Construction of nitrogen bicyclic and cage compounds with the use of allylic organoboranes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 78, Issue 7, 2006, Pages 1357-1368

  Bubnov, Yu N ^a,b   Kuznetsov, N Yu ^a   Gurskii, M E ^b   Semenova, A L ^b   Kolomnikova, G D ^a   Potapova, T V ^b  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

Alkaloid synthesis; Allylic organoboranes; Azaadamantanes; Boraadamantanes; Chiral cyclohexene derivatives; Nitrogen bicyclic compounds; Nitrogen cage compounds

Indexed keywords

EID: 33746238158     PISSN: 00334545     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200678071357     Document Type: Conference Paper

References (49)

1. (a) Yu. N. Bubnov, E. A. Shagova, S. V. Evchenko, A. V. Ignatenko. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 693 (1994);
2. (b) Yu. N. Bubnov, E. A. Shagova, S. V. Evchenko, A. V. Ignatenko. Russ. Chem. Bull. 43, 645 (1994).
3. (a) Yu. N. Bubnov. Pure Appl. Chem. 66, 235 (1994);
4. (b) Yu. N. Bubnov. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1203 (1995);
5. (c) Yu. N. Bubnov. Russ. Chem. Bull. 44, 1156 (1995);
6. (d) Yu. N. Bubnov. In Advances in Boron Chemistry, W. Siebert (Ed.), pp. 123-138, The Royal Society of Chemistry, Thomas Graham House, Cambridge (1997);
7. (e) Yu. N. Bubnov. Vestn. Mask. Univ., Ser. 2 Khim. 46, 140 (2005) (available online at 〈www.chem.msu.su/rus/vmgu〉).
8. Yu. N. Bubnov, F. V. Pastukhov, I. V. Yampolsky, A. V. Ignatenko. Eur. J. Org. Chem. 1503 (2000).
9. B. M. Mikhailov, Yu. N. Bubnov, S. I. Frolov. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2290 (1967).
10. (a) B. M. Mikhailov, Yu. N. Bubnov. Organoboron Compounds in Organic Synthesis, Harwood Academic, London (1984);
11. nd ed., A. R. Katrizky, Ch. W. Rees, E. F. V. Scriven (Eds.), Vol. 8, p. 889, Pergamon, Oxford (1996).
12. (a) L. I. Lavrinovich, A. V. Ignatenko, Yu. N. Bubnov. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2597 (1992);
13. (b) L. I. Lavrinovich, A. V. Ignatenko, Yu. N. Bubnov. Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. 2091 (1992).
14. (a) M. E. Gurskii, T. V. Potapova, Yu. N. Bubnov. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1450 (1998);
15. (b) M. E. Gurskii, T. V. Potapova, Yu. N. Bubnov. Russ. Chem. Bull. 47, 1410 (1998).
16. (a) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin. Mendeleev Commun. 43 (1994);
17. (b) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1818 (1998);
18. (c) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin. Russ. Chem. Bull. 47, 1771 (1998).
19. Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina. Chem. Heterocycl. Compds. 35, 1015 (1999).
20. (a) Yu. N. Bubnov, E. E. Demina, A. V. Ignatenko. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1361 (1997);
21. (b) Yu. N. Bubnov, E. E. Demina, A. V. Ignatenko. Russ. Chem. Bull. 46, 1303 (1997).
22. (a) Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, A. V. Ignatenko. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1325 (1993);
23. (b) Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, A. V. Ignatenko. Russ. Chem. Bull. 1268 (1993);
24. (c) F. V. Pastukhov, I. V. Yampolsky, Yu. N. Bubnov. J. Organometal. Chem. 657, 123 (2002).
25. (a) Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, L. I. Lavrinovich, A. Yu. Zykov, A. V. Ignatenko. Izv. Akad Nauk, Ser. Khim. 1718 (1999);
26. (b) Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, L. I. Lavrinovich, A. Yu. Zykov, A. V. Ignatenko. Russ. Chem. Bull. 1696 (1999).
27. Ch. E. Neipp, S. F. Martin. J. Org. Chem. 68, 8867 (2003).
28. T. Itoh, N. Yamasaki, Ch. Kibayashi. Org. Lett. 4, 2469 (2002).
29. N. Yu. Kuznetsov, V. N. Khrustalev, I. A. Godovikov, Yu. N. Bubnov. Eur. J. Org. Chem. 113 (2006).
30. J. B. Brenneman, S. F. Martin. Org. Lett. 6, 1329 (2004).
31. V. K. Aggarwal, C. J. Astle, M. Roger-Evans. Org. Lett. 6, 1469 (2004).
32. (a) M. F. Semrnelhack, B. P. Chong, R. D. Stauffer, T. D. Rogerson, A. Chong, I. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 97, 2507 (1975);
33. (b) L. F. Tietze, H. Shirok, M. Woehrmann, K. Schrader. Eur. J. Org. Chem. 2433 (2000) and refs. therein;
34. (c) X. Lin, R. W. Kavash, P. S. Mariano. J. Org. Chem. 61, 7335 (1996) and refs. therein.
35. (a) S. Suga, M. Watanabe, Y. Yoshida. J. Am. Chem. Soc. 124, 14824 (2002);
36. (b) N. Isono, M. Mori. J. Org. Chem. 60, 115 (1995).
37. M. Sonnigrahi. Tetrahedron 55, 9007 (1999).
38. P. Nieczypor, J. C. Mol, N. B. Bespalova, Yu. N. Bubnov. Eur. J. Org. Chem. 812 (2004).
39. Yu. N. Bubnov, F. V. Pastukhov, I. V. Yampolsky, A. V. Ignatenko. Eur. J. Org. Chem. 1503 (2000).
40. N. Yu. Kuznetsov, I. V. Zhun', V. N. Khrustalev, Yu. N. Bubnov. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 2160 (2005).
41. (a) M. E. Gurskii, A. L. Karionova, A. V. Ignatenko, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, Yu. N. Bubnov. J. Organomet. Chem. 690, 2840 (2005);
42. (b) Yu. N. Bubnov, A. L. Karionova, M. E. Gurskii, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin. Vestn. Mosk. Univ., Ser. 2 Khim. 46, 295 (2006).
43. (a) N. Yu. Kuznetsov, Z. A. Starikova, B. B. Averkiev, Yu. N. Bubnov. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 668 (2005);
44. (b) N. Yu. Kuznetsov, Z. A. Starikova, B. B. Averkiev, Yu. N. Bubnov. Russ. Chem. Bull. 54, 678 (2005).
45. (a) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin. J. Organomet. Chem. 412, 1 (1991);
46. (b) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin. Mendeleev Commun. 43 (1994);
47. (c) Yu. N. Bubnov, M. E. Gurskii, D. G. Pershin, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin. Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1818 (1998).
48. M. E. Gurskii, V. A. Ponomarev, K. A. Lyssenko, M. Yu. Antipin, Yu. N. Bubnov. Mendeleev Commun. 121 (2003).
49. Yu. N. Bubnov. In Science of Synthesis, Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations. Organometallics: Boron Compounds, D. Kaufmann, D. S. Matteson (Eds.), Vol. 6, Chap. 35, pp. 945-1072, Georg Thieme, Stuttgart (2004).