SCOPUS 정보 검색 플랫폼

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1390-1395

4-exo-dig cyclocarbopalladation: A straightforward synthesis of cyclobutanediols from acyclic γ-bromopropargylic diols under microwave irradiation conditions

(2) Bour, Christophe a Suffert, Jean a

a UNIVERSITÉ DE STRASBOURG (France)

Author keywords

4 exo dig cyclization; Bis(alkylidene) cyclobutane; Cyclocarbopalladation; Microwaves

Indexed keywords

EID: 33645082206 PISSN: 1434193X EISSN: 10990690 Source Type: Journal
DOI: 10.1002/ejoc.200500813 Document Type: Article

Times cited : (19)

References (73)

1
- 0002466970
- a) P. A. Wender, B. L. Miller, Org. Synth. Theory Appl. 1993, 2, 27-66;
- (1993) Org. Synth. Theory Appl. , vol.2 , pp. 27-66
- Wender, P.A.¹ Miller, B.L.²

2
- 0002294171
- b) S. H. Bertz, T. J. Sommer, Org. Synth. Theory Appl. 1993, 2, 67-92;
- (1993) Org. Synth. Theory Appl. , vol.2 , pp. 67-92
- Bertz, S.H.¹ Sommer, T.J.²

3
- 0036522941
- c) C. Aubert, O. Buisine, M. Malacria, Chem. Rev. 2002, 102, 813-834;
- (2002) Chem. Rev. , vol.102 , pp. 813-834
- Aubert, C.¹ Buisine, O.² Malacria, M.³

4
- 0030603097
- d) K. H. Ang, S. Bräse, A. G. Steinig, F. E. Meyer, A. Llebaria, K. Voigt, A. de Meijere, Tetrahedron 1996, 52, 11503-11528;
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 11503-11528
- Ang, K.H.¹ Bräse, S.² Steinig, A.G.³ Meyer, F.E.⁴ Llebaria, A.⁵ Voigt, K.⁶ De Meijere, A.⁷

5
- 0030603135
- e) H. Henniges, F. E. Meyer, U. Schick,F. Funke, P. J. Parsons, A. de Meijere, Tetrahedron 1996, 52, 11545-11578.
- (1996) Tetrahedron , vol.52 , pp. 11545-11578
- Henniges, H.¹ Meyer, F.E.² Schick, U.³ Funke, F.⁴ Parsons, P.J.⁵ De Meijere, A.⁶

6
- 0003995267
- E. Negishi, A. de Meijere (Eds.), Wiley, New York
- a) E. Negishi, A. de Meijere (Eds.), Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, Wiley, New York, 2002;
- (2002) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis

7
- 0003397781
- (Ed.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim
- b) S. Bräse, A. de Meijere, in: Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Ed.: A. de Meijere, F. Diederich), Wiley-VCH, Weinheim, 2004, 217-315;
- (2004) Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions , pp. 217-315
- Bräse, S.¹ De Meijere, A.²

8
- 20444486970
- c) A. de Meijere, P. von Zezschwitz, S. Bräse, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 413-422;
- (2005) Acc. Chem. Res. , vol.38 , pp. 413-422
- De Meijere, A.¹ Von Zezschwitz, P.² Bräse, S.³

9
- 14344264265
- M. Schelper, A. de Meijere, Eur. J. Org. Chem. 2005, 582-592;
- (2005) Eur. J. Org. Chem. , pp. 582-592
- Schelper, M.¹ De Meijere, A.²

10
- 27744512595
- DOI: 10.1002/chem.200500560
- d) R. von Essen, D. Frank, H. W. Sünnemann, Denis Vidovic, J. Magull, A. de Meijere, Chem. Eur. J., DOI: 10.1002/chem.200500560;
- Chem. Eur. J.
- Von Essen, R.¹ Frank, D.² Sünnemann, H.W.³ Vidovic, D.⁴ Magull, J.⁵ De Meijere, A.⁶

11
- 23044489277
- e) J. Bigeault, L. Giordano, G. Buono, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4753-4757;
- (2005) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.44 , pp. 4753-4757
- Bigeault, J.¹ Giordano, L.² Buono, G.³

12
- 20344380475
- f) P. H. Lee, K. Lee, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3253-3256;
- (2005) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.44 , pp. 3253-3256
- Lee, P.H.¹ Lee, K.²

