One-pot rapid and efficient synthesis of new spiro derivatives of 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-one, 6H-indeno[1,2-b]pyrido [3,2-e]pyrazin-6-one and isatin-based 2-pyrazolines

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 11, 2006, Pages 47-58

  Azizian, Javad ^a,b   Shaabanzadeh, Masoud ^a,b   Hatamjafari, Farhad ^c   Mohammadizadeh, M Reza ^d  

^a ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^b ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^c ISLAMIC AZAD UNIVERSITY   (Iran)

^d SHAHID BEHESHTI UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

Indenopyridopyrazines; Indenoquinoxalines; Isatin; Pyrazolines; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 33646258750     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (78)

1. Wess, G.; Urmann, N.; Sickenberger, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 3341.
2. Muegge, I. Chem. Eur. J. 2002, 8, 1977.
3. Anies, C.; Pancrazi, A.; Lallemand, J.-Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 7771.
4. Collins, I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1921.
5. Gordeev, M. F.; Patel, D. V.; Gordon, F. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 924.
6. Lorsbach, B.A.; Bagdanoff, J. T.; Miller, R. B.: Kurth, M. J. J. Org. Chem. 1998, 63, 2244.
7. Munoz, B.; Chen, C.; McDonald, I. A. Biotechnol. Bioeng. 2000, 71, 78.
8. Pelish, H. E.; Westwood, N. J.; Feng, Y.; Kirchhausen, T.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6740.
9. Ding, S.; Gray, N. S.; Wu, X.; Ding, Q.; Schultz, P. G. J. Chem. Soc. 2002, 124, 1594.
10. Nagashima, S.; Kanematsu, K. Tetrahedron Asymmetry 1990, 1, 743.
11. Newton, R. sp2 2002, November, 16-18 (see: http://www.sp2.uk.com).
12. Teague, S. J.; Davis, A. M.; Leeson, P. D.; Oprea, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3743.
13. Armstrong, R. W.; Combs, A. P.; Tempest, P. A.; Brown, S. D.; Keating, T. A. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 123.
14. Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964.
15. Orru, R. V. A.; de Greet, M. Synthesis 2003, 1471.
16. Dombling, A.; Ugi, I. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168.
17. Bienayme, H.; Hulme, C.; Oddon, G.; Schmitt, P. Chem. Eur. J. 2000, 6, 3321.
18. Brock, E. D.; Lewis, D. M.; Yousaf, T. I.; Harper, H. H. (The Procter & Gamble Company, USA) 1999, WO 991688.
19. Gazit, A.; App, H.; McMahon, G.; Chen, J.; Levitzki, A.; Bohmer, F. D. Med. Chem. 1996, 39, 2170.
20. Sehlstedt, U.; Aich, P.; Bergman, J.; Vallberg, EI.; Norden, B.; Graslund, A. J. Mol. Biol. 1998, 278, 3156.
21. Trillo, R. P. Univ. Microfilms (Ann. Arbor. Mich.), L. C. card no. Mic. 59-4672, 106, Dissertation Abstr. 1959, 20, 1597.
22. Jeney, A.; Zsolnai, T. Zentr. Bakteriol. Parasitenk. Abt. I orig. 1960, 177, 220.
23. Bhattacharya, S. K.; Chakraborti, A. Ind. J. Exp. Biol. 1998, 36, 118.
24. Pajouhesh, H.; Parson, R.; Popp, F. D. J. Pharm. Sci. 1983, 72, 318.
25. Bhattacharya, S. K. Biog. Amines 1988, 14, 131.
26. Pandeya, S. N.; Sriram, D. Acta Pharm. Turc. 1998, 40, 33.
27. Sarangapani, M.; Reddy V. M. Indian J. Pharm. Sci. 1994, 56, 174.
28. Varma, R. S.; Nobles W. L. J. Pharm. Sci. 1975, 64, 881.
29. Pandeya, S. N.; Sriram D.; Nath, G.; De Clercq E. Indian J. Pharm. Sci. 1999, 61, 358.
30. Pandeya, S. N.; Sriram D.; Nath, G.; De Clercq E. Sci. Pharm. 1999, 67, 103.
31. Pandeya, S. N.; Sriram, D.; Nath, G.; De Clercq, E. Pharm. Acta Helv. 1999, 74, 11.
32. Varma, R. S.; Nobles, W. L. J. Med. Chem. 1967, 10, 972.
33. Singh, S. P.; Shukla, S. K.; Awasthi, L. P. Curr. Sci. 1983, 52, 766.
34. Logan, J. C.; Fox, M. P.; Morgan, J. M.; Makohon A. M.; Pfau, C. J. J. Gen. Virol. 1975, 28, 271.
