Reductive allylation of pyrrole with allylboranes. Synthesis of trans- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

Russian Chemical Bulletin

Volumn 48, Issue 9, 1999, Pages 1696-1706

  Bubnov, Yu N ^a,b   Klimkina, E V ^a   Lavrinovich, L I ^a   Zykov, A Yu ^a   Ignatenko, A V ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^b A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

Author keywords

2,5 substituted pyrrolidines; 2 allylated 3 pyrrolines; Adduct of 2H pyrrole wit; Alkyl(aryl)lithium; Allylboranes; Allylic rearrangement; Pyrrole; Reductive allylboration; Sigmatropic 1,3 and 1,5 hydrogen shifts; Trans isomerization; Triprenylborane

Indexed keywords

EID: 0033236370     PISSN: 10665285     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/BF02494816     Document Type: Article

References (36)

1. Yu. N. Bubnov, V. C. Bogdanov, and B. M. Mikhailov, Zh. Obshch. Khim., 1968, 38, 260 [J. Gen. Chem. USSR, 1968, 38 (Engl. Transl.)].
2. Yu. N. Bubnov, V. C. Bogdanov, and B. M. Mikhailov, Zh. Obshch. Khim., 1968, 38, 260 [J. Gen. Chem. USSR, 1968, 38 (Engl. Transl.)].
3. A. Meller and G. Gerger, Monatsh. Chem., 1974, 105, 684.
4. R. W. Hoffmann, G. Eichler, and A. Endesfelder, Lieb. Ann. Chem., 1983, 2000.
5. Y. Yamamoto, S. Nishii, K. Maruyama, T. Kamatsu, and W. Ito, J. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 7778.
6. Y. Yamamoto and N. Asao, Chem. Rev., 1993, 93, 2207.
7. Yu. N. Bubnov, V. I. Zheludeva, T. Yu. Rudashevskaya, and T. S. Kuznetsova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1179 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1073 (Engl. Transl.)].
8. Yu. N. Bubnov, V. I. Zheludeva, T. Yu. Rudashevskaya, and T. S. Kuznetsova, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1989, 1179 [Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci., 1989, 38, 1073 (Engl. Transl.)].
9. L. I. Lavrinovich, A. V. Ignatenko, and Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2597 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 2051 (Engl. Transl.)].
10. L. I. Lavrinovich, A. V. Ignatenko, and Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2597 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 2051 (Engl. Transl.)].
11. M. E. Gurskii, S. B. Golovin, A. V. Ignatenko, and Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2198 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 1724 (Engl. Transl.)].
12. M. E. Gurskii, S. B. Golovin, A. V. Ignatenko, and Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2198 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 1724 (Engl. Transl.)].
13. Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2815 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 2239 (Engl. Transl.)].
14. Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1992, 2815 [Bull. Russ. Acad. Sci., Div. Chem. Sci., 1992, 41, 2239 (Engl. Transl.)].
15. Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1325 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1268 (Engl. Transl.)].
16. Yu. N. Bubnov, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1325 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1268 (Engl. Transl.)].
17. Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 1203 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1156 (Engl. Transl.)].
18. Yu. N. Bubnov, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1995, 1203 [Russ. Chem. Bull., 1995, 44, 1156 (Engl. Transl.)].
19. Yu. N. Bubnov, Pure Appl. Chem., 1994, 66, 235.
20. Yu. N. Bubnov, L. I. Lavrinovich, A. Yu. Zykov, E. V. Klimkina, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1327 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1269 (Engl. Transl.)].
21. Yu. N. Bubnov, L. I. Lavrinovich, A. Yu. Zykov, E. V. Klimkina, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1327 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1269 (Engl. Transl.)].
22. Yu. N. Bubnov, A. Yu. Zykov, L. I. Lavrinovich, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1329 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1271 (Engl. Transl.)].
23. Yu. N. Bubnov, A. Yu. Zykov, L. I. Lavrinovich, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1993, 1329 [Russ. Chem. Bull., 1993, 42, 1271 (Engl. Transl.)].
24. R. A. Jones, in Comprehensive Heterocydic Chemistry, Eds. A. R. Katritzky and W. Rees, Pergamon Press, Oxford, 1984, 4.
25. A. H. Jackson, in Comprehensive Organic Chemistry, Eds. D. Barton and W. D. Ollis, Pergamon Press, Oxford-New York-Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt, 1979, 4.
26. R. Köster, H. Bellut, and S. Hattori, Lieb. Ann. Chem., 1968, 720, 1.
27. H. Bellut and R. Koster, Lieb. Ann. Chem., 1970, 738, 86.
28. R. R. Hill and T. H. Chan, Tetrahedron, 1965, 21, 2015.
29. Yu. N. Bubnov, E. A. Shagova, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 693 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 645 (Engl. Transl.)].
30. Yu. N. Bubnov, E. A. Shagova, S. V. Evchenko, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1994, 693 [Russ. Chem. Bull., 1994, 43, 645 (Engl. Transl.)].
31. Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 467 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 451 (Engl. Transl.)].
32. Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, and A. V. Ignatenko, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 1998, 467 [Russ. Chem. Bull., 1998, 47, 451 (Engl. Transl.)].
33. Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, A. V. Ignatenko, and I. D. Gridnev, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4631.
34. Yu. N. Bubnov, E. V. Klimkina, A. V. Ignatenko, and I. D. Gridnev, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1337.
35. S. M. Bachrach, J. Org. Chem., 1993, 58, 5414.
36. T. A. Zawodzinski, Jr., L. Janiszewska, and R. A. Osteryoung, J. Electroanal. Chem., 1988, 255, 111.