13
- 33645071462
- g) L. B. Wolf, K. C. M. F. Tjen, H. T. ten Brink, R. H. Blaauw, H. Hiemstra, H. E. Schoemaker, F. P. J. T. Rutjes, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 7083;
- (2002) Adv. Synth. Catal. , vol.344 , pp. 7083
- Wolf, L.B.¹ Tjen, K.C.M.F.² Ten Brink, H.T.³ Blaauw, R.H.⁴ Hiemstra, H.⁵ Schoemaker, H.E.⁶ Rutjes, F.P.J.T.⁷

14
- 0037127070
- h) L. F. Tietze, K. Kahle, T. Raschke, Chem. Eur. J. 2002, 8, 401-407;
- (2002) Chem. Eur. J. , vol.8 , pp. 401-407
- Tietze, L.F.¹ Kahle, K.² Raschke, T.³

15
- 7044235263
- i) L. F. Tietze, Chem. Rev. 1996, 96, 115-136.
- (1996) Chem. Rev. , vol.96 , pp. 115-136
- Tietze, L.F.¹

16
- 0001525502
- a) N. Chatani, N. Furukawa, H. Sakurai, S. Murai, Organometallics 1996, 15, 901-903;
- (1996) Organometallics , vol.15 , pp. 901-903
- Chatani, N.¹ Furukawa, N.² Sakurai, H.³ Murai, S.⁴

17
- 0034703728
- b) M. Méndez, M. P. Muñoz, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11549-11550;
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 11549-11550
- Méndez, M.¹ Muñoz, M.P.² Echavarren, A.M.³

18
- 0038081446
- c) A. Fürstner, H. Szillat, F. Stelzer, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6785-6786;
- (2000) J. Am. Chem. Soc. , vol.122 , pp. 6785-6786
- Fürstner, A.¹ Szillat, H.² Stelzer, F.³

19
- 0035814401
- d) A. Fürstner, F. Stelzer, H. Szillat, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11863-11869;
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 11863-11869
- Fürstner, A.¹ Stelzer, F.² Szillat, H.³

20
- 0035980290
- e) M. Méndez, M. P. Muñoz, C. Nevado, D. J. Cárdenas, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10511-10520;
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 10511-10520
- Méndez, M.¹ Muñoz, M.P.² Nevado, C.³ Cárdenas, D.J.⁴ Echavarren, A.M.⁵

21
- 0037124890
- f) E. Mainetti, V. Mouriès, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2132 -2135;
- (2002) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.41 , pp. 2132-2135
- Mainetti, E.¹ Mouriès, V.² Fensterbank, L.³ Malacria, M.⁴ Marco-Contelles, J.⁵

22
- 1642264283
- g) N. Cadran, K. Cariou, G. Hervé, C. Aubert, L. Fensterbank, M. Malacria, J. Marco-Contelles, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3408-3409;
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 3408-3409
- Cadran, N.¹ Cariou, K.² Hervé, G.³ Aubert, C.⁴ Fensterbank, L.⁵ Malacria, M.⁶ Marco-Contelles, J.⁷

23
- 7644225283
- h) A. M. Echavarren, C. Nevado, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 431;
- (2004) Chem. Soc. Rev. , vol.33 , pp. 431
- Echavarren, A.M.¹ Nevado, C.²

24
- 8644286646
- i) E. Soriano, P. Ballesteros, J. Marco-Contelles, J. Org. Chem. 2004, 69, 8018-8023;
- (2004) J. Org. Chem. , vol.69 , pp. 8018-8023
- Soriano, E.¹ Ballesteros, P.² Marco-Contelles, J.³

25
- 4544324313
- j) C. Nevado, C. Ferrer, A. M. Echavarren, Org. Lett. 2004, 6, 3191-3194;
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 3191-3194
- Nevado, C.¹ Ferrer, C.² Echavarren, A.M.³

26
- 7044286289
- k) C. Blaszykowski, Y. Harrak, M.-H. Goncalves, J.-M. Cloarec, A.-L. Dhimane, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 3771-3774;
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 3771-3774
- Blaszykowski, C.¹ Harrak, Y.² Goncalves, M.-H.³ Cloarec, J.-M.⁴ Dhimane, A.-L.⁵ Fensterbank, L.⁶ Malacria, M.⁷