35. Pandeya, S. N.; Yogeeswari, P.; Sriram, D.; De Clercq, E.; Pannecouque, C.; Witvrouw, M. Chemotherapy 1999, 45, 192.
36. Pandeya, S. N.; Sriram, D.; Nath, G.; De Clercq, E. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 249.
37. Pandeya, S. N.; Sriram, D.; Nath, G.; De Clercq, E. Arzneimittel-Forsch./Drug Res. 2000, 50, 55.
38. Imam, S. A.; Varma, R. S. Experientia 1975, 31, 1287.
39. Varma, R. S.; Khan, I. A. Polish J. Pharmacol. Pharm. 1977, 29, 549.
40. Popp, F. D.; Pajouhesh, H. J. Pharm. Sci.1983, 72, 318.
41. David, C.; Marie, T.; Roussel, G. U.S. Pat. 5, 498, 716, 1996; Chem. Abstr. 1996, 124, 343271.
42. Sarangapani, M.; Reddy, V. M. Indian J. Pharm. Sci. 1997, 59, 105.
43. Keats, G. H. Brit. Pat. 1970, 1, 209, 631.
44. Das, N. B.; Mittra, A. S. Ind. J. Chem. 1978, 16B, 638.
45. Roelfvan, S. G.; Arnold, C.; Wellinga, K. J. Agric. Food Chem. 1979, 84, 406.
46. Katri, H. Z.; Vunii, S. A. J. Ind. Chem. Soc. 1981, 58, 168.
47. Kedar, R. M.; Vidhale, N. N.; Chincholkar, M. M. Orient. J. Chem. 1997, 13, 143.
48. Singh, A.; Rathod, S.; Berad, B. N.; Patil, S. D.; Dosh, A. G. Orient. J. Chem. 2000, 16, 315.
49. Azarifar, D.; Shaebanzadeh, M. Molecules 2002, 7, 885-895.
50. Lévai, A. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 1.
51. Klimova, E. I.; Marcos, M.; Klimova, T. B.; Cecilio, A. T.; Ruben, A. T.; Lena, R. R. J. Organometallic Chem. 1999, 585, 106.
52. Fischer, E.; Knovenagel, O. Ann. Chem. 1887, 239, 194.
53. Knorr, L. Ber. Dt. Chem. Ges. 1893, 26, 100.
54. Von Auwers, K.; Muller, Ber. Dt. Chem. Ges. 1908, 41, 4230.
55. Tomilovi, Yu. V.; Okonnishnikova, G. P.; Shulishov, E. V.; Nefedov, O. M. Russ. Chem. Bt. 1995, 44, 2114.
56. Kadu, V. B.; Dashi, A. G. Orient. J. Chem. 1997, 13 (3), 285.
57. Dighade, S. R.; Chincholkar, M. M. Asian J. Chem. 2001, 13, 606.
58. Wang, P.; Onozawa-Komatsuzaki, N.; Himeda, Y.; Sugihara, H.; Arakawa, H., Kasuga K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9199.
59. Lévai, A. Heterocycl. Commun. 2003, 9, 287.
60. Lévai, A.; Silva, A. M. S.; Pinto, D. C. G. A.; Cavaleiro, J. A. S.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Jeko, J. Eur. J. Org. Chem. 2004, 4672.
61. Lévai, A. Arkivoc 2005, (ix), 344.
62. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6155.
63. Azizian, J.; Mohammadi, A. A.; Karimi, A. R.; Mohammadizadeh, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 350.
64. Azizian, J.; Mohammadizadeh, M. R.; Karimi, N.; Mohammadi, A. A.; Karimi, A. R. Heterocycles 2005, 65, 143.
65. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Mohammadi A. A.; Mohammadizadeh, M. R. Heterocycles 2004, 63, 2225.
66. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. Synthesis 2004, 14, 2263-5.
67. Azizian, J.; Karimi, A. R.; Kazemizadeh, Z.; Mohammadi, A. A.; Mohammadizadeh, M. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 1471.
68. Azizian, J.; Mohammadi, A. A.; Karimi, A. R.; Mohammadizadeh, M. R.; Koohshari, M. Heterocycles 2004, 63, 2013.
69. Azizian J., Mohammadizadeh M. R., Karimi N., Kazemizadeh Z., Mohammadi A. A., Karimi A. R. Heteroatom Chem. 2005, 16(7), 549.
70. Basaif, S. A.; Albar, H. A.; Faidallah, H. M. Indian J. Heter. Chem. 1995, 5, 121.
71. Lévai A. Monatsh. Chem. 1995, 126, 1245.
72. Girgis, A. S.; Ibrahim, Y. A.; Mishriky, N.; Lisgarten, L. N.; Potter, B. S.; Palmer, R. A. Tetrahedron 2001, 57, 2015.
73. Ruhemann S. J. Chem. Soc. 1910, 97, 1438.
74. Israel, M.; Jones, L. C.; Modest, E. J. J. Heterocycl. Chem. 1942, 9, 255.
75. Lindwall, H. G.; Maclennan, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1932, 54, 4739.
76. Patel, V. M.; Desai, K. R. Arkivoc 2004, (i), 123.
77. Lévai A.; Jeko, J. Arkivoc 2005, (x), 199.
78. Bienvenue, A. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7345.