New cyclization mode of [N-(diarylmethyleneamino)carbonimidoyl]ketenes: Synthesis of 9H-pyrazolo[3,2-b][1,3]benzoxazines

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 6, 2006, Pages 1468-1475

  Lisowskaya, Natalia A ^a   Alajarin, Mateo ^b   Sanchez Andrada, Pilar ^b  

^a PERM STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^b UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

Author keywords

1H Pyrrole 2,3 diones; 9H Pyrazolo 3,2 b 1,3 benzoxazines; Ab initio and density functional calculations; Imidoyl ketenes; Thermolysis

Indexed keywords

EID: 33645051700     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500768     Document Type: Article

References (66)

1. a) G. I. Yranzo, J. Elguero, R. Flammang, C. Wentrup, Eur. J. Org. Chem. 2001, 2209-2220;
2. b) C. Wentrup, W. Heilmayer, G. Kollenz, Synthesis 1994, 1219-1248;
3. c) T. T. Tidwell, Ketene, Wiley, New York, 1995, p. 254.
4. a) M. Alajarin, P. Sanchez-Andrada, F. P. Cossio, A. Arrieta, B. Lecea, J. Org. Chem. 2001, 66, 8470-8477;
5. b) H. Briehl, A. Lucosch, C. Wentrup, J. Org. Chem. 1984, 49, 2772-2779;
6. c) E. M. Beccalli, A. Marchesini, Tetrahedron 1989, 45, 7485-7500;
7. d) Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, O. S. Stepanov, L. O. Atovmyan, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1999, 11, 2150-2153
8. (Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, O. S. Stepanov, L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999, 11, 2127-2130);
9. e) Z. G. Aliev, A. N. Maslivets, O. V. Golovnina, O. P. Krasnykh, L. O. Atovmyan, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 2001, 7, 1255-1257
10. (Z. G. Aliev, A. N. Maslivets, O. V. Golovnina, O. P. Krasnykh, L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2000, 7, 1317-1319).
11. a) A. N. Maslivets, K. S. Bozdyreva, L. I. Smirnova, I. A. Tolmacheva, I. V. Mashevskaya, Khim. Geterotsikl. Soedn. 2002, 4, 563-565
12. (A. N. Maslivets, K. S. Bozdyreva, L. I. Smirnova, I. A. Tolmacheva, I. V. Mashevskaya, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2002, 4, 498-499);
13. b) A. Kuhn, C. Plüg, C. Wentrup, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1945-1948;
14. c) Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1999, 11, 2154-2158
15. (Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999, 11, 2131-2135).
16. a) M. G. Reinecke, E. S. Brown, J. Org. Chem. 1988, 53, 208-210;
17. b) T. Paterson, R. Smalley, H. Suschitzky, Synthesis 1975, 3, 187-189.
18. a) N. Yu. Lisovenko, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Khim. Geterotsikl. Soedn. 2004, 2, 288-289
19. (N. Yu. Lisovenko, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2004, 2, 247-248);
20. b) Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1993, 9, 1633-1636
21. (Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1993, 9, 1569-1572);
22. c) Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Izv. Akad. Nauk. Ser. Khim. 1999, 3, 614-617
23. (Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Yu. S. Andreichikov, L. O. Atovmyan, Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 1999, 3, 608-611);
24. d) N. Yu. Lisovenko, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Khim. Geterotsikl. Soedn. 2003, 1, 140-142
25. (N. Yu. Lisovenko, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2003, 1, 132-134).
26. N. A. Lisowskaya, A. N. Maslivets, Z. G. Aliev, Tetrahedron 2004, 60, 5319-5323.
27. a) N. A. Konyukhova, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Khim. Geterotsikl. Soedn. 2001, 6, 842-843
28. (N. A. Konyukhova, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2001, 6, 777-778);
29. b) V. V. R. Rao, C. Wentrup, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1232-1235;
30. c) G. Kollenz, R. Theuer, W. Ott, Heterocycles 1988, 27, 479-494;
31. d) N. A. Konyukhova, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Khim. Geterotsikl. Soedn. 2001, 5, 700-702