27
- 2442478471
- l) F. Marion, J. Coulomb, C. Courillon, L. Fensterbank, M. Malacria, Org. Lett. 2004, 6, 1509-1511;
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 1509-1511
- Marion, F.¹ Coulomb, J.² Courillon, C.³ Fensterbank, L.⁴ Malacria, M.⁵

28
- 20444496467
- m) A. Fürstner, P. W. Davies, T. Gress, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8244-8245;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 8244-8245
- Fürstner, A.¹ Davies, P.W.² Gress, T.³

29
- 17844381334
- n) S. Anjum, J. Marco-Contelles, Tetrahedron 2005, 61, 4793-4803.
- (2005) Tetrahedron , vol.61 , pp. 4793-4803
- Anjum, S.¹ Marco-Contelles, J.²

30
- 18244399612
- a) C. Nieto-Oberhuber, S. Loópez, A. M. Echavarren, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6178-6179;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 6178-6179
- Nieto-Oberhuber, C.¹ Loópez, S.² Echavarren, A.M.³

31
- 4644331828
- b) L. Zhang, S. A. Kozmin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11806-11807;
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 11806-11807
- Zhang, L.¹ Kozmin, S.A.²

32
- 22144454984
- c) J. P. Markham, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9708-9709;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 9708-9709
- Markham, J.P.¹ Staben, S.T.² Toste, F.D.³

33
- 1842637760
- d) J. J. Kennedy-Smith, S. T. Staben, F. D. Toste, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4526-4527;
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 4526-4527
- Kennedy-Smith, J.J.¹ Staben, S.T.² Toste, F.D.³

34
- 22244492360
- e) S. Antoniotti, E. Genin, V. Michelet, J.-P. Genêt, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9976-9977;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 9976-9977
- Antoniotti, S.¹ Genin, E.² Michelet, V.³ Genêt, J.-P.⁴

35
- 3242691284
- f) V. Mamane, T. Gress, H. Krause, A. Furstner, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654-8655;
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 8654-8655
- Mamane, V.¹ Gress, T.² Krause, H.³ Furstner, A.⁴

36
- 0034600902
- g) A. S. K. Hashmi, L. Schwartz, J.-H. Choi, T. M. Frost, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2285-2288;
- (2000) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.39 , pp. 2285-2288
- Hashmi, A.S.K.¹ Schwartz, L.² Choi, J.-H.³ Frost, T.M.⁴

37
- 0141869024
- h) G. Dyker, D. Hildebrandt, J. Liu, K. Merz, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4399-4402;
- (2003) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.42 , pp. 4399-4402
- Dyker, G.¹ Hildebrandt, D.² Liu, J.³ Merz, K.⁴

38
- 0037202125
- i) N. Asao, K. Takahashi, S. Lee, T. Kasahara, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12650-12651.
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 12650-12651
- Asao, N.¹ Takahashi, K.² Lee, S.³ Kasahara, T.⁴ Yamamoto, Y.⁵

39
- 0037205878
- a) S. R. Gilbertson, B. DeBoef, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8784-8785;
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 8784-8785
- Gilbertson, S.R.¹ DeBoef, B.²

40
- 22744439488
- b) T. Matsuda, M. Makino, M. Murakami, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4608-4611;
- (2005) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.44 , pp. 4608-4611
- Matsuda, T.¹ Makino, M.² Murakami, M.³

41
- 0035817287
- c) C. H. Oh, H. R. Sung, S. H. Jung, Y. M. Lim, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5493-5495;
- (2001) Tetrahedron Lett. , vol.42 , pp. 5493-5495
- Oh, C.H.¹ Sung, H.R.² Jung, S.H.³ Lim, Y.M.⁴

42
- 6944242612
- d) B. Bennacer, M. Fujiwara, I. Ojima, Org. Lett. 2004, 6, 3589;
- (2004) Org. Lett. , vol.6 , pp. 3589
- Bennacer, B.¹ Fujiwara, M.² Ojima, I.³

43
- 14844290896
- e) P. A. Wender, G. G. Gamber, R. D. Hubbard, S. M. Pham, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2836-2837;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 2836-2837
- Wender, P.A.¹ Gamber, G.G.² Hubbard, R.D.³ Pham, S.M.⁴ Zhang, L.⁵

