Combined experimental and computational study of the thermochemistry of methylpiperidines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 71, Issue 10, 2006, Pages 3677-3685

  Ribeiro Da Silva, Manuel A V ^a   Cabral, Joana I T A ^a   Gomes, Paula ^a   Gomes, José R B ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATION THEORY; CONFORMATIONS; ENTHALPY; NUMERICAL ANALYSIS; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; GASEOUS STATES; METHYLPIPERIDINES; THERMOCHEMISTRY;

AROMATIC COMPOUNDS;

3 METHYLPIPERIDINE; 3,5 DIMETHYLPIPERIDINE; 4 METHYLPIPERIDINE; DIMETHYLPIPERIDINE; METHYL GROUP; METHYLPIPERIDINE DERIVATIVE; N METHYLPIPERIDINE; NANOFIN; PIPERIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AB INITIO CALCULATION; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENTHALPY; GAS; ISOMER; LIQUID; PREDICTION; REACTION ANALYSIS; TEMPERATURE SENSITIVITY; THERMOCHEMISTRY;

EID: 33646521063     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo052468w     Document Type: Article

References (59)

1. Pell, A. S.; Richer, G. Trans. Faraday Sac. 1965, 61, 71.
2. Snelson, A.; Skinner, H. A. Trans. Faraday Soc. 1961, 57, 2125.
3. Cass, R. C.; Fletcher, S. E.; Mortimer, C. T.; Springhall, H. D.; White, T. R. J. Chem. Soc. 1958, 1406.
4. Roux, M. V.; Temprado, M.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Notario, R.; Guzmán-Mejia, R.; Juaristi, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1762.
5. Good, W. J. Chem. Eng. Data 1972, 17, 28.
6. Bedford, A. F.; Beezer, A. E.; Mortimer, C. T. J. Chem. Soc. 1963, 2039.
7. Procházka, M.; Krestanova, V.; Palecek, M.; Pecka, K. Collect. Czech. Chem. Commun. 1970, 35, 3813.
8. Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Finke, H. L.; Good, W. D.; Gammon, B. E. J. Chem. Thermodyn. 1988, 20, 209.
9. Suradi, S.; Hacking, J. M.; Pilcher, G.; Gümrük. I.; Lappert, M. F. J. Chem. Thermodyn. 1981, 13, 857.
10. Verevkin, S. P. Struct. Chem. 1998, 9, 113.
11. Johnson, M. R.; Milne, G. M. In Burger's Medical Chemistry, 4th ed.; Wolff, M. E., Ed.; Wiley: New York, 1981; Part III, p 699.
12. Onishi, Y.; Oguro, M.; Kizaki, H. Cancer Lett. 1998, 127, 147.
13. Yang, L.; Morrielo, G.; Patchett, A. A.; Leung, K.; Jacks, T.; Cheng, K.; Schleim, K. D.; Feenet, W.; Chan, W. W.-S.; Chiu, S.-H. L.; Smith, R. G. J. Med. Chem. 1998, 41, 2439.
14. Klockgether, T.; Wüllner, U.; Steinbach, J. P.; Petersen, V.; Turski, L.; Löschmann, P.-A. Eur. J. Pharmacol. 1996, 301, 67.
15. Fletcher, S. R.; Burkamp, F.; Blurton, P.; Cheng, S. K. F.; Clarkson, R.; O'Connor, D.; Spinks, D.; Tudge, M.; Niel, M. B.; Patel, S.; Chapman, K.; Marwood, R.; Shepheard, S.; Bentley, G.; Cook, G. P.; Bristow, L. J.; Castro, J. L.; Hutson, P. H.; MacLeod, A. M. J. Med. Chem. 2002, 45, 492.
16. Johnston, G. A. R. Curr. Top. Med. Chem. 2002, 2, 903.
17. Köhler, H.; Rodrigues, S. P.; Maurelli, A. T.; McCormick, B. A. J. Infect. Dis. 2002, 186, 1122.
18. Kozikowski, A. P.; Araldi, G. L.; Boja, J.; Meil, W. M.; Johnson, K. M.; Flippen-Anderson, J. L.; George, C.; Saiah, E. J. Med. Chem. 1998, 41, 1962.
19. Verevkin, S. P. J. Chem. Thermodyn. 1997, 29, 891.
20. Vayner, E.; Ball, D, W. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2000, 496, 175.
21. Parkin, J. E.; Buckley, P. J.; Costain, C. C. J. Mol. Struct. 1981, 89, 465.
22. Kassaee, M. Z.; Haerizade, B. N.; Hossaini, Z. S. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 2005, 713, 245.
23. Scott, D. W. J. Chem. Thermodyn. 1971, 3, 640.
24. Shilvock, J. P.; Nash, R. J.; Watson, A. A.; Winters, A. L.; Butters, T. D.; Dwek, R. A.; Winkler, D. A.; Fleet, G. W. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2747.
25. Adedeji, F. A.; Brown, D. L. S.; Connor, J. A.; Leung, W. L.; Paz-Andrade, I. M.; Skinner, H. A. J. Organomet. Chem. 1975, 97, 221.
