Titanium-mediated living radical styrene polymerizations. VI. Cp 2TiCl-catalyzed initiation by epoxide radical ring opening: Effect of the reducing agents, temperature, and titanium/epoxide and titanium/zinc ratios

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 44, Issue 7, 2006, Pages 2156-2165

  Asandei, Alexandru D ^a   Moran, Isaac W ^a   Saha, Gobinda ^a   Chen, Yanhui ^a  

^a UNIVERSITY OF CONNECTICUT   (United States)

Author keywords

Epoxide; Living radical polymerization; Metallocene catalysts; Polystyrene; Radical ring opening; Reducing agents; Titanocene dichloride; Transition metalchemistry; Zinc

Indexed keywords

EPOXIDES; LIVING RADICAL POLYMERIZATION; METALLOCENE CATALYSTS; RADICAL RING OPENING; REDUCING AGENTS; TITANOCENE DICHLORIDES; TRANSITION METALCHEMISTRY;

COPPER ALLOYS; EPOXY RESINS; INORGANIC ACIDS; POLYMERIZATION; STOICHIOMETRY; THERMAL EFFECTS; TITANIUM; ZINC;

STYRENE;

EID: 33646494547     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.21326     Document Type: Article

References (90)

1. Fischer, H. J Polym Sci Part A: Polym Chem 1999, 37, 1885.
2. Matyjaszewski, K.; Davis, T. P. Handbook of Radical Polymerization; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2002.
3. Matyjaszewski, K.; Xia, J. H. Chem Rev 2001, 101, 2921.
4. Goto, A.; Fukuda, T. Prog Polym Sci 2004, 29, 329-385.
5. Percec, V.; Barboiu, B. Macromolecules 1995, 28, 7970.
6. Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 7901.
7. Kato, M.; Kamigaito, M.; Sawamoto, M.; Higashimura, T. Macromolecules 1995, 28, 1721.
8. Wang, J.-S.; Matyjaszewski, K. J Am Chem Soc 1995, 117, 5614-5615.
9. Matyjaszewski, K.; Coca, S.; Gaynor, S. G.; Wei, M.; Woodworth, B. E. Macromolecules 1997, 30, 7348-7350.
10. Matyjaszewski, K. Macromol Symp 1998, 134, 105.
11. Min, K.; Gao, H.; Matyjaszewski, K. J Am Chem Soc 2005, 127, 3825-3830.
12. Jakubowski, W.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 2005, 38, 4139-4146.
13. Jakubowski, W.; Min, K.; Matyjaszewski, K Macromolecules 2006, 39, 39-45.
14. Kamigaito, M.; Ando, T.; Sawamoto, M. Chem Rev 2001, 101, 3689-3745.
15. Coessens, V.; Pintauer, T.; Matyjaszewski, K. Prog Polym Sci 2001, 26, 337.
16. Percec, V.; Asandei, A. D.; Asgarzadeh, F.; Bera, K. T.; Barboiu, B. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 3839.
17. Percec, V.; Asandei, A. D.; Asgarzadeh, F.; Barboiu, B.; Holerca, M. N.; Grigoras, C. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2000, 38, 4353.
18. Hawker, C. J.; Bosman, A. W.; Harth, E. Chem Rev 2001, 101, 3661-3688.
19. Wayland, B.; Mukerjee, S.; Poszmik, G.; Woska, D.; Basickes, L.; Gridnev, A.; Fryd, M. ACS Symp Ser 1998, 685, 305.
20. Le Grognec, E.; Claverie, J.; Rinaldo Poli, R. J Am Chem Soc 2001, 123, 9513.
21. Chiefari, J.; Chong, Y. K.; Ercole, F.; Krstina, J.; Jeffery, J.; Le, T. P. T.; Mayadunne, R. T. A.; Meijs, G. F.; Moad, C. L.; Moad, G.; Rizzardo, E.; Thang, S. H. Macromolecules 1998, 31, 5559.
22. Asandei, A. D.; Percec, V. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2001, 39, 3392.
23. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Monteiro, M.; Barboiu, B.; Weichold, O.; Asandei, A. D.; Mitchell, C. M. J Am Chem Soc 2002, 124, 4940.
24. Gaynor, S. G.; Wang, J. S.; Matyjaszewski, K. Macromolecules 1995, 28, 8051-8056.
25. Yamago, S.; Iida, K.; Yoshida, J. J Am Chem Soc 2002, 124, 2874.
26. Yamago, S.; Ray, B.; Iida, K.; Yoshida, J.; Tada, T.; Yoshizawa, K.; Kwak, Y.; Goto, A.; Fukuda, T. J Am Chem Soc 2004, 126, 13908.
27. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Weichold, O. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 42, 6364-6374.
28. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E.; Coelho, J. F. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 773-778.
29. Percec, V.; Popov, A. V.; Ramirez-Castillo, E. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2004, 43, 287-295.
30. Mahanthappa, M. K.; Waymouth, R. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 12093.
31. Reetz, M. T. In Organometallics in Synthesis: A Manual; Schlosser, M., Ed.; Wiley: Chichester, England, 2002; pp 817-924.
32. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; Wiley: New York, 2001.
33. Cardin, D. J.; Lappert, M. F.; Raston, C. L. Chemistry of Organo-Zirconium and -Hafnium Compounds; Ellis Horwood: New York, 1986.
34. Gansauer, A.; Rinker, B. In Titanium and Zirconium in Organic Synthesis. Marek, I. Ed., Wiley: New York, 2002, Chapter 12, p 435.
35. Spencer, R. P.; Schwartz, J. Tetrahedron 2000, 56, 2103.
36. Green, M. L. H.; Lucas, C. R. J Chem Soc Dalton Trans 1972, 8, 1000.
