Chemo- and stereoselective reduction of enaminones for the preparation of biologically active compounds

Arkivoc

Volumn 2006, Issue 6, 2006, Pages 104-126

  Palmieri, Gianni ^a   Cimarelli, Cristina ^a  

^a Dipartimento di Scienze Chimiche   (Italy)

Author keywords

amino esters; enamino esters; enamino ketones; amino alcohols; Enaminones; Reduction

Indexed keywords

EID: 33645288541     PISSN: 14246376     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (95)

1. Greenhill J. V. Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277-294.
2. (a) Elassar A. A., El-Khair A. A. Tetrahedron 2003, 59, 8463.
3. (b) Negri, G.; Kascheres, C.; Kascheres, A. J. J. Heterocyclic Chem. 2004, 41, 461.
4. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Recent Res. Devel. In Organic Chem. 1 1977, 179.
5. (a) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem. 1994, 59, 5328.
6. (b) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Chem.Soc., Perkin Trans. 1 1994, 537.
7. (a) Juaristi, E.; Enantioselective synthesis of β-amino acids, Wiley-VCH, New York, 1997.
8. (b) Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichim. Acta 1994, 27, 3.
9. (c) Davies, S. G.; Walters, I. A.; S. J. Chem. Soc. Perkin Trans 1 1994, 1129.
10. (d) Enders, D.; Wahl, H.; Bettray, W.; Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 455.
11. (e) Cole, D. C.; Tetrahedron 1994, 50, 9517.
12. (f) Georg, G. I., Ed. The Organic Chemistry of β-Lactams, VCH: New York, 1993.
13. (g) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117.
14. (a) Palmieri, G. Eur. J. Org. Chem. 1999, 65, 805.
15. (b) Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Tetrahedron: Asymm. 2000, 2555.
16. (a) Brown, N. M. D.; Nonhebel, D. C. Tetrahedron 1968, 24, 5655;
17. (b) Sharma, R. R., Singh, R. V. Tandon, J. P. J. Inorg. Nuclear Chem. 1980, 42, 1382.
18. Braibante, H. T. S.; Braibante, M. E. F.; Rosso, G. B.; Oriques, D. A. J. Braz. Chem. Soc. 2003, 14, 994.
19. Valduga, C. J.; Squizani, A.; Braibante, H. S.; Braibante, M. E. F. Synthesis 1998, 1019.
20. Zhao, Y.; Zhao, J.; Zhou, Y.; Lei, Z.; Li, L.; Zhang, H., New J. Chem. 2005, 29, 769.
21. Bartoli, G.; Bosco, M.; Locatelli, M.; Marcantoni, E.; Melchiorre, P.; Sambri, L. Synlett 2004, (2), 239.
22. Khodaei, M. M.; Khosropour, A. R.; Kookhazadeh, M. Can. J. Chem. 2005, 83, 209.
23. Khosropour, A. R.; Khodaei, M. M.; Kookhazadeh, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1725.
24. Labelle, M., Gravel, D. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 105.
25. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Tetrahedron 1995, 51, 8613.
26. Abdulla, R. F.; Brinkmeyer, R. S. Tetrahedron 1979, 35, 1675.
27. (a) Stanovnik, B.; Svete, J. Chem. Rev. 2004, 104, 2433.
28. (b) Stanovnik, B.; Svete, J. Synlett 2000, 1077.
29. (c) Stanovnik, B.; Svete, J. Targets in Heterocyclic Systems 2000, 4, 105.
30. (d) Cebasek P.; Wagger J.; Bevk D.; Jakse R.; Svete J.; Stanovnik B. J. Comb. Chem. 2004, 6, 356.
31. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E.; Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 369.
32. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Bosco, M.; R. Dalpozzo Synthesis, 1990, 895.
33. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E.. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6629.
34. Churykau, D. H.; Zinovich, V. G.; Kulinkovich, O. G. Synlett 2004, 1949.
35. (a) De la Cal, M. T.; Cristobal, B. I.; Cuadrado, P.; Gonzalez, A. M.; Pulido, F. J. Synth. Commun. 1989, 19, 1039.
36. (b) Alberola, A.; Gonzalez, A. M.; Laguna, M. A.; Pulido, F. J. Synth. Commun. 1986, 16, 673.
37. Kenar, J. A. J. Am. Oil Chem. Soc. 2003, 80, 1027.
38. (a) Wu, Y.-M.; Li, Y.; Deng, J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5357.
39. (b) Zouaoui, E.; Rezgui, F.; El Gaied, M. M. J. Chem. Res. 2004, 811.
40. (c) Jeong, I. H.; Jeon, S. L.; Kim, M. S.; Kim, B. T. J. Fluor. Chem. 2004, 125, 1629.
41. (d) Jeong, I. H.; Jeon, S. L.; Kim, M. S.; Kim, B. T. Tetrahedron Lett. 2002,. 43, 7171.
42. (e) Barten, J. A.; Kadyrov, A. A.; Lork, E.; Roschenthaler, G.-V. J. Fluor. Chem. 2002, 116, 87.
43. (f) Kacharova, L. M.; Kacharov, A. D.; Gerus, I. I. J. Fluor. Chem. 2001, 111, 29.
44. (g) Przyborowski, J.; Lork, E.; Roschenthaler, G.-V. J.Fluor. Chem. 2000, 104, 207.
45. (h) S. Fustero, M. G. de la Torre, B. Pina, A. S. Fuentes. J. Org. Chem. 1999, 64, 5551.
46. Gerus, I. I.; Gorbunova, M. G.; Kukhar, V. P. J. Fluor. Chem. 1994, 69, 195.
47. Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G. Synlett 1991, 229.
48. Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Guerra, M.; Palmieri, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 649.
49. (a) Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Bosco, M.; Dalpozzo, R Tetrahedron Lett. 1991, 32, 91.
