rashid, M. A.; Armstrong, J. A.; Gray, A. I.; Waterman, P. G. Phytochemistry 1992, 31, 3583;
52. (b) Ghisalberti, E. L.; Jefferies, P. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H.; Worth, G. K. J. Chem. Soc. Perkin Trans 2 1981, 576.
53. (a) Nomura, T.; Fukai, T.; Katayanagi, M. Heterocycles 1978, 9, 745;
54. (b) Nomura, T.; Fukai, T. Planta Med. 1981, 42, 79.
55. Fattorusso, E.; Lanzotti, V.; Magno, S.; Mayol, L.; Pansini, M. J. Org. Chem. 1992, 57, 6921.
56. Wu, T. S.; Wang, M.L.; Wu, P. L; Ito, C.; Furukawa, H. Phytochemistry 1996, 41, 1433.
57. (a) Sadler, I. H.; Simpson, T. J. Chem. Commun. 1989, 1602.;
58. (b) Sadler, I. H.; Simpson, T. J. Magn. Reson. Chem. 1992, 30, S18;
59. (c) Simpson, T. J. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 3055.
60. (a) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. St. C.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Chem. Commun. 1980, 162;
61. (b) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. St. C.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Chem. Commun. 1980, 902;
62. (c) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S. C.; Fallon, Gary, D.; Gatehouse, Bryan M. Aust. J. Chem. 1981, 34, 1655;
63. (d) Bandaranayake, W. M.; Banfield, J. E.; Black, D. S. C. Aust. J. Chem. 1982, 35, 557;
64. (e) Banfield, J. E.; Black, D. S. C.; Johns, S. R.; Willing, R. I. Aust. J. Chem. 1982, 35, 2247;
65. (f) Banfield, J. E.; Black, D. S. C.; Fallon, G. D.; Gatehouse, B. M. Aust. J. Chem. 1983, 36, 627.
66. Kashiwada, Y.; Yamazaki, K.; Ikeshiro, Y.; Yamagishi, T.; Fujioka, T.; Mihashi, K.; Mizuki, K.; Cosentino, L. M.; Fowke, K.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Tetrahedron 2001, 57, 1559.
67. (a) Fujimori, T.; Kasuga, R.; Kaneko, H.; Sakamura, S.; Noguchi, M.; Furusaki, A.; Hashiba, N.; Matsumoto, T. Chem. Commun. 1978, 563;
68. (b) Kodama, H.; Fujimori, T.; Kato, K. Agr. Biol. Chem. 1984, 48, 3131;
69. for derivatives, see: (a) Nishikawaji, S.; Fujimori, T.; Matsushima, S.; Kato, K. Phytochemistry 1983, 22, 1819;
70. (b) Kodama, H.; Fujimori, T.; Kato, K. Agr. Biol. Chem. 1985, 49, 2537;
71. (c) Tazaki, H.; Kodama, H.; Ohnishi, A.; Fujimori, T. Agr. Biol. Chem. 1989, 53, 3037.
72. Bohlmann, F.; Zdero, C.; King, R. M.; Robinson, H. Phytochemistry 1983, 22, 1201.
73. Marreno, J.; Rodriguez, A. D.; Baran, P.; Raptis, R. G., Sanchez, J. A.; Ortega-Baria, E.; Capson, T. D. Org. Lett. 2004, 6, 1661.
74. Schuster, N.; Christiansen, C.; Jakupovic, J.; Mungai, M. Phytochemistry, 1993, 34, 1179.
75. (a) White, J. D.; Gupta, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 5364;
76. (b) White, J. D.; Gupta, D. N. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 617.
77. Hansson, Th.; Wickberg, B. J. Org. Chem. 1992, 57, 5370.
78. Brown, M. J. Org. Chem. 1968, 33, 162.
79. (a) Tomioka, K.; Sato, F.; Koga, K. Heterocycles 1982, 17, 311;
80. (b) Tomioka, K.; Tanaka, M.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3401;
81. (c) Tomioka, K.; Tanaka, M.; Koga, K. Chem. Pharm. Bull. 1989, 37, 1201.
82. (a) Johnson, C. R.; Meanwell, N. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 7667;
83. (b) Mc Murry, J. E.; Choy, W. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 2477.
84. Faure, S.; Piva, O Tetrahedron Lett. 2001, 42, 255.
85. (a) Mehta, G.; Srinivas, K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2855;
86. see also: Bach, T.; Spiegel, A. Synlett 2002, 1305;
87. Piers, E.; Orellana, A. Synthesis 2001, 2138.
88. (a) Mehta, G.; Sreenivas, K. Chem. Commun. 2001, 1892;
89. (b) Mehta, G.; Sreenivas, K. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3319.
90. (a) Salomon, R. G. Tetrahedron 1983, 39, 485;
91. (b) Bach, T.; Spiegel, A. Eur. J. Org. Chem. 2002, 645.
