Enantiospecific syntheses of C(5)-functionalized precursors of artemisinin derivatives

Chemistry and Biodiversity

Volumn 1, Issue 6, 2004, Pages 854-861

  Cravero, Raquel M ^a   Labadie, Guillermo R ^a   Sierra, Manuel Gonzalez ^a   McChesney, James D ^b  

^a Universidad Nacional de Rosario   (Argentina)

^b NaPro BioTherapeutics Inc   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTEMISININ; ARTEMISININ DERIVATIVE; SESQUITERPENE;

ARTICLE; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ARTEMISININS; SESQUITERPENES; STEREOISOMERISM;

EID: 33645421024     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200490067     Document Type: Article

References (41)

1. a) J. M. Liu, M. Y. Ni, J. F. Fen, Y. Y. Tu, Z. H. Wu, Y. L. Wu, W. S. Zhou, Huaxue Xuebar 1979, 37, 129;
2. b) D. L. Klayman, A. J. Lin, N. Acton, J. P. Scovill, J. M. Hoch, W. K. Milhous, A. D. Theoharides, A. S. Dobeck, J. Nat. Prod. 1984, 47, 715;
3. c) R. K. Haynes, S. C. Vonmiller, Acc. Chem. Res. 1997, 30, 73;
4. d) J. N. Cumming, P. Ploypradith, G. H. Posner, Adv. Pharmacol. 1997, 37, 253;
5. e) S. R. Meschnick, T. E. Taylor, S. Kamchongpaisan, Microbiol. Rev. 1996, 60, 301;
6. f) W. S. Zhou, X. X. Xu, Acc. Chem. Res. 1994, 27, 211;
7. g) M. Jung, Curr. Med. Chem. 1994, 1, 46;
8. h) S. S. Zaman, R. P. Sharma, Heterocycles 1991, 32, 1593;
9. i) C. W. Jefford, Curr. Med. Chem. 2001, 8, 1803;
10. j) M. Z. Abdin, M. Israr, R. U. Rehman, S. K. Jain, Planta Med. 2003, 69, 289.
11. J. Wiesner, R. Ortmann, H. Jomaa, M. Schlitzer, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5274.
12. A. M. Clark, Med. Res. Rev. 1985, 5, 231;
13. A. M. Clark, Med. Res. Rev. 1991, 11, 473.
14. a) G. Schimid, W. Hofheing, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 624;
15. b) X. X. Xu, J. Zhu, D. Z. Huang, W. S. Zhou, Tetrahedron 1986, 42, 819;
16. c) M. A. Avery, W. K. M. Chong, C. J. White, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 974;
17. d) M. A. Avery, C. J. White, W. K. M. Chong, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 4629;
18. e) H. J. Liu, W. L. Yeh, S. Y. Chew, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4435;
19. f) S. Lee, S. Oh, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2891;
20. g) J. S. Yadav, R. Satheesh Babu, G. Sabitha, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 387;
21. h) M. A. Avery, K. M. Muraleedharan, P. V. Desai, A. K. Bandyopadhyaya, M. M. Furtado, B. L. Tekwani, J. Med. Chem. 2003, 46, 4244.
22. a) T. Ravindranathan, M. A. Kumar, R. B. Menon, S. V. Hiremath, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 755;
23. b) J. B. Bhonsle, B. Pandey, V. H. Deshpande, T. Ravindranathan, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5489.
24. a) G. R. Labadie, R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, Synth. Commun. 1996, 26, 4671;
25. b) G. R. Labadie, R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, Molecules 2000, 5, 321;
26. c) R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, G. R. Labadie, Helv. Chim. Acta. 2003, 86, 2741;
27. d) G. R. Labadie, L. E. Luna, M. Gonzalez-Sierra, R. M. Cravero, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3429.
28. a) A. R. Daniewski, L. M. Garofalo, S. D. Hutchings, M. M. Kabat, W-Liu Okabe, R. Radinov, G. P. Yiannikouslos, J. Org. Chem. 2002, 67, 1580;
29. b) E. Klein, G. Ohloff, Tetrahedron Lett. 1963, 4, 1091;
30. c) W. H. Okamura, J. M. Aurrecoechea, R. A. Gibbs, A. W. Norman, J. Org. Chem. 1989, 54, 4072.
31. W. Wallen, S. S. Bernstein, J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 1031.
32. E. M. Burguess, H. R. Penton, E. A. Taylor, J. Org. Chem. 1973, 38, 26.
33. F. G. Bordwell, P. S. Landis, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6379.
34. A. I. Meyers, D. M. Tomioka, D. M. Roland, D. Comins, Tetrahedron Lett. 1978, 19, 1375.
35. M. A. Warpehoski, B. Chabaud, K. B. Sharpless, J. Org. Chem. 1982, 47, 2897.
36. M. H. Shastri, D. G. Patil, V. D. Patil, Sukh Dev, Tetrahedron 1985, 41, 3083.
37. a) G. O. Schenck, S. Schroeter, G. Ohloff, Chem. Ind. 1962, 459;
38. b) G. Ohloff, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 3795.
39. H. C. Brown, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1246.
40. J. A. Dodge, J. I. Trujillo, M. Presnell, J. Org. Chem. 1994, 59, 234.
41. Sukh Dev, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 3083.