Visible photooxidation of dibenzothiophenes sensitized by 2-(4-methoxyphenyl)-4, 6-diphenylpyrylium: An electron transfer mechanism without involvement of superoxide

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 110, Issue 6, 2006, Pages 2942-2948

  Che, Yanke ^a   Ma, Wanhong ^a   Ji, Hongwei ^a   Zhao, Jincai ^a   Zang, Ling ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b SOUTHERN ILLINOIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; PARAMAGNETIC RESONANCE; PHOTOLYSIS; PHOTOOXIDATION; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS;

DIBENZOTHIOPHENE (DBT); ELECTRON-TRANSFER PROCESS;

BENZENE;

EID: 33644802651     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp055261f     Document Type: Article

References (54)

1. Huynh, M. V.; Witham, L. M.; Lasker, J. M.; Wetzler, M.; Mort, B.; Jameson, D. L.; White, P. S.; Takeuchi, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 308.
2. Femández, I.; Khiar, N. Chem. Rev. 2003, 103, 3651.
3. (a) Li, C.; Jiang, Z. X.; Oao, J. B.; Yang, Y. X.; Wang, S. J.; Tian, F. P.; Sun, F. S.; Sun, X. P.; Ying, P. L.; Han, C. R. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2277.
4. (b) Hirai, T.; Shiraishi, Y.; Ogawa, K.; Komasawa, I. Ind. Eng. Chem. Res. 1997, 36, 533.
5. Bach, R. D.; Su, M.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5379.
6. Linden, A. A.; Krüger, L.; Bäckvall, J. J. Org. Chem. 2003, 6%, 5890.
7. (a) Du, G.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2005, 44, 2465.
8. (b) Balcells, D.; Maseras, F.; Ujaque, G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 727, 3624.
9. Marques, A.; Marin, M.; M. Ruasse, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 7588.
10. Balcells, D.; Maseras, F.; Lledós, A.J. Org. Chem. 2003, 68, 4265.
11. Chu, J.; Trout, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 900.
12. Kropp, P. J.; Breton, G. W.; Fields, J. D.; Tung, J. C.; Loomis, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 722, 4280.
13. (a) Bach, R. D.; Dmitrenko, O.; Estévez, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3140.
14. (b) Bach, R. D.; Glukhovtsev, M. N.; Canepa, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 775.
15. Geletii, Y. V.; Musaev, D. G.; Khavrutskii, L.; Hill, C. L. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 289.
16. Dixon, J.; Espenson, J. H. Inorg. Chem. 2002, 41, 4727. (b)
17. Venkataramanan, N. S.; Premsingh, S.; Rajagopal, S.; Pitchumani, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 7460.
18. Huynh, M. H. V.; Witham, L. M.; Lasker, J. M.; Wetzler, M.; Mort, B.; Jameson, D. L.; White, P. S.; Takeuchi, K. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 308.
19. (a) Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Org. Lett. 2000, 2, 3647.
20. (b) Ohkubo, K.; Suga, K.; Morikawa, K.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 725, 12850.
21. Ammon, U.; Chiorboli, C.; Dümler, W.; Grampp, G.; Scandola, F.; Kisch, H. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 6876.
22. Clennan, E. L.; Acc. Chem. Res. 2001, 34, 875.
23. (a) Bonesi, S. M.; Fagnoni, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2004, 69, 928.
24. (b) Bonesi, S. M.; Albini, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 4532.
25. Bonesi, S. M.; Torriani, R.; Mella, M.; Albini, A. Eur. J. Org. Chem. 1999, 1723.
26. Bonesi, S. M.; Nella, M.; d'Alessandro, N.; Aloisi, G. G.; Vanossi, M.; Albini, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 9946.
27. (a) Bobrowski, K.; Hug, G. L.; Marciniak, B.; Miller, B.; Schöneich, C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8000.
28. (b) Miller, B. L.; Williams, T. D.; Schöneichm, C. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11014.
29. Marciniak, B.; Hug. G. L.; Rozwadowski, J.; Bobrowski, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 127.
30. Fricksen, J.; Foote, C. S.; Parker, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6455.
31. Alvaro, M.; Carbonell, E.; García, H. Appl. Catal. B 2004, 51, 195.
32. Baciocchi, E.; Giacco, T. D.; Elisei, F.; Gerini, M. F.; Guerra, M.; Lapi, A.; Liberall, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16444.
33. (a) Jensen, F.; Greer, A.; Clennan, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4439.
34. (b) Jensen. F. J. Org. Chem. 1992, 57, 6478.
35. Che, Y.; Ma, W.; Ren, Y.; Chen, C.; Zhang, X.; Zhao, J.; Zang, L. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 8270.
36. Gregory, D. D.; Wan, Z.; Jenks, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 94.
37. Miranda, M. A.; García, H. Chem. Rev. 1994, 94, 1063.
38. +, see Experimental Section).
39. Rehm, D.; Weller, A. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1969, 73, 834.
40. Gould, I. R.; Moser, J. E.; Armitage, B.; Fand, S.; Goodman, J. L.; Herman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1917.
41. Todd, W. P.; Dinnocenzo, J. P.; Farid, S.; Goodman, J. L.; Gould, I. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3601.
42. Fukuzumi, S.; Yuasa, J.; Satoh, N.; Suenobu, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7585.
43. Suga, K.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4339.
44. Fukuzumi, S.; Koumitsu, S.; Hironaka, K.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 305.
45. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Suenobu, T.; Kato, K.; Fujitsuka, M.; Ito, O. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8459.
46. Fujita, M.; Ishida, A.; Takamuku, S.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8566.
47. Peters, K. S.; Pang, E.; Rudzki, J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5535.
48. +, was determined by the CV measurements in acetonitrile.
49. Sawyer, D. T.; Chiericato, G., Jr.; Angelis, C. T.; Nanni, E. J., Jr.; Tsuchiya, T. Anal. Chem. 1982, 54, 1720.
50. Akaba, R.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1991, 2, 291.
51. Akaba, R.; Aihara, S.; Sakuragi, H.; Tokumaru, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1987, 1262.
52. Iijima, Y.; Obara, S.; Ohba, Y.; Kubo, K.; Sakurai, T. J. Photochem. Photobiol, A: Chem. 2001, 143, 23.
53. Fukuzumi, S.; Shimoosako, K.; Suenobu, T.; Watanabe, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9074.
54. + system. Therefore, an ET mechanism was deemed to be working in the formation of compound.