Proton affinity of five-membered heterocyclic amines: Assessment of computational procedures

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 106, Issue 5, 2006, Pages 1217-1224

  Rao, J Srinivasa ^a   Sastry, G Narahari ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Assessment; DFT; G3B3; Heterocyclic amine; Proton affinity; Regioselectivity

Indexed keywords

AMINES; POLARIZATION; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; PROTONS;

G3B3; HETEROCYCLIC AMINE; PROTON AFFINITY; REGIOSELECTIVITY;

QUANTUM THEORY;

EID: 33645094373     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.20862     Document Type: Article

References (26)

1. Cartledge, J. D.; Midgley, J.; Shanson, D.; Gazzard, B. G. J Antimicrob Chemother 1997, 40, 517.
2. Hopewell, P. C. Semin Respir Crit Care Med 1997, 18, 471.
3. Lamb, D. C.; Cannieux, M.; Warrilow, A. G. S.; Bak, S.; Kahn, R. A.; Manning, N. J.; Kelly, D. E.; Kelly, S. L. Biochem Biophys Res Commun 2001, 284, 845.
4. East, A. L.; Smith, B. J.; Radom, L. J Am Chem Soc 1992, 114, 36.
5. Smith, B. J.; Radom, L. J Am Chem Soc 1993, 115, 4885.
6. Sarah, R.; Whittleton, K.; Hunter, C.; Wetmore S. D. J Phys Chem A 2004, 108, 7709.
7. Berthelot, M.; Decouzon, M.; Gal, J.-F.; Laurence, C.; Le Questel, J.-Y.; Maria, P.-C.; Tortajada, J. J Org Chem 1991, 56, 4490.
8. Szulejko, J. E.; McMahon, T. B. J Am Chem Soc 1993, 115, 7839.
9. Wieczorek, R.; Dannenberg, J. J. J Am Chem Soc 2004, 126, 12278.
10. Van Beelen, S. E.; Koblenz, T. A.; Ingemann, S.; Hammmerum, S. J Phys Chem A 2004, 108, 2787.
11. Mo, O.; De Paz, J. L. G.; Yáñez, M. J Phys Chem A 1987, 91, 6484.
12. Russo, N.; Toscano, M.; Grand, A.; Jolibios, F. J Comput Chem 1998, 19, 989.
13. Sauers, R. R. Tetrahedron 1999, 55, 10013.
14. Martin, J. M. L.; Lee, T. J. Chem Phys Lett 1996, 258, 136.
15. Lakard, B.; Herlem, G.; Fahys, B. J Mol Struct (Theochem) 2002, 584 15.
16. Merrill, G. N.; Kass, S. T. J Phys Chem 1996, 100, 17465.
17. Hunter, E. P.; Lias, S. G. J Phys Chem Ref Data 1998, 27, 413.
18. Huang, H.; Rodgers, M. T. J Phys Chem A 2002, 106, 4277.
19. Schmiedekamp, M.; Topol, I. A.; Christopher, J. M. Theor Chim Acta 1995, 92, 83.
20. Smith, B. J.; Radom, L.; Kresge, A. J. J Am Chem Soc 1989, 111, 8297.
21. Mautner, M.; Sieck, L. W. J. Am Chem Soc 1991, 113, 4448.
22. Smith, B. J.; Radom, L. J Am Chem Soc 1991, 95, 10549.
23. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Kiene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Revision A.1; Gaussian: Pittsburgh, PA, 2003.
24. Baboul, A. G.; Curtiss, L. A.; Redfern, P. C.; Raghavachari, K. J Chem Phys 1999, 107, 50.
25. Wang, Z.; Chu, K.; Rodriquez, C. F.; Hopkinson, A. C.; Michael Siu, K. W. J Phys Chem 1999, 103, 8700.
26. Chan, B.; Del Bene, J. E.; Elguero, J.; Radom, L. J Phys Chem A 2005, 109, 5509.