An easy and efficient method to produce γ-amino alcohols by reduction of β-enamino ketones

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 15, Issue 6, 2004, Pages 971-975

  Harris, Maria Inês N C ^a   Braga, Antonio C H ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

Author keywords

Amino alcohols; Enamino ketones; Oxazines; Stereoselective reduction

Indexed keywords

ACETIC ACID; ALCOHOL DERIVATIVE; AMINOALCOHOL; ENAMINE; KETONE DERIVATIVE; OXAZINE DERIVATIVE;

ANALYTIC METHOD; ARTICLE; DIASTEREOISOMER; DRUG SYNTHESIS; QUANTUM YIELD; REDUCTION; STEREOCHEMISTRY;

EID: 12744281777     PISSN: 01035053     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/S0103-50532004000600027     Document Type: Article

References (27)

1. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
2. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
3. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
4. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
5. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
6. For a general review see: Gevorgyan, G. A.; Agababian, G.; Russ. Chem. Rev. 1984, 53, 581; Jäger, V.; Buß, V.; Liebigs Ann. Chem. 1980, 101; Wang, Y. F.; Izawa, T.; Kobayashi, S.; Ohno, M.; J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6465; Heitsch, H.; König, W. A.; Decker, H.; Bormann, C.; Fiedler, H. P.; Zähner, H.; J. Antibiotics 1989, 42, 711; Wovkulich, P. M.; Uskokovic, M. R.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3956; Jäger, V.; Schwab, W.; Bub, V.; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 601.
7. White, D. W.; Gibbs, D. E.; Verkade, J. G.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1937.
8. Liguori, A.; Romeo, G.; Sindona, G.; Ucella, N.; Chem. Ber. 1988, 121, 105.
9. Bongini, A.; Cardillo, G.; Orena, M.; Porzi, G.; Sandri, S.; Chem. Lett. 1988, 87.
10. Arisa, J.; Font, J.; Ortuño, R. M.; Tetrahedron 1990, 46, 1931.
11. Narasaka, K.; Ukaji, Y.; Yamazaki, S.; Bull. Chem. Soc. Jpn. 1986, 59, 525.
12. Maroni, P.; Gazaux, L.; Tisnes, P.; Zambeti, M.; Bull. Soc. Chim. Fr. P II 1980, 179.
13. Matsumura, Y.; Fujiwara, J.; Maruoka, K.; Yamamoto, H.; J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6312.
14. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 537.; Bartoli, G.; Cupone, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Tagarelli, A.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7441.
15. Bartoli, G.; Cimarelli, C.; Palmieri, G.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 537.; Bartoli, G.; Cupone, G.; Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Procopio, A.; Tagarelli, A.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 7441.
16. Greenhill, J. V.; Chem. Soc. Rev. 1977, 6, 277.
17. Schuda, P. F.; Ebner, C. B.; Morgan, T. M.; Tetrahedron Lett. 1986, 27, 2567.
18. Barluenga, J.; Aguilar, E.; Fustero, S.; Olano, B.; Viado, A. L.; J. Org. Chem. 1992, 57, 1219.
19. Katritzky, A.; Harris, P. A.; Tetrahedron 1990, 46, 987.
20. Pilli, R. A.; Russowsky, D.; Dias, L. C.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1990, 1213.
21. Tramontini, M.; Synthesis 1982, 605.
22. For a comprehensive review of uses of borohydrides in carboxylic acid media see: Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F.; Org. Prep. Proc. Int. 1985, 17, 317; Gribble, G. W.; Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 395.
23. For a comprehensive review of uses of borohydrides in carboxylic acid media see: Gribble, G. W.; Nutaitis, C. F.; Org. Prep. Proc. Int. 1985, 17, 317; Gribble, G. W.; Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 395.
24. Harris, M. I. N. C.; PhD. Thesis, Universidade Estadual de Campinas, Brazil, 1993; Braga, A. C. H.; Harris, M. I. N. C.; Br PI 9.502.467-0, 1995. (CA 128:243740).
25. Harris, M. I. N. C.; PhD. Thesis, Universidade Estadual de Campinas, Brazil, 1993; Braga, A. C. H.; Harris, M. I. N. C.; Br PI 9.502.467-0, 1995. (CA 128:243740).
26. 16 In order to understand the real nature of the reducing agent, studies with sodium triacetoxyborohydride are in progress.
27. Barluenga, J.; Olano, B.; Fustero, S.; J. Org. Chem. 1985, 50, 4052.