50. (b) Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; De Munno, G.; Guercio G.; Palmieri, G.; J. Org,. Chem. 1992, 57, 6020.
51. (c) Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992, 2095.
52. (d) Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Palmieri, G.; Tetrahedron 1993, 49, 2521.
53. (e) Bartoli, G.; Bosco, M.; Cimarelli, C.; Dalpozzo, R.; Guercio, G.; Palmieri, G. J. Chem. Soc.Perkin Trans. 1, 1993, 2081.
54. (f) Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Camalli M. Tetrahedron: Asymm. 1996, 7, 2099.
55. (g) Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Camalli M. Tetrahedron 1997, 53 (20), 6893.
56. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Rafaiani, G. Tetrahedron: Asymm. 1992, 3, 719.
57. (a) Shibahara, S.; Kondo, S.; Maeda, K.; Umezawa, H. Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4353.
58. (b) Wang, Y.-F.; Izawa, T. Kobayashi, S.; Ohno, M. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465.
59. (c) Hashiguchi, S.; Kawada, A.; Natsugari, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991, 2435.
60. (d) Knapp S. Chem. Rev. 1995, 95, 1859.
61. (e) Kozikowski, A. P.; Chen, Y.-Y. J. Org. Chem. 1981, 46, 5248.
62. (f) Jäger, V.; Schwab, W.; Buss, V. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 601.
63. (g) Hann, H.; Heitsch, H.; Rathmann, R.; Zimmermann, G.; Bormann, C.; Zähner, H.; König, W. A. Liebigs. Ann. Chem. 1987, 803.
64. (h) Ohfune, H.; Acc. Chem. Res. 1992, 25, 360.
65. Davies, S. G.; Ichihara, O.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9313.
66. Tramontini M.; Synthesis 1982, 605.
67. (a) Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem. Int,. Ed. 1991, 30, 49.
68. (b) Soai, K.; Niwa, S. Chem Rev. 1992, 92, 833.
69. (c) Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93 2117.
70. (d) Mukaiyama, T.; Soai, K.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455.
71. (e) Ognuni, M.; Omi, T. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2823.
72. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G. J. Chem. Soc, Perkin Trans 1 1994, 537.
73. Bartoli, G.; Cupone, G.; Dal Pozzo, R.; De Nino, A.; Mariuolo, L.; Procopio, A.; Tagarelli, A.; Tetrahedron Lett. 2000, 43, 7441.
74. Nilsson, L. Acta Chem. Scand., Series B 1979, B33, 547.
75. SanMartin, R.; Martinez de Marigorta, E.; Dominguez, E. Tetrahedron 1994, 50, 2255.
76. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Marcantoni, E.; Palmieri, G.; Petrini, M. J. Org. Chem 1994, 59, 5328.
77. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Bartoli, G. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 1455.
78. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; J. Org. Chem 1996, 61, 5557.
79. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E. Synth. Commun. 2001, 31, 2943.
80. Harris, M. I. N. C.; Braga, A. C. H. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15 (6), 971.
81. Braga, A. C. H.; Harris, M. I. N. C. BR 9502467 A 19970826 Patent; CAN 128:243740.
82. Cimarelli, C.; Giuli, S.; Palmieri, G. unpublished results.
83. Cimarelli, C.; Palmieri, G.; Volpini, E.; unpublished results.
84. Cimarelli, C.; Palmieri, G. Eur. J. Org. Chem. in print.
85. (a) Calvet, S.; David, O.; Vanucci-Bacque, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Lhommet, G.; Tetrahedron 2003, 59, 6333.
86. (b) Haviari, G.; Celerier, J. P.; Petit, H.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J. C. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 4311.
87. (c) Blot, J.; Bardou, A.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Celerier, J. P.; Lhommet, G.; Gardette, D.; Gramain, J.-C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8511.
88. Calvet-Vitale, S.; Vanucci-Bacque, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Lhommet, G. Tetrahedron 2005, 61, 7774.
89. Freville, S.; Delbecq, P.; Thuy, V. M.; Petit, H.; Celerier, J. P.; Lhommet, G Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4609.
90. (a) David, O.; Blot, J.; Bellec, C.; Fargeau-Bellassoued, M.-C.; Haviari, G.; Celerier, J.-P.; Lhommet, G.; Gramain, J.-C.; Gardette, D. J. Org. Chem. 1999, 64 (9), 3122.
91. (b) Celerier, J. P.; Haddad, M.; Saliou, C.; Lhommet, G.; Dhimane, H.; Pommelet, J. C.; Chuche, J. Tetrahedron 1989, 45, 6161.
92. Thank, G. V.; Celerier, J.-P.; Lhommet, G. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2211.
93. Provot, O.; Celerier, J.-P.; Petit, H.; Lhommet, G.. J. Org. Chem. 1992, 57, 2163.
94. Matsumura, H.; Nozaki, Y.; Sunagawa, M. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 2467.
95. De Risi, C.; Pollini, G.; Veronese, A. C.; Bertolasi, V. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 6995.