44
- 18644375951
- f) H. A. Wegner, A. de Meijere, P. A. Wender, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6530-6531;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 6530-6531
- Wegner, H.A.¹ De Meijere, A.² Wender, P.A.³

45
- 0037176267
- g) P. A. Wender, T. M. Pedersen, M. J. C. Scanio, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15154-15155;
- (2002) J. Am. Chem. Soc. , vol.124 , pp. 15154-15155
- Wender, P.A.¹ Pedersen, T.M.² Scanio, M.J.C.³

46
- 13644255984
- h) M.-H. Baik, E. W. Baum, M. C. Burland, P. A. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1602-1603;
- (2005) J. Am. Chem. Soc. , vol.127 , pp. 1602-1603
- Baik, M.-H.¹ Baum, E.W.² Burland, M.C.³ Evans, P.A.⁴

47
- 4544272375
- P. A. Evans, E. W. Baum, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11150-11151.
- (2004) J. Am. Chem. Soc. , vol.126 , pp. 11150-11151
- Evans, P.A.¹ Baum, E.W.²

48
- 1242273596
- a) B. Salem, P. Klotz, J. Suffert, Synthesis 2004, 2, 298-308;
- (2004) Synthesis , vol.2 , pp. 298-308
- Salem, B.¹ Klotz, P.² Suffert, J.³

49
- 0038743685
- b) B. Salem, P. Klotz, J. Suffert, Org. Lett. 2003, 5, 845-848;
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 845-848
- Salem, B.¹ Klotz, P.² Suffert, J.³

50
- 0035814397
- c) J. Suffert, B. Salem, P. Klotz, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12107-12108.
- (2001) J. Am. Chem. Soc. , vol.123 , pp. 12107-12108
- Suffert, J.¹ Salem, B.² Klotz, P.³

51
- 4544323061
- B. Salem, J. Suffert, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2826-2830.
- (2004) Angew. Chem. Int. Ed. , vol.43 , pp. 2826-2830
- Salem, B.¹ Suffert, J.²

52
- 84983947069
- a) J. W. van Straten, J. J. van Norden, T. A. M. van Schaik, G. Th. Franke, W. H. de Wolf, F. Bickelhaupt, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1978, 97, 105-106;
- (1978) Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , vol.97 , pp. 105-106
- Van Straten, J.W.¹ Van Norden, J.J.² Van Schaik, T.A.M.³ Franke, G.Th.⁴ De Wolf, W.H.⁵ Bickelhaupt, F.⁶

53
- 33645067014
- b) H.-U. Pfeffer, M. Klessinger, Chem. Ber. 1979, 112, 890;
- (1979) Chem. Ber. , vol.112 , pp. 890
- Pfeffer, H.-U.¹ Klessinger, M.²

54
- 0010361050
- c) J. M. Denis, R. Niamayoua, M. Vata, A. Lablache-Combier, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 515-518;
- (1980) Tetrahedron Lett. , vol.21 , pp. 515-518
- Denis, J.M.¹ Niamayoua, R.² Vata, M.³ Lablache-Combier, A.⁴

55
- 0011917014
- d) J. J. Gajewski, C. W. Benner, B. N. Stahly, R. F. Hall, R. I. Sato, Tetrahedron 1982, 38, 853-863;
- (1982) Tetrahedron , vol.38 , pp. 853-863
- Gajewski, J.J.¹ Benner, C.W.² Stahly, B.N.³ Hall, R.F.⁴ Sato, R.I.⁵

56
- 0001332354
- W. R. Dolbier Jr, C. R. Burkholder, J. Org. Chem. 1984, 49, 2381;
- (1984) J. Org. Chem. , vol.49 , pp. 2381
- Dolbier Jr., W.R.¹ Burkholder, C.R.²

57
- 84987142911
- e) F. C. Peelen, I. J. Landheer, W. H. de Wolf, F. Bickelhaupt, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1986, 105, 326-331;
- (1986) Recl. Trav. Chim. Pays-Bas , vol.105 , pp. 326-331
- Peelen, F.C.¹ Landheer, I.J.² De Wolf, W.H.³ Bickelhaupt, F.⁴