92. Bach, T. Spiegel, A. Synthesis 2002, 1305.
93. Paduraru, M. P.; Wilson, P. D. Org. Lett. 2003, 5, 4911.
94. (a) Salomon, R. G.; Sachinvala, N. D.; Raychaudhuri, S. R.; Miller, D. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2211;
95. (b) Salomon, R. G.; Sachinvala, N. D.; Roy, S.; Basu, B.; Raychaudhuri, S. R.; Miller, D. B.; Sharma, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3085;
96. (c) Salomon, R. G.; Basu, B.; Roy, S.; Sachinvala, N. D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3096.
97. (a) Tanaka, M.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3035;
98. (b) Tanaka, M.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron 1994, 45, 12829.
99. Tanaka, M.; Tomioka, K.; Koga, K. Tetrahedron 1994, 45, 12843.
100. Kurdyumov, A. V.; Hsung, R. P.; Ihlen, K.; Wang, J. Org. Lett. 2003, 5, 3935.
101. Kang, Y.; Mei, Y.; Du, Y.; Jin, Z. Org. Lett. 2003, 5, 4481.
102. (a) Marotta, E.; Righi, P.; Rosini, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 2949;
103. (b) Marotta, E.; Medici, M.; Righi, P.; Rosini, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 7526;
104. (c) Marotta, E.; Medici, M.; Righi, P.; Rosini, G. J. Org. Chem. 1994, 59, 7529;
105. (d) Confalonieri, G.; Marotta, E.; Rama, F.; Righi, P.; Rosini, G.; Serra, R.; Venturelli, F. Tetrahedron 1994, 50, 3235,
106. (e) Rosini, G.; Confalonieri, G.; Marotta, E.; Rama, F.; Righi, P. Org. Synth. 1997, 74, 158;
107. For the preparation of enantiomerically pure bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-endo-ols see: (a) Marotta, E.; Pagani, I.; Righi, P.; Rosini, G.; Bertolasi, V.; Medici A. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 2319,
108. (b) Fantin, G.; Fogagnolo, M.; Medici, A.; Pedrini, P.; Rosini, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1635.
109. Rosini, G.; Laffi, F.; Marotta, E.; Pagani, I.; Righi, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 2389.
110. Intermolecular reaction of ketenes and olefins: see for example: (a) Ghosez, L.; Montaigne, R.; Roussel, A.; Vanlierde, H.; Mollet, P. Tetrahedron 1971, 27, 615;
111. (b) Marchand, A. P.; Lehr, R. E.; Eds.; Academic: New York, 1977, Vol. 11, pp. 79-140;
112. (c) Brady, W. T. Tetrahedron 1981, 37, 2949;
113. (d) Brady, W. T. Synthesis 1971, 415.
114. (e) Brady, W. T. The Chemistry of Ketenes, Allenes and Related Compound; Patai, S., Ed.; Interscience: New York 1980, pp. 278-308;
115. (f): Ali, S. M.; Lee, T. V.; Roberts, S. M. Synthesis 1977, 155;
116. (g) Marotta, E. Righi, P.; Rosini, G. Org. Proc. Res. Develop. 1999, 3, 206;
117. Intramolecular reaction of ketenes and olefins: see for example: Snider, B. B. Chem. Rev. 1988, 88, 793 and references cited therein.
118. (a) Ito, H.; Kobayashi, T.; Hasegawa, M.; Iguchi, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1259;
119. (b) Ito, H.; Hasegawa, M.; Takenaka, Y.; Kobayashi, T.; Iguchi, K J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4520.
120. Franck-Neumann, M.; Miesch, M.; Gross, L. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5027.
121. Miesch, M.; Cotté, A.; Franck-Neumann, M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8085;
122. (b) Miesch, M. Cotté, A.; Franck-Neumann, M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7031.
123. Harmata, M.; Rashatasakhon, P. Org. Lett. 2001, 3, 2533.
124. Stadler, H.; Dreiding, A. S. Helv. Chim. Acta 1984, 67, 1854.
125. (a) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E.; Uenishi, J. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5555;
126. (b) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Uenishi, J.; Zipkin, R. E. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5557;
127. (c) Nicolaou, K. C.; Zipkin, R. E.; Petasis, N. A. J. Am. Chem. Soc, 1982, 104, 5558;
128. (d) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A.; Zipkin, R. E. J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 5560;
129. (e) Nicolaou, K. C.; Petasis, N. A. Editor(s): Lindberg, Thomas. Strategies Tactics Org. Synth. 1984, 155.
130. Dauben, W. G.; Kowalczyk, B. A. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 635;
131. (b) Kowalczyk, B. A.; Smith, T. C.; Dauben, W. G. J. Org. Chem. 1998, 63, 1379.
132. Zhang, L.; Koreeda, M. Org. Lett. 2002, 4, 3755.
133. May, S. A.; Grieco, P. A.; Lee, H.-H. Synlett, 1997, 493.
134. Honda, T.; Ueda, K.; Tsubuki, M.; Toya, T.; Kurozumi, A. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1, 1991, 1749.