Gaseous bradykinin and its singly, doubly, and triply protonated forms: A first-principles study

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 14, 2006, Pages 7528-7537

  Rodriquez, Christopher F ^a   Orlova, Galina ^a,c   Guo, Yuzhu ^a   Li, Xiaomao ^b   Siu, Chi Kit ^a   Hopkinson, Alan C ^a   Siu, K W Michael ^a  

^a YORK UNIVERSITY   (Canada)

^b SENECA COLLEGE   (Canada)

^c ST FRANCIS XAVIER UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKALINITY; MOLECULAR STRUCTURE; PHASE TRANSITIONS; PLASMA COLLISION PROCESSES; PROBABILITY DENSITY FUNCTION;

BRADYKININ; PROTONATION ENERGY; SOLVATION;

MOLECULAR DYNAMICS;

EID: 33646270190     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp046015r     Document Type: Article

References (77)

1. Campbell, S.; Rodgers, M. T.; Marzluff, E. M.; Beauchamp, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9765-9766.
2. Schnier, P. D.; Gross, D. S.; Williams, E. R. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1995, 6, 1086-1097.
3. Kaltashov, I. A.; Fabris, D.; Fenselau, C. C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 10046-10051.
4. (a) Wyttenbach, T.; von Helden, G.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8355-8364.
5. (b) von Helden, G.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Science 1995, 267, 1483-1485.
6. (a) Schnier, P. D.; Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7178-7189.
7. (b) Price, W. D.; Schnier, P. D.; Williams, E. R. Anal. Chem. 1996, 68, 859-866.
8. Szilágyi, Z.; Drahos, L.; Vékey, K. J. Mass Spectrom. 1997, 32, 689-696.
9. Zhang, Z.; Guan, S.; Marshall, A. G. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1997, 8, 659-670.
10. Countermann, A. E.; Valentine, S. J.; Srebalus, C. A.; Henderson, S. C.; Hoaglund, C. S.; Clemmer, D. E. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1998, 9, 743-759.
11. Green, M. K.; Lebrilla, C. B. Int. J. Mass Spectrom. Ion Processes 1998, 175, 15-26.
12. Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 10, 9-14.
13. Schaaff, T. G.; Stephenson, J. L., Jr.; McLuckey, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8907-8919.
14. Freitas, M. A.; Marshall, A. G. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 182/183, 221-231.
15. Butcher, D. J.; Asano, K. G.; Goeringer, D. E.; McLuckey, S. A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8664-8671.
16. Freitas, M. A.; Hendrickson, C. L.; Marshall, A. G. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1999, 13, 1639-1642.
17. Freitas, M. A.; Hendrickson, C. L.; Marshall, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7768-7775.
18. Gimon-Kinsel, M. E.; Barbacci, D. C.; Russell, D. H. J. Mass Spectrom. 1999, 34, 124-136.
19. Schaaff, T. G.; Stephenson, J. L., Jr.; McLuckey, S. A. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999, 11, 167-171.
20. Schnier, P. D.; Jurchen, J. C.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 737-745.
21. Gill, A. C.; Jennings, K. R.; Wyttenbach, T.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 2000, 195/196, 685-697.
22. Ewing, N. P.; Pallante, G. A.; Zhang, X.; Cassady, C. J. J. Mass Spectrom. 2001, 36, 875-881.
23. Pallante, G. A.; Cassady, C. J. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 115-131.
24. Levy-Seri, E.; Koster, G.; Kogan, A.; Gutman, K.; Reuben, B. G.; Lifshitz, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5552-5559.
25. (a) Woenckhaus, J.; Hudgins, R. R.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9586-9587.
26. (b) Shelimov, K. B.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2987-2994.
27. (c) Lee, S.-W.; Freivogel, P.; Schindler, T.; Beauchmap, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 11758-11765.
28. (d) Jarrold, M. F. Acc. Chem. Res. 1999, 52, 360.
29. (e) Kohtani, M.; Jarrold, M. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11148-11158.
30. Strittmatter, E. F.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6069-6076.
31. (a) Jensen, J. H.; Gordon, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8159-8170.
32. (b) Kassab, E.; Langlet, J.; Evleth, E.; Akacem, Y. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), 2000, 531, 267-282.
33. (c) Yamabe, S.; Ono, N.; Tsuchida, N. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 7915-7922.
34. (a) Price, W. D.; Jockusch, R. A.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11988-11989.