32. (N. A. Konyukhova, O. P. Krasnykh, A. N. Maslivets, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2001, 5, 647-648).
33. Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, N. A. Konyukhova, A. N. Maslivets, L. O. Atovmyan, Zh. Structurnoi Khim. 2001, 5, 1008-1015
34. (Z. G. Aliev, O. P. Krasnykh, N. A. Konyukhova, A. N. Maslivets, L. O. Atovmyan, J. Struct. Chem. (Engl. Transl.) 2001, 5, 848-853).
35. a) E. Chamorro, J. Chem. Phys. 2003, 118, 8687-8698;
36. b) J. Rodríguez-Otero, E. M. Cabaleiro-Lago, J. M. Hermida-Ramón, A. Peña-Gallego, J. Org. Chem. 2003, 68, 8823-8830;
37. c) H.-X. Wei, C. Zhou, S. Ham, J. M. White, D. M. Birney, Org. Lett. 2004, 6, 4289-4292.
38. a) S. Ebner, B. Wallfisch, J. Andraos, I. Aitbaev, M. Kiselewsky, P. V. Bernhardt, G. Kollenz, C. Wentrup, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2550-2555;
39. b) H. McNab, K. Withell, ARKIVOC (Gainesville, FL, US) 2000, 1, 806-1819;
40. c) X. Coqueret, F. Bourelle-Wargnier, J. Chuche, Tetrahedron 1986, 42, 2263-2273.
41. a) W. D. Ollis, S. P. Stanforth, C. A. Ramsden, Tetrahedron 1985, 41, 2239-2329.
42. See also: b) A. Schmidt, T. Habeck, M. K. Kinderman, M. Nieger, J. Org. Chem. 2003, 68, 5977-5982;
43. c) K. T. Potts, P. M. Murphy, W. R. Kuehnling, J. Org. Chem. 1988, 53, 2889-2898.
44. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules-A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, 1990; p. 13-52.
45. An analogous electrocyclization process, the 6π-electron ring closure of pentadienyl anion into cyclopentenyl anion, is disrotatory, as would be expected for a normal pericyclic 6π-electron ring closure, see: K. N. Houk, Y. Li, J. D. Evanseck, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1992, 31, 682-708.
46. For Lemal's definition of a pseudopericyclic process see: J. A. Ross, R. P. Seiders, D. M. Lemal, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4325-4327.
47. For reports on pseudopericyclic reactions see, for example, Ref. 2a and: a) D. M. Birney, X. Xu, S. Ham, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 189-193;
48. b) D. M. Birney, S. Ham, G. R. Unruh, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4509-4517;
49. c) W. M. F. Fabian, C. O. Kappe, V. A. Bakulev, J. Org. Chem. 2000, 65, 47-53;
50. d) R. C.-Y. Liu, J. Lusztyk, M. A. McAllister, T. T. Tidwell, B. D. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6247-6251;
51. e) L. Luo, M. D. Bartberger, W. R. Dolbier, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12366-12367;
52. f) D. M. Birney, J. Org. Chem. 1996, 61, 243-251;
53. g) M. Alajarin, P. Sánchez-Andrada, A. Vidal, F. Tovar, J. Org. Chem. 2005, 70, 1340-1349.
54. A referee has reasonably pointed out that this [1,3]-Cl shift may occur in a stepwise manner, via the corresponding ion pair.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G.E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.03, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA, 2003.
56. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer, J. A. Pople, in: Ab initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, p. 71-82, and references therein.
57. a) R. G. Parr, W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Oxford University Press, New York, 1989;
58. b) L. J. Bartolotti, K. Fluchichk, in: Reviews in Computational Chemistry (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyds), VCH Publishers, New York, 1996, vol. 7; p. 187-216;
59. c) W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980;
60. d) T. Ziegler, Chem. Rev. 1991, 91, 651-667.
61. a) A. E. Redd, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735-746;
62. b) A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926;
63. c) A. E. Reed, P. v. R. Schleyer, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1434-1445.
64. K. Wolinski, J. F. Hilton, P. Pulay, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8251-8260.
65. G. M. Sheldrick, SHELXx97; University of Göttingen, Germany, 1998.
66. C. Maurin, F. Bailly, P. Cotelle, Tetrahedron 2004, 60, 6479-6486.