Enhanced stereocontrol in Diels-Alder reactions of chiral dienols

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 4, Issue 10, 2006, Pages 2019-2024

  Cayzer, Tory N ^a   Miller, Natalie A ^a   Paddon Row, Michael N ^b   Sherburn, Michael S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

^b UNIVERSITY OF NEW SOUTH WALES   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BROMINE; CHEMICAL REACTIONS; ISOMERS; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

BROMINE-CONTAINING ANALOGUE; DIELS-ALDER REACTIONS; DIENE;

AROMATIC COMPOUNDS;

BETULACEAE;

EID: 33646734490     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b602618d     Document Type: Article

References (42)

1. K. C. Nicolaou S. A. Snyder T. Montagnon G. Vassilikogiannakis Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1668 1698
2. O. Diels K. Alder Justus Liebigs Ann. Chem. 1928 460 98 122
3. D. F. Taber, Intramolecular Diels-Alder and Alder Ene Reactions, Springer-Verlag, Berlin, 1984
4. A. G. Fallis Can. J. Chem. 1984 62 183 234
5. E. Ciganek Org. React. 1984 32 1 374
6. D. Craig Chem. Soc. Rev. 1987 16 187 238
7. W. R. Roush, in Advances in Cycloaddition, ed., D. P. Curran, JAI, Greenwich, CT, 1990, vol. 2, pp. 91-146
8. W. R. Roush, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, I. Fleming, and, L. A. Paquette, Pergamon, Oxford, 1991, vol. 5, pp. 513-550
9. T. Oh M. Reilly Org. Prep. Proced. Int. 1994 26 129 158
10. D. Craig, in Stereoselective Synthesis, Methods of Organic Chemistry (Houben-Weyl), ed., G. Helmchen, R. W. Hoffmann, J. Mulzer, and, E. Schaumann, Thieme, Stuttgart, 4th edn, 1995, vol. E21c, pp. 2872-2904
11. A. G. Fallis Acc. Chem. Res. 1999 32 464 474
12. B. R. Bear S. M. Sparks K. J. Shea Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 820 849
13. K. Takao R. Munakata K. Tadano Chem. Rev. 2005 105 4779 4807
14. K. Maruoka H. Imoto H. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 1994 116 12115 12116
15. T. N. Cayzer M. J. Lilly R. M. Williamson M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Org. Biomol. Chem. 2005 3 1302 1307
16. T. N. Cayzer L. S.-M. Wong P. Turner M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Chem.-Eur. J. 2002 8 739 750
17. S. R. Wilson D. T. Mao J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6289 6291
18. R. K. Boeckman T. E. Barta J. Org. Chem. 1985 50 3421 3433
19. W. R. Roush M. Kageyama Tetrahedron Lett. 1985 26 4327 4330
20. J. A. Marshall B. G. Shearer S. L. Crooks J. Org. Chem. 1987 52 1236 1245
21. K. A. Parker T. Iqbal J. Org. Chem. 1987 52 4369 4377
22. W. R. Roush R. Riva J. Org. Chem. 1988 53 710 712
23. W. R. Roush M. Kageyama R. Riva B. B. Brown J. S. Warmus K. J. Moriarty J. Org. Chem. 1991 56 1192 210
24. W. R. Roush J. S. Warmus A. B. Works Tetrahedron Lett. 1993 34 4427 4430
25. W. R. Roush B. B. Brown J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2268 2278
26. W. R. Roush R. J. Sciotti J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6457 6458
27. P. Metz M. Fleischer R. Frohlich Tetrahedron 1995 51 711 732
28. W. R. Roush K. Koyama M. L. Curtin K. J. Moriarty J. Am. Chem. Soc. 1996 118 7502 7512
29. W. R. Roush M. L. Reilly K. Koyama B. B. Brown J. Org. Chem. 1997 62 8708 8721
30. W. R. Roush R. J. Sciotti J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7411 7419
31. S. A. Frank A. B. Works W. R. Roush Can. J. Chem. 2000 78 757 771
32. H. Abe S. Aoyagi C. Kibayashi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4583 4592
33. D. Seebach V. Prelog Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982 21 654 660
34. R. Tripathy R. W. Franck K. D. Onan J. Am. Chem. Soc. 1988 110 3257 3262
35. W. Adam J. Glaser K. Peters M. Prein J. Am. Chem. Soc. 1995 117 9190 9193
36. C. I. Turner R. M. Williamson M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn J. Org. Chem. 2001 66 3963 3969
37. T. N. Cayzer M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Eur. J. Org. Chem. 2003 4059 4068
38. M. E. Jung Synlett 1990 186 190
39. M. E. Jung Synlett 1999 843 846
40. S. Arseniyadis R. Brondi-Alves Q. Wang D. V. Yashunsky P. Potier L. Toupet Tetrahedron 1997 53 1003 1014
41. P. A. Clarke R. L. Davie S. Peace Tetrahedron Lett. 2002 43 2753 2756
42. W. Shen L. Wang J. Org. Chem. 1999 64 8873 8879