26. Gundersen, G.; Rankin, D. W. H. Acta Chem. Scand., Ser. A 1983, 37, 865.
27. Peeters, A.; vanAlsenoy, C.; Lenstra, A. T. H.; Geise, H. J. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1991, 231, 137.
28. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Morais, V. M. F.; Matos, M. A. R.; Rio, C. M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 5291.
29. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Rio, C. M. A.; Miranda, M. S.; Morais, V. M. F. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6644.
30. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Matos, M. A. R.; Rio, C. M. A.; Morais, V. M. F.; Wang, J.; Nichols, G.; Chickos, J. S. J. Phys. Chem. A 1998, 104, 1774.
31. Alkorta, I.; Elguero, J. Magn. Res. Chem. 2004, 42, 955.
32. Cox, J. D.; Wagman, D. D.; Medvedev, V. A. CODATA Key Values for Thermodynamics; Hemisphere Publishing Corp.: New York, 1984.
33. Pedley, J. B. Thermochemical Data and Structures of Organic Compounds: TRC Data Series: College Station. TX 1994: Vol. I.
34. Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 42.
35. Gomes, J. R. B.; Ribeiro da Silva, M. A. V. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 869.
36. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Lima, L. M. S. S.; Amaral, L. M. P. F.; Ferreira, A. I. M. C. L.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn. 2003, 35, 1343.
37. Zhechkov, L.; Heine, T.; Patchkovskii, S.; Seifert, G.; Duarte, H. A. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 841.
38. Chase, M. W., Jr. J. Phys. Chem. Ref. Data 1998, 1, Monograph 9.
39. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Cabral, J. I. T. A.; Gomes, J. R. B. J. Chem. Thermodyn., in press.
40. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. Rev. Port. Quim. 1984, 26, 163.
41. Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Pilcher, G. J. Chem. Thermodyn. 1984, 16, 1149.
42. Skinner, H. A.; Snelson, A. Trans. Faraday Soc. 1960, 56, 1776.
43. Hubbard, W. N.; Scott, D. W.; Waddington, G. Experimental Thermochemistry, Rossini, F. D., Ed.; Interscience: New York, 1956; Vol. 1, Chapter 5.
44. Washburn, E. N. J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 1933, 10, 525.
45. Loss, R. D. Pure Appl. Chem. 2003, 35, 1107.
46. Santos, L. M. N. B. F.; Schröder, B.; Fernandes, O. O. P.; Ribeiro da Silva, M. A. V. Thermochim. Acta 2004, 415, 15.
47. Messerly, J. F.; Todd, S. S.; Finke, H. L.; Good, W. D.; Gommon, B. E. J. Chem. Thermodyn. 1988, 20, 209.
48. Stull, D. R.; Westrum, E. F.; Sinke, G. C. The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds; Wiley; New York, 1969.
49. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618.
50. Slater, J. C. Quantum Theory of Molecules and Solids: Vol. 4, The Self-Consistent Field for Molecular and Solids: McGraw-Hill: New York, 1974.
51. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
52. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
53. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
54. Perdew, J. P. In Electronic Structure of Solids: Ziesche, P., Eschrig, H., Eds.; Akademie Verlag: Berlin, 1991; p 11.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
56. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1980, 37, 785.
57. Curtiss, L. A.; Raghavachari, K.; Redfern, P. C.; Rassolov, V.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1998, 109, 7764.
58. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
59. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millan, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, G.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, B.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.9; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.