Photoinduced amino-imino tautomerism: An infrared study of 2-amino-5-methylpyridine in a low-temperature argon matrix

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 110, Issue 18, 2006, Pages 6016-6022

  Akai, Nobuyuki ^a   Harada, Takanori ^a,b   Shin Ya, Kei ^b   Ohno, Keiichi ^b   Aida, Misako ^a,b  

^a HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

^b HIROSHIMA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GROUND STATE; INFRARED SPECTROSCOPY; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; ULTRAVIOLET RADIATION;

2-AMINO-5-METHYLPYRIDINE; 5-METHYL-2(1H)-PYRIDINIMINE; AMINO-IMINO TAUTOMERISM; VIBRATIONAL RELAXATION PROCESS;

ORGANIC COMPOUNDS;

2 AMINO 5 METHYLPYRIDINE; 2-AMINO-5-METHYLPYRIDINE; AMINO ACID; AMINOPYRIDINE DERIVATIVE; ARGON; IMINO ACID;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; PHOTOCHEMISTRY; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

AMINO ACIDS; AMINOPYRIDINES; ARGON; IMINO ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOTOCHEMISTRY; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE;

EID: 33744805771     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp056290t     Document Type: Article

References (41)

1. Rueda, M.; Luque, F. J.; López, J. M.; Orozco, M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6575.
2. Fogarasi, G. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1381.
3. Salter, L. M.; Chaban, G. M. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 4251.
4. Crespo-Hernández, C. E.; Cohen, B.; Hare, P. M.; Kohler, B. Chem. Rev. 2004, 104, 1977.
5. Smets, J.; Maes. G. Chem. Phys. Lett. 1991, 187, 532.
6. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 6250.
7. Dkhissi, A.; Houben, L.; Smets, J.; Adamowicz, L.; Maes, G. J. Mol. Struct. 1999, 484, 215.
8. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1992, 96, 1562.
9. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Fulara, J. Spectrochim. Acta A 1989, 45, 229.
10. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Fulara, J.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6555.
11. Nowak, M. J.; Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Les, A.; Adamowicz, L. J. Phys. Chem. 1990, 94, 7406.
12. Vranken, H.; Smets, J.; Maes, G.; Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Adamowicz, L. Spectrochim. Acta A 1994, 50, 875.
13. Lapinski, L.; Nowak, M. J.; Kwiatkowski, J. S.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 280.
14. Hanus, M.; Kabeláč, M.; Rejnek, J.; Ryjáček, F.; Hobza, P. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 2087.
15. Tomić, K.; Tatchen, J.; Marian, C. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8410.
16. Abdulla, H. I.; El-Bermani, M. F. Spectrochim. Acta A 2001, 57, 2659.
17. Akai, N.; Ohno, K.; Aida, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 306.
18. Li. X.; Eriksson. L. A. Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 99.
19. Radisic, D.; Bowen, K. H., Jr.; Dabkowska, I.; Storoniak, P.; Rak, J.; Gutowski, M. J. Am Chem. Soc. 2005, 127, 6443.
20. Nishi, K.; Sekiya, H.; Kawakami, H.; Mori, A.; Nishimura, Y. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3961.
21. Vendrell, O.; Moreno, M.; Lluch, J. M. J. Chem. Phys. 2002, 117, 7525.
22. Ushiyama, H.; Takatsuka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1237.
23. Mulliken, R. S.; Rieke, C. A.; Brown, W. G. J. Am. Chem. Soc. 1941, 63, 41.
24. Ehrenson, S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4493.
25. Flurry, R. L., Jr.; Lykos, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1903, 85, 1033.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, Jr., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.5; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
27. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
28. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
29. Akai, N.; Yoshida, H.; Ohno, K.; Aida, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 403, 390.
30. Akai. N.; Kudoh, S.; Nakata, M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6725.
31. Szczesniak, M.; Leszczyñski, J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2731.
32. Ujike, K.; Kudoh, S.; Nakata, M. Chem. Phys. Lett. 2004, 396. 288.
33. Ujike, K.; Akai, N.; Kudoh, S.; Nakata, M. J. Mol. Struct. 2005, 735/736, 335.
34. Ujike, K.; Kudoh, S. Nakata, M. Chem. Phys. Lett. 2005, 409, 52.
35. Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Khvorostov, A.; Nowak, M. J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6373.
36. Rostkowska, H.; Lapinski, L.; Khvorostov, A.; Nowak, M. J. Chem. Phys. 2004, 298, 223.
37. Lapinski, L.; Rostkowska, H.; Khvorostov, A.; Yaman, M.; Fausto, R.; Nowak, M. J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5551.
38. Sobolewski, A, L. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 293.
39. Barone, V.; Adamo, C. Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 399.
40. Sobolewski, A. L.; Adamowicz, L. Chem. Phys. 1996, 213, 193.
41. Sobolewski, A. L.; Adamowiez, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 3933.