Synthesis and characterization of a new macrocyclic copper(II) complex with an N-glycosidic pendant arm: In vitro cytotoxicity and binding studies with calf-thymus DNA

Chemistry and Biodiversity

Volumn 3, Issue 3, 2006, Pages 312-325

  Mathur, Suvigya ^a   Tabassum, Sartaj ^a  

^a ALIGARH MUSLIM UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 2 DEOXY N [2 (1,3,5,8,11 PENTAAZACYCLOTRIDECAN 3 YL)ETHYL] BETA GLUCOPYRANOSYLAMINE COPPER DICHLORIDE; 3 (4,5 DIMETHYL 2 THIAZOLYL) 2,5 DIPHENYLTETRAZOLIUM BROMIDE; COPPER COMPLEX; DNA; FLUOROURACIL; GLYCOSIDE; MACROCYCLIC COMPOUND; UNCLASSIFIED DRUG; WATER;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CATTLE; CELL STRAIN; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; CYCLIC POTENTIOMETRY; DNA BINDING; DRUG CYTOTOXICITY; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; HYDROGEN BOND; IC 50; IN VITRO STUDY; MOLECULAR STABILITY; NONHUMAN; PH; SPECTROSCOPY; STRUCTURE ANALYSIS; THYMUS; ULTRAVIOLET RADIATION; VISCOMETRY;

ANIMALS; CATTLE; CELL LINE, TUMOR; COPPER; DNA; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; GLYCOSIDES; HUMANS; MACROCYCLIC COMPOUNDS; PC12 CELLS; PROTEIN BINDING; RATS;

BOS TAURUS;

EID: 33645566817     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200690034     Document Type: Article

References (59)

