6-oxocyclohexa-2,4-dienylideneketene: A highly reactive α-oxoketene

Journal of the American Chemical Society

Volumn 120, Issue 25, 1998, Pages 6247-6251

  Liu, Regina C Y ^a   Lusztyk, Janusz ^b   McAllister, Michael A ^c   Tidwell, Thomas T ^a   Wagner, Brian D ^b,d  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

^b NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

^c UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

^d UNIVERSITY OF PRINCE EDWARD ISLAND   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION KINETICS; HYDRATION; INFRARED SPECTROSCOPY; MOLECULAR INTERACTION; PHOTOLYSIS; SYNTHESIS;

EID: 0032127479     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja980060t     Document Type: Article

References (46)

1. (a) Tidwell, T. T. Ketenes; Wiley: New York, 1995.
2. (b) Wentrup, C.; Heilmayer, W.; Kollenz, G. Synthesis 1994, 1219-1248.
3. (c) Chiang, Y.; Guo, H.-X.; Kresge, A. J.; Tee, O. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3386-3391.
4. (d) Koch, R.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 6809-6813.
5. (e) Visser, P.; Zuhse, R.; Wong, M. W.; Wentrup, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12598-12602.
6. (f) Birney, D. M.; Wagenseller, P. E. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6262-6270.
7. (g) Eisenberg, S. W. E.; Kurth, M. J.; Fink, W. H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3736-3742.
8. (h) Nakatani, K.; Shirai, J.; Sando, S.; Saito, I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7626-7635.
9. (i) Wentrup, C.; Fulloon, B. E.; Moloney, D. W. J.; Bibas, H.; Wong, M. W. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 891-894.
10. (j) Cartwright, G. A.; Gould, R. O.; McNab, H. Chem. Commun. 1997, 1293-1294.
11. (k) Birney, D. M.; Xu, X.; Ham, S.; Huang, X. J. Org. Chem. 1997, 62, 7114-7120.
12. (a) Chapman, O. L.; McIntosh, C. L. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 7001-7002.
13. (b) Horspool, W. M.; Khandelwal, G. D. Chem. Commun. 1970, 257-258.
14. (c) Dvorak, V.; Kolc, J.; Michl, J. Tetrahedron Lett. 1972, 3443-3446.
15. (d) Chapman, O. L.; McIntosh, C. L.; Pacansky, J.; Calder, G. V.; Orr, G. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 4061-4062.
16. (e) Schulz, R.; Schweig, A. Tetrahedron Lett. 1979, 59-62.
17. (f) McMahon, R. J.; Chapman, O. L.; Hayes, R. A.; Hess, T. C.; Krimmer, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7597-7606.
18. (a) Thea, S.; Cevasco, G.; Guanti, G.; Kashefi-Naini, N.; Williams, A. J. Org. Chem. 1985, 50, 1867-1872.
19. (b) Isaacs, N. S.; Najem, T. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 557-562.
20. (c) Sander, W.; Bucher, G.; Reichel, F.; Cremer, D. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5311-5322.
21. (d) Kuzuya, M.; Miyake, F.; Kamiya, K.; Okuda, T. Tetrahedron Lett. 1982, 2593-2596.
22. (a) Mowry, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2362-2363.
23. (b) Freeman, F.; Karchefski, F. M. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355-357.
24. (c) Perlmutter, P.; Buniani, E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3755-3756.
25. (a) Allen, A. D.; Colomvakos, J. D.; Diederich, F.; Egle, I; Hao, X.; Liu, R.; Lusztyk, J.; McAllister, M. A.; Rubin, Y.; Sung, K.; Wagner, B. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12125-12130.
26. (b) Wagner, B. D.; Arnold, B. R.; Brown, G. S.; Lusztyk, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1827-1834.
27. (a) Gaussian 92; Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Head-Gordon, M.; Gill, P. M. W.; Wong, M. W.; Foresman, E. S.; Gomperts, G.; Andres, J. L.; Raghavachari, K.; Binkley, J. S.; Gonzales, C.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. J. P.; Pople, J. A.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1992.
28. (b) Gaussian 94; Revision B3. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Petersson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zukrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker. J.; Stewart, J. J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzales, C.; Pople, J. A.; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
29. (c) McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. Can. J. Chem. 1994, 72, 882-887.
30. (a) Jamroz, D.; Stangret, J.; Lindgren, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6165-6168.
31. (b) Damewood, J. R.; Kumpf, R. A. J. Phys. Chem. 1987, 91, 3449-3452.
32. (a) Allen, A. D.; McAllister, M. A.; Tidwell, T. T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1095-1098.
33. (b) Allen, A. D.; Tidwell, T. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2774-2780.
34. (c) Tidwell, T. T. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 273-279.
35. (d) El Seoud, O. A.; El Seoud, M. I.; Farah, J. P. S. J. Org. Chem. 1997, 62, 5928-5933.
36. Schiess, P.; Eberle, M.; Huys-Francotte, M.; Wirz, J. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 2201-2204.
37. (a) Farwaneh, S. S.; Yarwood, J.; Cabaco, I.; Besnard, M. J. Mol. Liq. 1993, 56, 317-332.
38. (b) Sathyan, N.; Santhanam, V.; Sobhanadri, J. J. Mol. Struct. 1995, 333, 179-189.
39. (a) Peshekhodov, P. B.; Petrov, A. N.; Al'per, G. A. Russ. J. Gen. Chem. 1993, 63, 854-856.
40. (b) Sinsheimer, J. E.; Keuhnelian, A. M. Anal. Chem. 1974, 46, 89-93.
41. (c) Oh, H. K.; Woo, S. Y.; Shin, C. H.; Park, Y. S.; Lee, I. J. Org. Chem. 1997, 62, 5780-5784.
42. (a) Barton, D. H. R.; Chung, S. K.; Kwon, T. W. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3631-3634.
43. (b) Andraos, J.; Kresge, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5643-5646.
44. (c) Quinkert, G. Pure Appl. Chem. 1973, 33, 285-316.
45. McClelland, R. A.; Kanagasabapathy, V. M.; Banait, N. S.; Steenken, S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1816-1823.
46. Nguyen, M. T.; Ha, T.; More O'Ferrall, R. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 3251-3256.