35. (b) Wyttenbach, T.; Bushnell, J. E.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5098-5103.
36. (c) Wyttenbach, T.; Matthias, W.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3458-3464.
37. (d) Wyttenbach, T.; Matthias, W.; Bowers, M. T. Int. J. Mass Spectrom. 1999, 183, 243-252.
38. (a) Chapo, C. J.; Paul, J. B.; Provencal, R. A.; Roth, K.; Saykally, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12956-12957.
39. (b) Jockusch, R. A.; Price, W. D.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9266-9274.
40. (c) Strittmatter, E. F.; Lemoff, A. S.; Williams, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9793-9796.
41. (d) Gutowski, M.; Skurski, P.; Simons, J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10159-10162.
42. (e) Julian, R. R.; Beauchamp, J. L.; Goddard, W. A., III. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 32-34.
43. (f) Lemoff, A. S.; Bush, M. F.; Williams, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13576-13584.
44. (g) Wyttenbach, T.; Paizs, B.; Barran, P.; Breci, L.; Liu, D.; Suhai, S.; Wysocki, V. H.; Bowers, M. T. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13768-13775.
45. Kato, H.; Suzuki, T. Biochemistry 1971, 10, 972-980.
46. (a) Volpe, A. R.; Fontecchio, G.; Carmignani, M. Immunopharmacology 1999, 44, 87-92.
47. (b) Volpe, A. R.; Giardina, B.; Preziosi, P.; Carmignani, M. Immunopharmacology 1996, 33, 287-290.
48. Abbas, S. A.; Sharma, J. N.; Yusof, A. P. M. Immunopharmacology 1999, 44, 93-98.
49. Stewart, J. M.; Gera, L.; Chan, D. C.; Bunn, P. A., Jr.; York, E. J.; Simkeviciene, V.; Helfrich, B. Can J. Physiol. Pharmacol. 2002, 80, 275-280.
50. (a) Young, J. K.; Hicks, R. P. Biopolymers 1994, 34, 611.
51. (b) Cann, J. R.; Vatter, A.; Vavrek, R. J.; Stewart, J. M. Peptides 1986, 7, 1121-1130.
52. (c) Cann, J. R.; London, E. R. Unkefer, C. J.; Vovrek, R. J.; Stewart, J. M. Int. J. Pept. Protein Res. 1987, 29, 486-496.
53. (d) Lee, S. C.; Russel, A. F.; Laidig, W. D. Int. J. Pept. Protein Res. 1990, 35, 367-377.
54. Guo, Y.; Wang, J.; Javahery, G.; Thomson, B. A.; Siu, K. W. M. Anal. Chem. 2005, 77, 266-275.
55. Beachy, M. D.; Chasman, D.; Murphy, R. B.; Halgren, T. A.; Friesner, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5908-5920.
56. (a) Wu, Y.-D.; Zhao, Y.-L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5313-5319.
57. (b) Masunov, A.; Dannenberg, J. J. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 806-810.
58. (c) Zhao, Y.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1570-1571.
59. SPARTAN, version 5.0; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA.
60. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.11; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
61. Binkley, J. S.; Pople, J. A.; Hehre, W. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 939-947.
62. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
63. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
64. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
65. Rak, J.; Skurski, P.; Simons, J.; Gutowski, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11695-11707.
66. Gdanitz, R. J.; Cardoen, W.; Windus, T. L.; Simons, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 515-518.
67. Lii, J. H.; Ma, B.; Allinger, N. L. J. Comput. Chem. 1999, 20, 1593-1603.
68. Espinosa, E.; Molins, E.; Lecomte, C. Chem. Phys. Lett. 1998, 285, 170-173.
69. Humbel, S. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 5517-5520.
70. Lukin, O.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 6775-6782.
71. (a) Venkatachalam, C. Biopolymers 1968, 6, 1425.
72. (b) Perzel, A.; McAllister, M. A.; Császár, P.; Csizraadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4849-4858.
73. Vargas, R.; Garza, J.; Dixon, D. A.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4750-4755.
74. Von Helden, G.; Hsu, M. T.; Gotts, N. G.; Bowers, M. T. J. Phys. Chem. 1993, 97, 8182-8192.
75. Shvartsburg, A. A.; Jarrold, M. F. Chem. Phys. Lett. 1996, 267, 86-91.
76. Mesleh, M. F.; Hunter, J. M.; Shvartsburg, A. A.; Schatz, G. C.; Jarrold, M. F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16082-16086.
77. Addario, V.; Guo, Y.; Chu, I. K.; Ling, Y.; Ruggerio, G.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Siu, K. W. M. Int. J. Mass Spectrom. 2002, 279, 101-114.