Asymmetric cyanohydrin synthesis catalyzed by Al(salen)/triphenylphosphane oxide

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 9, 2005, Pages 1777-1780

  Kim, Sung Soo ^a   Song, Dae Ho ^a  

^a Inha University   (South Korea)

Author keywords

Aldehydes; Aluminum; Cyanation; Phosphane oxide

Indexed keywords

EID: 18744364168     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200400721     Document Type: Article

References (32)

1. B. R. Matthews, H. Gountzos, W. R. Jackson, K. G. Watson, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5157.
2. T. Ziegler, B. Horsch, F. Effenberger, Synthesis 1990, 575.
3. W. R. Jackson, H. A. Jacobs, G. S. Jayatilake, B. R. Matthews, K. G. Watson, Aust. J. Chem. 1990, 43, 2045;
4. W. R. Jack son,H. A. Jacobs, B. R. Matthews, G. S. Jayatilake, K. G. Watson, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1447.
5. F. Effenberger, U. Stelzer, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 873.
6. a) M. North, Comprehensive Organic Functional Group Transformations (Eds.: A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees, G. Pattenden), Pergamon Press, Oxford, 1995, vol. 3, chapter 18;
7. b) M. North, Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 147;
8. c) J.-M. Brunel, I. P. Holmes, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2752.
9. a) Y. N. Belokon, B. Green, N. S. Ikonnikov, M. North, V. I. Tararov, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147;
10. b) Y. N. Belokon, S. Caveda-Cepas, B. Green, N. S. Ikonnikov, V. N. Khrustalev, V. S. Larichev, M. A. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V. I. Tararov, M. Tasinazzo, G. I. Timofeeva, L. V. Yashkina, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3968;
11. c) Y. N. Belokon, B. Green, N. S. Ikonnikov, M. North, V. I. Tararov, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8147;
12. d) Y. N. Belokon, B. Green, N. S. Ikonnikov, V. S. Larichev, B. V. Lokshin, M. A. Moscalenko, M. North, C. Orizu, A. S. Peregudov, G. I. Timofeeva, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2655;
13. e) Y. N. Belokon, M. North, T. Parsons, Org. Lett. 2000, 2, 1617;
14. f) Y. N. Belokon, B. Green, N. S. Ikonnikov, M. North, T. Parsons, V. I. Tararov, Tetrahedron 2001, 57, 771.
15. a) M. Shibasaki Y. Hamashima, M. Kanai, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7412;
16. b) Y. Hamashima, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 691;
17. c) K. Yabu, S. Masumoto, S. Yamasaki, Y. Hamashima, M. Kanai, W. Du, D. P. Curran, M. Shibasaki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9908;
18. d) K. Yabu, S. Masumoto, M. Kanai, D. P. Curran, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2923;
19. e) S. Masumoto, M. Suzuki, M. Kanai, M. Shibasaki, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8647.
20. a) S.-K. Tian, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6195;
21. b) S.-K. Tian, R. Hong, L. Deng, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9900.
22. H.-B. Deng, M. P. Isler, M. L. Snapper, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1009.
23. S. Liang, X. R. Bu, J. Org. Chem. 2002, 67, 2702.
24. a) F. Chen, X. Feng, B. Qin, G. Zhang, Y. Jiang, Org. Lett. 2003, 5, 949;
25. b) F. Chen, H. Zhou, X. Liu, B. Qin, X. Feng, G. Zang, Y. Jiang, Chem. Eur. J. 2004, 10, v4790.
26. a) S. S. Kim, D. H. Song, Lett. Org. Chem. 2004, 1, 93-98;
27. b) S. S. Kim, D. H. Song, J. Organomet. Chem. 2004, 34, 2973;
28. c) S. S. Kim, G. Rajagopal, D. W. Kim, D. H. Song, Synth. Commun. 2004 in press;
29. d) S. S. Kim, D. H. Song, G. Rajagopal, J. Organomet. Chem. 2004, 689, 1734-1738;
30. e) S. S. Kim, D. W. Kim, G. Rajagopal, Synthesis 2004, 2, 213.
31. a) W. Yang, J. M. Fang, J. Org. Chem. 1998, 63, 1356;
32. b) C. Hwang, D. Hwang, B. Uang, J. Org. Chem. 1998, 63, 6762, and references cited therein.