Convergent approaches to saudin intermediates

Helvetica Chimica Acta

Volumn 86, Issue 8, 2003, Pages 2741-2753

  Cravero, Raquel M ^a   González Sierra, Manuel ^a   Labadie, Guillermo R ^a,b  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE ROSARIO   (Argentina)

^b UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; CONDENSATION; STEREOCHEMISTRY;

STERIC HINDERANCE;

HYDROCARBONS;

1 (CYCLOPENT 3 ENYL)PROPAN 2 ONE; 3 [4 (CYCLOPENT 3 ENYL) 3 OXOBUTYL] 3 METHYLFURAN 2,4 DIONE; 4 (CYCLOPENT 3 ENYL) 7,7A DIHYDRO 7A METHYL 3H,6H [2]BENZOFURAN 1,5 DIONE; ANION; BENZOFURAN DERIVATIVE; FURAN DERIVATIVE; KETONE; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; CYCLIZATION; DRUG SYNTHESIS; FRAGMENTATION REACTION; MICHAEL ADDITION; PLANT; POLYMERIZATION; PRIORITY JOURNAL; SUBSTITUTION REACTION;

EID: 0141760500     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.200390223     Document Type: Article

References (48)

1. J. S. Mossa, J. M. Cassady, M. D. Antoun, S. R. Byrn, A. T. McKenzie, J. F. Kozlowski, P. Main, J. Org. Chem. 1985, 50, 916.
2. J. S. Mossa, I. A. Muhammed, M. A Al-Yahya, H. M. Mirza, F. El-Feraly, A. T. McPhail, J. Nat. Prod. 1996, 59, 224.
3. R. K. Boeckman Jr., M. J. Neeb, M. D. Gaul, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 803.
4. Fang Yue, Ph. D. Thesis, Chem. Abstr. 1992, 117, 171746m.
5. M. J. Neeb, Ph. D. Thesis, Chem. Abstr. 1996, 125, 168365w.
6. J. D. Winkler, E. M. Doherty, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2253.
7. J. D. Winkler, E. M. Doherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7425.
8. R. K. Boeckman Jr., M. R. Rico Ferreira, L. H. Mitchell, P. Shao, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 190.
9. M. González-Sierra, A. C. Olivieri, M. I. Colombo, E. A. Rúveda, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1989, 1393.
10. M. D. Preite, J. Zinczuk, M. I. Colombo, J. A. Bacigaluppo, M. Gonzalez-Sierra, E. A. Rúveda, Tetrahedron: Asymmetry 1993, 4, 17.
11. A. J. Vila, R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1929.
12. A. J. Vila, R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, Tetrahedron 1993, 49, 4511.
13. G. R. Labadie, R. M. Cravero, M. González-Sierra, Synth. Commun. 1996, 26, 4671.
14. G. R. Labadie, R. M. Cravero, M. González-Sierra, Molecules 2000, 5, 321.
15. J. A. Bacigaluppo, M. I. Colombo, R. M. Cravero, M. Gonzalez-Sierra, M. D. Preite, J. Zinczuk, E. A. Rúveda, Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1877.
16. E. Lee, C. H. Yoon, Chem. Commun. 1994, 479.
17. T. K. M. Shing, X. Y. Zhu, C. W. Mak, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 673.
18. A. Srikrishna, P. Praveen Kumar, T. Jagadeeswar Reddy, Tetrahedron 1998, 54, 11517 and refs. cit. therein.
19. T. M. Meulesmans, G. A. Stork, F. Z. Macaev, B. J. M. Jansen, A. de Groot, Tetrahedron 1999, 64, 9178.
20. B. J. M. Jansen, C. C. J. Hendrikx, N. Masalov, G. A. Stork, T. M. Meulesmans, F. Z. Macaev, A. de Groot, Tetrahedron 2000, 56, 2075.
21. A. E. Vanstone, J. S. Whitehurst, J. Chem. Soc. (C) 1966, 1972.
22. G. Farges, H. Veschambre, Bull. Soc. Chem. Fr. 1973, 3172.
23. S. Szernecki, C. Georgoulis, C. L. Stevens, K. Vijayakumaran, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1699.
24. Yuqing Hou, Songwen Xie, Paul B. Sandrock, Cal Y. Meyers, 'Abstract 222nd ACS National Meeting' Chicago, IL, USA, August 26-30, 2001, ORGN-447.
25. T. Imamoto, N. Takiyama, K. Nakamura Tetrahedron Lett. 1985, 26, 4763.
26. T. Imamoto, N. Takiyama, K. Nakamura, T. Hatajima, Y. Kamiya, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4382.
27. V. Dimitrov, K. Kostova, M. Genov, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6787.
28. A. Svendsen, D. M. Boll, Tetrahedron 1973, 29, 4251.
29. D. W. Knight, G. Pattenden, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 635.
30. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1612.
31. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
32. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, Org. Synth., Coll. Vol. VII 1990, 363.
33. A. Sevin, J. Tortajada, M. Pfau, J. Org. Chem. 1975, 51, 2671.
34. T. M. K. Shing, Y. Tang, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 1625.
35. R. A. Holton, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5731.
36. R. A. Holton, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 1345.
37. J.A. Bacigaluppo, M. I. Colombo, M. D. Preite, J. Zinczuk, E. A. Rúveda, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1041.
38. R. L. Snowden, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 1031.
39. R. L. Snowden, K. H. Schulte-Elte, Helv. Chim. Acta 1981, 64, 2193.
40. R. L. Snowden, S. M. Linder, B. L. Muller, K. H. Schulte-Elte, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1858.
41. M. Essiz, G. Guillaumet, J.-J. Brunet, P. Caubere, J. Org. Chem. 1980, 57, 240.
42. L. A. Paquette, R. E. Maleczka Jr., J. Org. Chem. 1992, 57, 2955.
43. Y. Jasor, M. Gaudry, M. J. Luche, A. Marquet, Tetrahedron 1977, 33, 295.
44. a) J. L. Gras, Tetrahedron Lett. 1978, 24, 2211;
45. b) J. L. Gras, Tetrahedron Lett. 1978, 24, 2955.
46. W. L. Parker, F. Johnson, J. Org. Chem. 1973, 38, 2489.
47. J. L. Roberts, P. S. Borromeo, C. D. Poulter, Tetrahedron Lett. 1977, 19, 1221.
48. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.