1. J. Reedijk, E. Bouwman,'Bioinorganic Catalysis', Marcel Dekker, New York, 1999.
2. N. Katsaros, M. Katsarou, S. P. Sovilj, K. B. Samardzija, D. M. Mitic, Bioinorg. Chem. Appl. 2004, 2, 193.
3. H.-L. Chan, H.-Q. Liu, B.-C. Tzeng, Y. S. You, S.-M. Peng, M. Yang, C.-M. Che, Inorg. Chem. 2002, 41, 3161.
4. S. J. Lippard, Science 1993, 261, 699.
5. N. Höti, D. Zhu, Z. Song, Z. Wu, S. Tabassum, M. Wu, J. Pharm. Exp. Ther. 2004, 311, 22.
6. A. K. Patra, S. Dhar, M. Nethaji, A. R. Chakravarty, Dalton Trans. 2005, 896.
7. A. Sreedhara, J. A. Cowan, J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 337.
8. S. E. Wolkenberg, D. L. Boger, Chem. Rev. 2002, 102, 2477.
9. J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2001, 86, 89.
10. S. J. Lippard, Biochemistry 2003, 42, 2664.
11. J. Reedijk, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3611.
12. C. P. Rao, T. M. Das, Indian J. Chem., A 2002, 42, 227.
13. C. P. Rao, K. Geetha, M. S. S. Raghavan, A. Sreedhara, K. Tokunaga, T. Yamaguchi, V. Jadhav, K. N. Ganesh, T. Krishnamoorthy, K. V. A. Ramaiah, R. K. Bhattacharyya, Inorg. Chim. Acta 2000, 297, 373.
14. K. Burger, 'Biocoordination Chemistry: Coordination Equilibria in Biologically Active Systems', Ellis Horwood, New York, 1990.
15. R. B. Carolyn, L. K. Laura, Science 2001, 291, 2357.
16. Y. Fujita, I. Mori, T. Yamaguchi, Anal. Sci. 2002, 18, 981.
17. J. Costamagna, L. E. Lillo, B. Matsuhiro, M. D. Noseda, M. Villagran, Carbohydr. Res. 2003, 338, 1535.
18. S. Yano, Y. Sakai, K. Toriumi, T. Ito, H. Ito, S. Yoshikawa, Inorg. Chem. 1985, 24, 498.
19. T. Yamaguchi, M. Inoue, K. Miyachi, H. Tominaga, Y. Fujita, Anal. Sci. 2004, 20, 387.
20. S. Yano, S. Inoue, R. Nouchi, K. Mogami, Y. Shinohara, Y. Yasuda, M. Kato, T. Tanase, T. Kakuchi, Y. Mikata, T. Suzuki, Y. Yamamoto, J. Inorg. Biochem. 1998, 69, 15.
21. H. Keypour, S. Salehzadeh, Inorg. Chem. 2000, 39, 5790.
22. N. Sengottuvelan, D. Saravanakumar, V. Narayanan, M. Kandaswamy, K. Chinnakali, G. Senthilkumar, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 1153.
23. P. Comba, S. M. Luther, O. Maas, H. Pritzkow, A. Vielfort, Inorg. Chem. 2001, 40, 2335.
24. R. P. Bhandwar, C. P. Rao, Carbohydr. Res. 1996, 287, 157.
25. W. Zhang, T. Jiang, S. Ren, Z. Zhang, H. Guan, J. Yu, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2139.
26. M. Vicente, R. Bastida, C. Lodeiro, A. Macias, A. J. Parola, L. Valencia, S. E. Spey, Inorg. Chem. 2003, 42, 6768.
27. R. K. Dubey, C. M. Mishra, A. N. Mishra, Indian J. Chem., A 2005, 44, 1159.
28. M. Chauhan, F. Arjmand, Transition Met. Chem. 2005, 30, 481.
29. A. T. Chaviara, P. J. Cox, K. H. Repana, R. M. Papi, K. T. Papazisis, D. Zambouli, A. H. Kortsaris, D. A. Kyriakidis, C. A. Bolos, J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 1271.
30. A. A. E. Asmy, M. E. Khalifa, M. M. Hassanian, Indian J. Chem., A 2004, 43, 92.
31. L. Ballester, A. M. Gil, A. Gutierrez, M. F. Perpinan, Inorg. Chem 2000, 39, 2837.
32. Y. Dong, L. F. Lindoy, P. Turner, G. Wei, Dalton Trans. 2004, 1264.
33. S. Tabassum, S. Parveen, F. Arjmand, Indian J. Chem., A 2004, 43, 270.
34. K. Ishida, S. Nonoyama, T. Hirano, S. Yano, M. Hidai, S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1599.
35. S. Yano, S. Inoue, Y. Yasuda, T. Tanase, Y. Mikata, T. Kakuchi, T. Tsubomura, M. Yamasaki, I. Kinoshita, M. Doe, Dalton Trans. 1999, 1851.
36. M. Yashiro, S. Yano, S. Yoshikawa, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1096.
37. L. Tei, A. J. Blake, A. Bencini, B. Valtancoli, C. Wilson, M. Schroder, Dalton Trans. 2000, 4122.
38. A. Mukhopadhyay, A. Karkamkar, E. Kolehmainen, C. P. Rao, Carbohydr. Res. 1998, 311, 147.
39. X. Lu, K. Zhu, M. Zhang, H. Liu, J. Kang, J. Biochem. Biophys. Methods 2002, 52, 189.
40. J. Liu, T.-B. Lu, H. Li, Q.-L. Zhang, L.-N. Ji, T.-X. Zhang, L.-H. Qu, H. Zhou, Transition Met. Chem. 2002, 27, 686.
41. J. Casanova, G. Alzuet, J. Borras, O. Carugo, J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1996, 2239.
42. P. Yang, M. L. Guo, B. S. Yang, Chin. Sci. Bull. 1994, 12, 987.
43. J. Liu, H. Zhang, C. Chen, H. Deng, T. Lu, L. Ji, Dalton Trans. 2003, 114.
44. M. S. Robillard, M. Galanski, W. Zimmermann, B. K. Keppler, J. Reedijk, J. Inorg. Biochem. 2002, 88, 254.
45. A. Zenker, M. Galanski, T. L. Bereuter, B. K. Keppler, W. Lindner, J. Chromatogr., B 2000, 745, 211.
46. M. Baldini, M. B. Ferrari, F. Bisceglie, G. Pelosi, S. Pinelli, P. Tarasconi, Inorg. Chem. 2003, 42, 2049.
47. J. Liu, T. Zhang, T. Lu, L. Qu, H. Zhou, Q. Zhang, L. Ji, J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 269.
48. J. Liu, Q. Li, Y. Yu, X. Fang, Anal. Sci. 2003, 19, 1099.
49. S. Mahadevan, M. Palaniandavar, Inorg. Chem. 1998, 37, 693.
50. S. Mahadevan, M. Palaniandavar, Inorg. Chim. Acta 1997, 254, 291.
51. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1992, 31, 9319.
52. S. Satyanarayana, J. C. Dabrowiak, J. B. Chaires, Biochemistry 1993, 32, 2573.
53. G. Yang, J. Z. Wu, L. Wang, L. N. Ji, X. Tian, J. Inorg. Biochem. 1997, 66, 141.
54. Y. Xiong, X. F. He, X. H. Zou, J. Z. Wu, X. M. Chen, L. N. Ji, R. H. J. Li, Y. Zhou, K. B. Yu, Dalton Trans. 1999, 22.
55. M. E. Reichmann, S. A. Rice, C. A. Thomas, P. Doty, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 3047.
56. M. Eriksson, M. Leijon, C. Hiort, B. Norden, A. Graslund, Biochemistry 1994, 33, 5031.
57. A. Wolfe, G. H. Shimer, T. Meehan, Biochemistry 1987, 26, 6392.
58. Z. D. Xu, H. Liu, M. Wang, S. L. Xiao, M. Yang, X. H. Bu, J. Inorg. Biochem. 2002, 92, 149.
59. Z. D. Xu, H. Liu, M. Wang, S. L. Xiao, M. Yang, X. H. Bu, J. Inorg. Biochem. 2002, 90, 79.