Protonation of pyrrole and furan by H3O+ and NH4+ in the gas phase: A density functional theory study

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 24, Issue 3, 2006, Pages 293-298

  Zeng, Kuo ^a   Cao, Ze Xing ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Density functional theory calculation; Proton transfer; Pyrrole and furan

Indexed keywords

EID: 33645980364     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200690056     Document Type: Article

References (27)

1. Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 1986, 86, 795.
2. Modelli, A.; Burrow, P. D. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 5721.
3. Duflot, D.; Flament, J. P.; Giuliani, A.; Heinesch, J.; Hubin-Franskin, M. J. J. Chem. Phys. 2003, 119, 8946.
4. Nyulaszi, E.; Vespremi, T. Acta Chim. Hung. 1993, 130, 811.
5. Yun, S.; Kim, Y. O.; Kim, D.; Kim, H. G.; Ihm, H.; Kim, J. K.; Lee, C. W.; Lee, W. J.; Yoon, J.; Park, S. M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2003, 5, 471.
6. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, K. J.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083.
7. Hoaglund-Hyzer, C. S.; Counterman, A. E.; Clemmer, D. E. Chem. Rev. 1999, 99, 3037.
8. Bagno, A.; Scorrano, G. Acc. Chem. Rev. 2000, 33, 609.
9. Fornarini, S.; Crestoni, M. E. Acc. Chem. Rev. 1998, 31, 827.
10. Hubig, S. M.; Kochi, J. K. J. Org. Chem. 2000, 65, 6807.
11. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 2004, 121, 769.
12. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Chem. Phys. 2004, 120, 10470.
13. Solcà, N.; Dopfer, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3628.
14. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1716.
15. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 046.
16. Solcà, N.; Dopfer, O. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1421.
17. Solcà, N.; Dopfer, O. Chem. Phys. Lett. 2001, 342, 191.
18. Can, M.; Ozaslan, H.; Isildak, Ö.; Pekmez, N. Ö.; Yildiz, A. Polymer 2004, 45, 7011.
19. Esseffar, M.; Quintanilla, E.; Dávalos, J. Z.; Abboud, J. L. M.; Mó, O.; Yáñez, M. New J. Chem. 2002, 26, 1567.
20. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7839.
21. East, A. L. L.; Smith, B. J.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9014.
22. Beck, A. D. Phys. Rev. A 1998, 38, 3098.
23. Lee, C.; Yan, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
24. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A. 11, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
25. Trofimov, A. B.; Koppel, H.; Schirmer, J. J. Chem. Phys. 1998, 109, 1025.
26. Li, Y.; Farrar, J. M. J. Chem. Phys. 2004, 120, 199.
27. Zeng, K.; Zhang, J. L.; Cao, Z. X.; Zhang, Q. E. Chin. J. Struct. Chem. 2004, 23, 1051 (in Chinese).