The stereochemistry of allenic enol tautomerism - Independent generation and reactivity of the enolates

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 15, 2006, Pages 3491-3497

  Zimmerman, Howard E ^a   Pushechnikov, Alexei ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

Allenolates; Kinetic protonation; Stereochemistry

Indexed keywords

EID: 33746509681     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600220     Document Type: Article

References (25)

1. a) H. E. Zimmerman, J. Cheng, J. Org. Chem. 2006, 71, 873-882;
2. b) see also H. E. Zimmerman, A. Pushechnikov, Org. Lett. 2004, 6, 3779-3780 and;
3. c) H. E. Zimmerman, J. Cheng, Org. Lett. 2005, 7, 2595-2597.
4. H. E. Zimmerman, J. Org. Chem. 1955, 20, 549-557.
5. a) R. B. Grossman, S. Comesse, R. M. Rasne, K. Hattori, M. N. Belong, J. Org. Chem. 2003, 68, 871-874;
6. b) F. Freeman, D. S. H. L. Kim, J. Org. Chem. 1993, 58, 6474-6475;
7. c) V. Tolman, P. Sedmera, Coll. Czech. Chem. Commun. 1993, 58, 1430-1436.
8. a) E. J. Corey, J. A. Katzenellenbogen, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1851-1852;
9. b) J. B. Siddall, M. Biscup, J. H. Fried, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1853-1854;
10. c) J. Klein, V. Aminadav, J. Chem. Soc. C 1970, 1380-1385;
11. d) J. Klein, R. Levene, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1973, 1971-1978;
12. e) N. Krause, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5219-5222;
13. f) K. Nilsson, T. Andersson, C. Ullenius, A. Gerold, N. Krause, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2051-2058;
14. g) S. Mori, E. Nakamura, K. Morokuma, Organometallics 2004, 23, 1081-1088.
15. H. J. Reich, E. K. Eisenhart, R. E. Oison, M. J. Kelly, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7791-7800.
16. J. Brook, Ace. Chem. Res. 1974, 7, 77.
17. a) K. Nilsson, T. Andersson, C. Ullenius, J. Organomet. Chem. 1997, 545-546, 591-595;
18. b) E. Nakamura, A. Satoshi, K. Sekiya, H. Oshino, I. Kuwajima, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 8056-8066;
19. c) M. T. Crimmins, P. G. Nantermet, B. W. Trotter, I.M. Vallin, P.S. Watson, L. A. McKerlie, T. L. Reinhold, A. W. Cheung, K. A. Stetson, D. Dedopoulou, J. L. Gray, J. Org. Chem. 1993, 58, 1038-1047;
20. d) M. A. Tius, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5937-5940;
21. e) J. A. Stergiades, M. A. Tius, J. Org. Chem. 1999, 64, 7547-7551;
22. f) R. F. Cunico, L. F. Zaporowski, M. Rogers, J. Org. Chem. 1999, 64, 9307-9309.
23. I. Kuwajima, M. Kato, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 623-626.
24. M. J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
25. M. P. R. Spee, J. Boersma, M. D. Meijer, M. Q. Slagt, G. van Koten, J. W. Geus, J. Org. Chem. 2001, 66, 1647-1656.