37. Jungst, R.; Sekutowski, D.; Davis, J.; Luly, M.; Stucky, J. Inorg Chem 1977, 16, 1645.
38. Barden, M. C.; Schwartz, J. J Am Chem Soc 1996, 118, 5484.
39. Rajanbabu, T. V.; Nugent, W. A. J Am Chem Soc 1994, 116, 986.
40. Metallocenes; Togni, A.; Halterman, R., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 1998.
41. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. J Organomet Chem 2001, 630, 125.
42. Qian, Y. L.; Huang, J. L.; Bala, M. D.; Lian, B.; Zhang, H.; Zhang, H. Chem Rev 2003, 103, 2633.
43. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. J Organomet Chem 2001, 630, 125-131.
44. Gansauer, A.; Rinker, B.; Barchuk, A.; Nieger, M. Organometallics 2004, 23, 1168.
45. Asandei, A. D.; Moran, I. W. J Am Chem Soc 2004, 126, 15932.
46. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Mater Sci Eng 2005, 92, 18.
47. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2003, 44(2), 793.
48. Asandei, A. D.; Moran, I. W.; Castro, M. A. Polym Prepr 2003, 44(1), 829.
49. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2003, 44(1), 831.
50. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Prepr 2005, 46(2), 474.
51. Asandei, A. D.; Chen, Y. Polym Prepr 2004, 45(2), 766.
52. Asandei, A. D.; Chen, Y. Polym Prepr 2004, 45(1), 1001.
53. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Mater Sci Eng 2005, 93, 470.
54. Asandei, A. D.; Saha, G. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1106.
55. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Prepr 2004, 45(2), 768.
56. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Prepr 2004, 45(1), 999.
57. Asandei, A. D.; Moran, I. W.; Saha, G.; Chen, Y. Mater Res Soc Symp Proc 2005, 856E, BB11.9.
58. Asandei, A. D.; Moran, I. W.; Saha, G.; Chen, Y. Polym Mater Sci Eng 2004, 91, 786.
59. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Mater Sci Eng 2005, 93, 663.
60. Asandei, A. D.; Saha, G. Polym Prepr 2005, 46(1), 674.
61. Asandei, A. D.; Saha, G. Macromol Rapid Commun 2005, 26, 626.
62. Asandei, A. D.; Saha, G.; Chen, Y. Polym Prepr 2005, 46(1), 848.
63. Asandei, A. D.; Chen, Y. Polym Mater Sci Eng 2005, 92, 342.
64. Asandei, A. D.; Moran, I. W.; Saha, G.; Juzyn, K. Polym Prepr 2004, 45(2), 772.
65. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2005, 46(2), 472.
66. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2005, 46(2), 409.
67. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2005, 46(2), 136.
68. Asandei, A. D.; Moran, I. W. Polym Prepr 2005, 46(2), 276.
69. Asandei, A. D.; Moran, I. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6028.
70. Asandei, A. D.; Moran, I. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2005, 43, 6039.
71. Asandei, A. D.; Moran, I. W. J Polym Sci Part A: Polym Chem 2006, 44, 1060.
72. Asandei, A. D.; Moran, I. W.; Saha, G.; Chen, Y. In Progress in Controlled/Living Radical Polymerization; Matyjaszewski, K., Ed.; ACS Symposium Series; in press.
73. Ready, T. E.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. J Organomet Chem 1996, 519, 21.
74. Ready, T. E.; Day, R. O.; Chien, J. C. W.; Rausch, M. D. Macromolecules 1993, 26, 5822.
75. Friedrich, J.; Dolg, M.; Gansauer, A.; Geich-Gim-bel, D.; Lauterbach, T. J Am Chem Soc 2005, 127, 7071-7077.
76. Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem Commun 1998, 2143.
77. Jensen, T. R.; Yoon, S. C.; Dash, A. K.; Luo, L. B.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 14482.
78. Min, K.; Gao, H.; Matyjaszewski, K. J Am Chem Soc 2005, 127, 3825.
79. Mahanthappa, M. K.; Huang, K. W.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Chem Commun 2002, 5, 502-503.
80. Mahanthappa, M. K.; Cole, A. P.; Waymouth, R. M. Organometallics 2004, 23, 836-845.
81. Kilner, M.; Parkin, G. J Organomet Chem 1986, 302, 181-191.
82. Kilner, M.; Parkin, G.; Talbot, A. G. J Chem Soc Chem Commun 1985, 1, 34-35.
83. Morris, J. M.; Dunmire, R. B.; Koenig, P. E.; Newkome, G. R. J Org Chem 1972, 37, 1244.
84. Koenig, P. E.; Morfus, J. M.; Bunchard, E. J.; Mason, P. S. J Org Chem 1961, 26, 4777.
85. Jensen, T. R.; Yoon, S. C.; Dash, A. K.; Luo, L. B.; Marks, T. J. J Am Chem Soc 2003, 125, 14482.
86. Mahanthappa, M. K.; Waymouth, R. M. J Am Chem Soc 2001, 123, 12093-12094.
87. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A.; Beattie, M. S. J Am Chem Soc 1990, 112, 6408.
88. Rajanbabu, T. V.; Nugent, W. A. J Am Chem Soc 1994, 116, 986-997.
89. Gansauer, A.; Blhum, H.; Lauterbach, T. Adv Synth Catal 2001, 343, 785-787.
90. Rajanbabu, T. V.; Nugent, W. A. J Am Chem Soc 1988, 110, 8561-8562.