58
- 84873677160
- f) W. R. Roth, H.-W. Lennartz, E. Vogel, M. Leiendecker, M. Oda, Chem. Ber. 1986, 119, 837-843;
- (1986) Chem. Ber. , vol.119 , pp. 837-843
- Roth, W.R.¹ Lennartz, H.-W.² Vogel, E.³ Leiendecker, M.⁴ Oda, M.⁵

59
- 0141774424
- g) P. Muller, D. Rodríguez, Helv. Chim. Acta 1986, 69, 1546-1553;
- (1986) Helv. Chim. Acta , vol.69 , pp. 1546-1553
- Muller, P.¹ Rodríguez, D.²

60
- 0141662527
- h) Y. Fukazawa, T. Fujihara, S. Usui, Y. Shiobara, M. Kodama, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5621-5624.
- (1986) Tetrahedron Lett. , vol.27 , pp. 5621-5624
- Fukazawa, Y.¹ Fujihara, T.² Usui, S.³ Shiobara, Y.⁴ Kodama, M.⁵

61
- 0342605036
- a) E. Piers, Y.-F. Lu, J. Org. Chem. 1988, 53, 927-928;
- (1988) J. Org. Chem. , vol.53 , pp. 927-928
- Piers, E.¹ Lu, Y.-F.²

62
- 0031768924
- b) E. Piers, E. M. Boerhinger, J. G. K. Yee, J. Org. Chem. 1998, 63, 8642-8643;
- (1998) J. Org. Chem. , vol.63 , pp. 8642-8643
- Piers, E.¹ Boerhinger, E.M.² Yee, J.G.K.³

63
- 0344132082
- c) S. Bräse, Synlett 1999, 10, 1654-1656.
- (1999) Synlett , vol.10 , pp. 1654-1656
- Bräse, S.¹

64
- 0011943621
- R. H. Smithers, J. Org. Chem. 1983, 48, 2095-2097.
- (1983) J. Org. Chem. , vol.48 , pp. 2095-2097
- Smithers, R.H.¹

65
- 0141853188
- B. Salem, E. Delort, P. Klotz, J. Suffert, Org. Lett. 2003, 5, 2307-2310.
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 2307-2310
- Salem, B.¹ Delort, E.² Klotz, P.³ Suffert, J.⁴

66
- 41649089015
- Microwaves
- Wiley-VCH, Weinheim
- a) A. Loupy, Microwaves, in: Organic Synthesis, 2002, Wiley-VCH, Weinheim;
- (2002) Organic Synthesis
- Loupy, A.¹

67
- 0003445112
- John Wiley & Sons, Chichester
- b) G. Roussy, J. A. Pearce, Foundations and Industrial Applications of Microwaves and radio frequency fileds, 1995, John Wiley & Sons, Chichester;
- (1995) Foundations and Industrial Applications of Microwaves and Radio Frequency Fileds
- Roussy, G.¹ Pearce, J.A.²

68
- 0035813242
- c) L. Perreux, A. Loupy, Tetrahedron 2001, 57, 9199-9223;
- (2001) Tetrahedron , vol.57 , pp. 9199-9223
- Perreux, L.¹ Loupy, A.²

69
- 0029078472
- d) S. Caddick, Tetrahedron 1995, 51, 10403-10432;
- (1995) Tetrahedron , vol.51 , pp. 10403-10432
- Caddick, S.¹

70
- 84924213784
- e) C. S. Strauss, R. W. Trainor, Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665-1692.
- (1995) Aust. J. Chem. , vol.48 , pp. 1665-1692
- Strauss, C.S.¹ Trainor, R.W.²

71
- 0000246188
- D. Seyferth, F. G. A. Stone, J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 515-517.
- (1957) J. Am. Chem. Soc. , vol.79 , pp. 515-517
- Seyferth, D.¹ Stone, F.G.A.²

72
- 0141563442
- F.-A. Alphonse, F. Suzenet, A. Keromnes, B. Lebret, G. Guillaumet, Org. Lett. 2003, 5, 803-805.
- (2003) Org. Lett. , vol.5 , pp. 803-805
- Alphonse, F.-A.¹ Suzenet, F.² Keromnes, A.³ Lebret, B.⁴ Guillaumet, G.⁵

73
- 33645068055
- note
- +: 309.1287; found 309.1253.

* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.