Cyanomethylidyne: A reactive carbyne radical

ChemPhysChem

Volumn 7, Issue 3, 2006, Pages 710-722

  Wang, Jian ^a   Ding, Yi Hong ^a   Sun, Chia Chung ^a  

^a JILIN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Ab initio calculations; Carbenoids; Radical ions; Radical reactions; Reaction mechanisms

Indexed keywords

ABSTRACTING; AMMONIA; ASTROPHYSICS; CALCULATIONS; MOLECULES; PARAFFINS; POTENTIAL ENERGY; REACTION KINETICS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS;

AB INITIO CALCULATIONS; CARBENOIDS; RADICAL IONS; RADICAL REACTIONS; REACTION MECHANISM;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 33645104541     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200500548     Document Type: Article

References (46)

1. a) W. A Sanders, M. C. Lin in Chemical Kinetics of Small Organic Radicals, Vol. III (Eds.: Z. Afassi), CRC Press, Boca Raton, FL, 1988;
2. b) J. J. Orlando, G. S. Tyndall, T. J. Wallington, Chem. Rev. 2003, 103, 4657-4689;
3. c) M. Fontecave, S. Ollagnier de-Choudens, E. Mulliez, Chem. Rev. 2003, 103, 2149-2166;
4. d) E. T. Denisov, T. G. Denisova, Russ. Chem. Rev. 2002, 71(5), 417-438;
5. e) J. Kubo, K. Miyagawa, S. Takahashi, Enery&Fuels 1994, 8, 804-805;
6. f) A. H. Laufer, A. Fahr, Chem. Rev. 2003, 106, 6;
7. g) J. L. Heidbrink, L. E. Ramrez. -Arimíendi, K. K. Thoen, L. Gular, H. I. Kenttamaa, J. Phys. Chem. A. 2001, 105, 7875-7884, and references therein;
8. h) A. A . Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551-1593.
9. J. A. Miller, R. J. Kee, C. K. Westbrool, Annu. Rev. Phys. Chem. 1990, 41, 345
10. A. J. Merer, D. N. Travis, Can J. Phys. 1965, 43, 1795.
11. a) D. E. Milligan, M. E. Jacox, A. M. Bass, J. Chem. Phys. 1965, 43, 3149;
12. b) N. Oliphant, A. Lee, P. F. Bernath, C. R. Brazier, J. Chem. Phys. 1990, 92, 2244;
13. c) H. Kohguchi, Y. Ohshima, Y. Endo, J. Chem. Phys. 1997, 106, 5429;
14. d) Y. Ohshima, Y. Endo, J. Mol. Spectrosc. 1995, 172, 225;
15. e) A. J. Merer, D. N. Travis, Can J. Phys. 1965, 43, 1795;
16. f) M. Kakimoto, T. Kasuya, J. Mol. Spectrosc. 1982, 94, 380;
17. g) K. Hakuta, H. Uehara, J. Chem. Phys. 1983, 78, 6484;
18. h) C. R. Brazier, L. C. O'Brien, P. F. Bernath, J. Chem. Phys. 1987, 86, 3078;
19. i) N. Oliphant, A. Lee, P. F. Bernath, C. R. Brazier, J. Chem. Phys. 1990, 92, 2244;
20. j) K. Kawaguchi, T. Suzuki, S. Saito, E. Hirota, T. Kasuya, J. Mol. Spectrosc. 1984, 106,320;
21. k) K. Hakuta, H. Uehara, K. Kawaguchi, T. Suzuki, T. Kasuya, J. Chem. Phys. 1983, 79,1094;
22. l) J. M. L. Martin, P. R. Taylor, J. P. Francois, R. Gijbels, Chem. Phys. Lett. 1994, 226, 475.
23. A. M. Mebel, R. I. Kaiser, Astrophys J. 2002, 564, 787.
24. J. A. Miller, C. T. Bowman, Prog. Energy Combust. Sci. 1989, 15, 287.
25. Z. Zhu, Z. Zhang, C. Huang, L. Pei, C. Chen, Y. Chen, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 10 288.
26. J. Wang, Y. H. Ding, C. C. Sun, ChemPhysChem 2005, 6, 431.
27. a) Z. X. Wang, M. B. Huang, R. Z. Liu, Can. J. Chem. 1997, 75, 996;
28. b) J. E. Butler, J. W. Fleming, M. C. Lin, Chem. Phys. 1981, 35, 355;
29. I. M. R. Berman, M. C. Lin, Chem. Phys. 1983, 82, 435;
30. c) A. Faure, C. Rist, P. Valiron, Chem. Phys. 1999, 241, 29.
31. L. C. L. Huang, O. Asvany, A. H. H. Chang, N. Balucani, S. H. Lin, Y. T. Lee, and R. I. Kaiser, Y. Osamura, J. Chem. Phys. 2000, 113, 8656.
32. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega,G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota,R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao,H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford,J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
33. a) G2M(CC1): A. M. Mebel, K. Morokuma, M. C. Lin, J. Chem. Phys. 1995, 103, 7414;
34. For applications of G2M, see b) A. M. Mebel, E. W. G. Diau, M. C. Lin, K. Morokuma, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9759;
35. c) K. Mishima, M. Hayashi, S. H. Lin, Int. J. Mass. Spectrom, 2004, 238, 1;
36. d) S. Xu, M. C. Lin, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8367;
37. e) C. W. Lu, Y. J. Wu, Y. P. Lee, R. S. Zhu, M. C. Lin, J. Chem. Phys, 2004, 121, 8271;
38. f) C. W. Lu, Y. J. Wu, Y. P. Lee, R. S. Zhu, M. C, Lin, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 11 020;
39. g) I. V. Tokmakov, M. C. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11 397;
40. h) I. V. Tokmakov, G. S. Kim, V. V. Kislov, A. M. Mebel, M. C. Lin, J. Phys. Chem. A, 2005, 109, 6114;
41. i) G. A. Bogdanchikov, A. V. Baklanov, D. H. Parker, Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 486;
42. j) C. H. Chin, A. M. Mebel, D. Y. Hwang, J. Phys. Chem. A, 2004, 108, 473.
43. MC-QCISD: P. L. Fast, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6111.
44. H(CCN)-L(XHn) value is 0.3455, 0.31537, 0.31786, and 0.32825 a.u. for (X,n) = (C,4), (F,1), (O,2), and (N,3), respectively. Here "H" means HOMO and "L" means LUMO.
45. n (X = C, N, O, F; n = 4, 3, 2, 1) to form a new C(1)-X (or H) bond, the lone pair in one orbital on C(1) is still conserved, and this leads to the singlet state instead of the triplet.
46. 2, and is as powerful as the CH radical in this respect.